IX.1.6.7.1. Спирты (алканолы)

Спирт – это широко известный продукт, согласно химической номенклатуре - этанол (или старое название «этиловый спирт»). Термин «спирт» может запутать. Спирт известен в виде ликеров, вина и пива, и в тоже время – это химический термин для обозначения углеводородов, содержащих гидроксигруппу (-OH).
Широко известны следующие спирты:

Метанол CH3OH Этанол CH3CH2OH Изо-пропанол (IPA) CH3CHOHCH3 н-бутанол CH3CH2CH2CH2OH CH3CH(CH3)CH2OH Бутанол-2 CH3CHOHCH2CH3 изо-бутанол-2 (TBA) CH3COH(CH3)CH3 Моноэтиленгликоль (этандиолl) HOCH2CH2OH

Группа -OH сравнима с -OH группой, присутствующей в воде:

Сходство может быть найдено в способности образовывать в одородные мостики. Как было рассмотрено в разделе о ковалентной связи, электроны окружают атомы и, как уже отмечалось, они отрицательно заряжены.

Если этот рисунок представить в виде электронной модели, обнаружится, что атом кислорода имеет слабый отрицательный заряд и соответственно атомы водорода - слабый положительный заряд.

Мы можем сравнить молекулы воды с очень маленьким магнитом, и тогда противоположно заряженные частицы будут притягивать друг друга, а одноименно заряженные частицы будут отталкивать друг друга.

Спирты с небольшим числом атомов углерода полностью смешиваются с водой, благодаря заряду -OH группы. Дополнительным эффектом водородного «мостика» является эффект сжатия:
50 мл воды + 50 мл спирта < 100 мл (т.е. 97 мл).

(не следует путать с сжатием минеральных веществ, хотя результат в обоих случаях одинаков).

Способность спиртов полностью растворяться в воде понижается с увеличением длины углеродной цепи; спирты с разветвленной углеродной цепью более растворимы, чем с неразветвленной.

Способность смешения с водой дает дополнительные реакционные возможности для определения содержания примесей (см. раздел о ключевых тестах; глава IX 5)

Некоторые основные свойства известных спиртов приведены в таблице ниже:

Название	Формула	Плотность при 15°C	Температура кипения, °C	Смешение с водой
метанол	CH3OH	0.796		_
этанол	CH3CH2OH	0.793	78.5	_
н-пропанол	CH3CH2CH2OH	0.808	97.4	_
изо-пропанол	CH3CHOHCH3	0.790	82.4	_
н-бутанол	CH3CH2CH2CH2OH	0.823	117.3	м
изо-бутанол	CH3CH(CH3)CH2OH	0.806		м
вторичный бутанол	CH3CHOHCH2CH3	0.812	99.5	о
третичный бутанол	CH3COH(CH3)CH3	0.778*	82.2	_
пентанол	CH3(CH2)3CH2OH	0.819	137.3	н
изо-пентанол	CH3CH(CH3)CHOHCH3	0.813	32.0	н

- = смешиваются во всех соотношениях
м = малорастворимы (в процентах)
о = очень малорастворимы (в дестятых долях процента)

н = нерастворимы (в сотых долях процента)

* = плотность при 25°C

Таблица 8: Свойства алканолов