Номенклатура

Глава 10

ГАЛОГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ

Галогенопохідними вуглеводнів називають продукти заміщення

у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами

галогенів.

У залежності від природи вуглеводневого радикала галогено­похідні підрозділяють на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. Серед аліфатичних розрізняють насичені (галогеналкани) та ненасичені (галогеналкени, галогеналкіни). Ароматичні галогенопохід­ні поділяють на сполуки, у котрих атом галогену безпосередньо зв'язаний з ароматичним ядром (галогенарени), та речовини, що містять атом галогену в боковому ланцюзі (арилалкілгалогеніди). У відповідності з природою атома галогену галогенопохідні під­розділяють на фтор-, хлор-, бром- та йодпохідні. За числом атомів галогену в молекулі розрізняють моно-, ди-, три- та полігалогенопохідні вуглеводнів.

НОМЕНКЛАТУРА

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви галогенопохід­них вуглеводнів складають аналогічно назвам відповідних вугле­воднів. Атоми галогенів, що входять до складу галогенопохідних, позначаються в назві у вигляді префікса, до котрого додають назву родоначальної структури. За родоначальну структуру в аліфатичних галогенопохідних береться головний вуглецевий ланцюг, в аліциклічних і ароматичних — цикл:

Якщо при родоначальній структурі є декілька замісників, кот­рими крім атомів галогенів можуть бути і вуглеводневі радикали, то у назві перелічують їх в алфавітному порядку. Атоми вуглецю родоначальної структури нумерують у цьому випадку таким чином, щоб замісник, який позначений у назві першим, дістав яко­мога менший номер, наприклад:

У галогеналкенах та галогеналкінах нумерацію атомів вуглецю головного ланцюга проводять так, щоб якомога менші номери дістали атоми вуглецю кратного зв'язку:

Для найпростіших галогенопохідних продовжують використо­вувати радикало-функціональну номенклатуру, згідно з якою назву складають з назви вуглеводневого радикала, зв'язаного з галогеном, та суфікса -фторид, -хлорид, -бромід або -йодид:

Для галогенопохідних, у яких усі наявні атоми водню у моле­кулі заміщені на галоген, у назвах використовують префікс пер-:

За деякими галогенопохідними збереглися тривіальні назви:

10.2. ІЗОМЕРІЯ

Для галогенопохідних вуглеводнів характерна структурна, гео­метрична та оптична ізомерія.

Структурна ізомерія зумовлена різною структурою вуглецевого скелета молекули та різним положенням атомів галогенів у лан­цюзі. Так, хлорбутан С₄Н₉Сl існує у вигляді чотирьох структур­них ізомерів:

Дигалогенопохідні можуть бути представлені декількома структурними ізомерами, що відрізняються взаємним розміщен­ням атомів галогенів, наприклад:

Дигалогенопохідні з атомами галогенів у одного і того самого атома вуглецю називають гемінальними (скор. гем-), у сусідніх атомів вуглецю — віцинальними (скор. віц-).

Для галогеналкенів, що мають різні замісники при атомах вуглецю, які утворюють подвійний зв'язок, поряд зі структурною ізомерією можлива геометрична ізомерія, наприклад:

Для галогеналканів, що містять у своїй структурі асиметрич­ний атом вуглецю, характерна оптична ізомерія (див. кн. 1, розд. 5.2.2). Так, 2-хлорбутан СН₃СН₂СНС1СН₃ існує у вигляді двох дзеркальних ізомерів (енантіомерів):

10.3. ГАЛОГЕНАЛКАНИ