Методичні поради до вивчення теми. Аміни можна уявити як похідні аміаку, в молекулі якого атоми водню заміщуються на вуглеводневі радикали

Аміни можна уявити як похідні аміаку, в молекулі якого атоми водню заміщуються на вуглеводневі радикали. Розрізняють аміни: первинні, вторинні, третинні. Назви амінів складаються за тими радикалами, які входять до молекул, з додатком слова - амін.

NH₃; а) СН₃-NH₂; б) Н₃C в) Н₃С

аміак первинний амін NH Н₃С ¾ N

Н₃С H₃C

(метиламін)

вторинний амін третинний амін

(диметиламін) (триметиламін)

Подібно до аміаку, аміни виявляють основні властивості. Аміни органічні основи. Вони можуть реагувати з кислотами, а низькомолекулярні аміни реагують з водою. Основні властивості амінів забезпечуються власною електронною парою атома азоту, до якої притягуються протони водню:

СН₃ - NH₂ + H⁺Cl^- ® [CH₃-NH₃]⁺Cl^-

сіль

хлорид метиламонію

СН₃ - NH₂ + H⁺OH^- ® [CH₃ - NH₃]⁺OH^-

гідроксид метиламонію

Деякі аміни можуть уміщати в молекулі декілька аміногруп. Тоді назва такої сполуки складається за принципами міжнародної номенклатури:

1 2 3 4 5

CH₂ - CH₂ - CH - СH₂ - CH₃

ï ï

NH₂ NH₂

1,3 - діамінопентан

Відомі ароматичні аміни. Це похідні ароматичних вуглеводнів, де біля ароматичного кільця знаходяться аміногрупи (одна або декілька):

амінобензол (анілін)

Ароматичні аміни також розглядають як первинні, вторинні, третинні. Властивості аналізуються за аміногрупою та за ароматичним циклом. Ароматичні аміни - слабкі основи. Послаблення основних властивостей викликає наявність ароматичного ядра. Треба звернути увагу на особливості властивостей первинних ароматичних амінів. За аміногрупою (-NH₂) вони дають солі при взаємодії з кислотами. Вони здатні реагувати з азотистою кислотою з утворенням солей діазонію. Солі діазонію використовуються для одержання різних класів сполук і в тому числі азобарвників. Можна виділити такі стадії одержання азобарвника:

а) одержання солі:

або

анілін хлорид феніламонію (сіль)

б) реакція діазотування (взаємодія солі з азотистою кислотою). Одержання солі діазонію:

сіль діазонію

в) реакція азосполучення - це взаємодія солей діазонію з окси- або амінопохідними ароматичних сполук. Сіль діазонію називають діазоскладовою, а окси- або амінопохідні називають азоскладовою. Сполучення діазоскладової з азоскладовою проходить за рахунок відщеплення водню в пара- або орто-положенні азоскладової:

оксіазосполука (– N=N – азогрупа)

Амінокислотами називають похідні органічних кислот, де в радикалі може бути одна або декілька аміногруп. По положенню аміногрупи амінокислоти розподіляють на a, b, g...

Амінокислоти називають, беручи за основу назву кислоти з додатком ¾ аміно. Багато амінокислот називають за тривіальною номенклатурою.

CH₂ - CООH; a b

ï CH₃ - CH - CООH; СH₂ - CH₂ - CООH;

NH₂ ï ï

NH₂ NH₂

амінооцтова a-амінопропіонова b-амінопропіонова

кислот (гліцин) кислота (аланін) кислота

Амінокислоти містять дві функціональні групи за протилежними властивостями (кислотні і основні). Тому вони проявляють амфотерні властивості, реагуючи з кислотами та основами, утворюючи солі: