Реакции присоединения по тройной связи

– Гидрирование ацетиленов протекает в тех же условиях, что и гидрирование олефинов. При этом реакция идет медленнее. Однако в смеси олефинов и ацетиленов в первую очередь гидрируются алкины, так как на поверхности катализатора они сорбируются прочнее и не допускают контакта с ней молекул алкенов. Это позволяет селективно удалять ацетилены из смесей их с олефинами.

– Присоединение к ацетиленам хлора, брома и йода также идёт медленнее, чем к алкенам.

В промышленности от тетрахлорэтана под действием щелочей отщепляют HCl и получают важный растворитель – трихлорэтилен:

Гидролиз трихлорэтена даёт другой ценный продукт – монохлоруксусную кислоту:

– Галогеноводороды присоединяются к ацетилену с образованием этиленовых моногалогенидов, а затем и дигалогеналканов.

Это один из технических способов получения хлористого винила.

– Присоединение воды

В промышленности эту реакцию ведут по Кучерову в присутствии сульфата ртути или гетерогенных катализаторов.

Из ацетилена получают уксусный альдегид из его гомологов – кетоны.

Присоединение идет по правилу Марковникова.

– Спирты присоединяются к ацетиленам по правилу Марковникова в присутствии алкоголятов (RONa). Получаются простые виниловые эфиры, которые используют как мономеры.

– В реакциях с органическими кислотами получают сложные виниловые эфиры, которые тоже используются как мономеры (присоединение – по Марковникову).

– Ацетилен в присутствии медных солей присоединяет также синильную кислоту с образованием важного мономера – акрилонитрила.

– Полимеризация

а) при нагревании с активированным углем образуется бензол.

б) в присутствии CuCl и NH₄Cl ацетилен димеризуется и тримеризуется линейно с образованием винилацетилена и дивинилацетилена.

Винилацетилен гидрохлорируют с образованием хлоропрена, который идет на получение хлоропренового каучука.