Работа 3. Цветные реакции на фенольную группу

Выполнение работы: в пять пробирок наливают по 1 мл 5%-ного раствора фенола, пирокатехина, резорцина, гидрохинола, пирогаллола. В каждую пробирку добавляют по 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется окрашивание: в пробирке с фенолом - сине-фиолетовое, с пирокатехином - зеленое, с резорцином - фиолетовое, с гидрохиноном - зеленое, быстро переходящее в желтое, спирогаллолом - буро-красное.

Одновременно с образованием фенолятов хлорид железа (III) действует как окислитель. Изменение зеленой окраски на желтую в пробирке с гидрохином обусловлено тем, что при его окислении в хинон образуется промежуточное соединение одной молекулы гидрохинона с одной молекулой хинона, так называемый хингидрон. Заметить зеленую окраску можно только в первый момент попадания капли хлорида железа (III) в раствор гидрохинона при рассмотрении на белом фоне. Окраска становится заметнее в насыщенном растворе гидрохинона и разбавленном растворе хлорида железа (III).

OH

+ FeCI₃ → сине- фиолетовое окрашивание

фенол

OH

ОН

+ FeCI₃ → зеленое окрашивание

Пирокатехин

OH

+ FeCI₃ → фиолетовое окрашивание

ОН

резорцин

OH

+ FeCI₃ → зеленое → желтое окрашивание

ОН

гидрохинон

OH

ОН

+ FeCI₃ → буро-красное окрашивание

ОН

пирогаллол

Работа 4. Взаимодействие адреналина с хлоридом железа (III)

Выполнение работы: В пробирку наливают 1 мл адреналина и 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется зеленое окрашивание, т.к. адреналин в своей структуре содержит двухатомный фенол пирокатехин (1,2-дигидроксибензол).