Контрольная работа № 2. 2. Для углевода z напишите реакции Y: z = 0 d - ксилоза z = 5 d – идоза z = 1 d – фруктоза z = 6

1. Циклические формы моносахаридов, их переходы друг в друга. Явление мутаротации. Для углевода Z напишите все возможные пиранозные и фуранозные формы в проекциях Фишера и Хеуорса:

Z = 0	D - манноза	Z = 5	D - арабиноза
Z = 1	D - рибоза	Z = 6	D – галактоза
Z = 2	D - ксилоза	Z = 7	D –ликсоза
Z = 3	D – талоза	Z = 8	D – глюкоза
Z = 4	D – фруктоза	Z = 9	D – идоза

2. Для углевода Z напишите реакции Y:

Z = 0	D - ксилоза	Z = 5	D – идоза
Z = 1	D – фруктоза	Z = 6	D – талоза
Z = 2	D - манноза	Z = 7	D – галактоза
Z = 3	D –ликсоза	Z = 8	D – глюкоза
Z = 4	D - арабиноза	Z = 9	D – рибоза
Y=0, 3, 8	а) окисление бромной водой; б) алкилирования CH3OH в присутствии сух. HCl; в) эпимеризации под действием щелочи.
Y=1,4,7,9	а) окисления конц. азотной кислотой; б) ацилирования уксусным ангидридом; в) с фенилгидразином.
Y=2, 5, 6	а) восстановления; б) алкилирования CH3 J; в) с HCN.

3. Для природного дисахарида Z напишите возможные реакции Y. Дайте систематические названия всем веществам. Способен ли данный дисахарид к мутаротации?

Z = 0,7	трегалоза	Z = 3,8	сахароза
Z = 1,9	целлобиоза	Z = 4,6	лактоза
Z = 2,5	мальтоза
Y=0,3,5,7	а) гидролиза; б) алкилирования CH3 J; в) окисления; г)с H2NOH.
Y=1,4,8	а) гидролиза; б) восстановления; в) ацилирования; г) окисления HOBr.
Y=2,6,9	а) восстановления; б) алкилирования C 2H5 J; в) гидролиза; г) с H2NNHC6H5 .

4. Двумя способами получите нитросоединение Z и напишите для него реакции Y:

Z = 0	нитроэтан	Z = 5	1-фенил-1-нитроэтан
Z = 1	3-нитропентан	Z = 6	фенилнитрометан
Z = 2	1-нитропропан	Z = 7	2-нитробутан
Z = 3	1-нитробутан	Z = 8	2-нитропропан
Z = 4	2-нитропентан	Z = 9	2-метил-1-нитропропан
Y=0,3,4,6,7	а) восстановления; б) таутомерии в щелочи; г) с H2SO4 (конц.), t°.
Y=1,2,5,8,9	а) с азотистой кислотой; б) конденсация с формальдегидом; г) галогенирование в щелочной среде.

5. Двумя способами получите амин Z и напишите для него реакции Y. В какой реакции проявляется основность амина?

Z = 0	метилизопропиламин	Z = 5	изобутиламин
Z = 1	метиламин	Z = 6	метилэтиламин
Z = 2	метилропиламин	Z = 7	изопропиламин
Z = 3	метиламин	Z = 8	бензиламин
Z = 4	метилфениламин	Z = 9	пропиламин
Y= 0, 5, 8	а) с соляной кислотой; б) с избытком йодистого метила; в) с азотистой кислотой
Y= 2, 4, 6	а) с уксусным ангидридом; б) с разбавленной серной кислотой; в) с метиловым спиртом.
Y= 1, 3, 7, 9	а) с этиловым спиртом; б) с ацетилхлоридом; в) с азотистой кислотой.

6. Y г нитробензола подвергли полному восстановлению избытком олова в соляной кислоте. Полученный раствор после прохождения реакции обработали избытком щелочи и выделили Z г анилина. Рассчитайте выход анилина (%):

Y=0	17,2 г	Z=0	7,9 г
Y=1	11,1 г	Z=1	8,2 г
Y=2	12,4 г	Z=2	9,7 г
Y=3	14,9 г	Z=3	8,5 г
Y=4	12,6 г	Z=4	9,3 г
Y=5	15,6 г	Z=5	8,8 г
Y=6	13,5 г	Z=6	7,4 г
Y=7	14,4 г	Z=7	8,6 г
Y=8	13,8 г	Z=8	9,9 г
Y=9	16,5 г	Z=9	7,1 г

7. Из ароматического амина Z получите соответствующие диазосоединения и напишите для него реакции Y:

Z = 0	о-толуидин
Z = 1	о-хлоранилин
Z = 2	п-аминобензойная кислота
Z = 3	м-аминобензойная кислота
Z = 4	анилин
Z = 5	п-броманилин
Z = 6	м-хлоранилин
Z = 7	о-аминотолуол
Z = 8	п-аминобензолсульфокислота
Z = 9	м-аминобензойная кислота
Y=0, 4, 8	а) с H2 O; б) c CH3 OH; в) азосочетания с фенолом в слабощелочной среде.
Y=1, 3, 6	а) с KCl в присутствии Cu2 Cl2; б) c H3 PO2; в) азосочетания с анилином.
Y=2, 5, 7, 9	а) с KBr в присутствии Cu2 Br2; б) с NaCN; в) азосочетания с N,N – диметиланилином.

8. Для аминокислоты Z напишите реакции Y. Сформулируйте понятие изоэлектрической точки, укажите ее примерные пределы для аминокислоты Z.

Z = 0	2-амино-2-фенилпропановая кислота
Z = 1	3-аминобутановая кислота
Z = 2	4-амино-2-этилпентановая кислота
Z = 3	2-амино-3-фенилпентановая кислота
Z = 4	2-аминопропановая кислота
Z = 5	3-амино-2-метилбутановая кислота
Z = 6	аминоуксусная кислота
Z = 7	4-аминобутановая кислота
Z = 8	2-аминобутановая кислота
Z = 9	3-аминопропановая кислота
Y=0, 4, 7	а) с водным раствором KOH; б) c HCl; в) с уксусным ангидридом; г) дегидратации или дезаминирования при нагревании.
Y=1, 3, 5, 8	а) с NaOH; б) c H2SO4 разб..; в) с этиловым спиртом; г) с азотистой кислотой.
Y=2, 6, 9	а) с раствором KOH; б) с H2SO4 разб..; в) с CH3 COCl; г) отношение к нагреванию.

9. Из двух природных аминокислот Z постройте структуры всех возможных дипептидов:

Z = 0	тирозин и треонин
Z = 1	цистеин и глутаминовая кислота
Z = 2	аланин и треонин
Z = 3	лейцин и триптофан
Z = 4	метионин и триптофан
Z = 5	глутаминовая кислота и глицин
Z = 6	валин и изолейцин
Z = 7	аспарагиновая кислота и цистеин
Z = 8	серин и лизин
Z = 9	фенилаланин и глицин

10. Получите гетероциклическое соединение Z двумя способами и напишите возможные реакции Y. Имеет ли соединение Z ацидофобный характер?

Z = 0	пиррол	Z = 5	фуран
Z = 1	2-метоксипиридин	Z = 6	3-хлортиофен
Z = 2	тиофен	Z = 7	2-метилпиррол
Z = 3	3-метилпиррол	Z = 8	пиридин
Z = 4	4-этилпиридин	Z = 9	3-метилфуран
Y=0, 3, 6, 9	а) нитрования; б) сульфирования; в) взаимодействия с KOH.
Y=1, 4, 7	а) хлорирования; б) ацилирования; в) гидрирования.
Y=2, 5, 8	а) бромирования; б) алкилирования; в) восстановления.

Учебное издание

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Программа и методические указания

к контрольным работам № 1, 2

Для студентов, обучающихся по направлению 260200-

«Производство продуктов питания из растительного сырья»

(специальности 260201, 260202, 260203, 260204)

заочной формы обучения

составители: КОМАРОВА Елена Владимировна

ГРЕБЕННИКОВА Ольга Ивановна

Подписано в печать... 2010. Формат 60 ´ 84 1/16.

Усл. печ. л. 1,8. Тираж 100 экз. Заказ. С - 32.

ГОУВПО «Воронежская государственная технологическая академия» (ГОУВПО «ВГТА»)

Отдел полиграфии ГОУВПО «ВГТА»

Адрес академии и отдела полиграфии:

394036, Воронеж, пр. Революции, 19