Анілін

У разі, коли аміногрупа сполучена з бензеновим ядром, утворюється ароматичний амін – анілін:

За хімічними властивостями анілін дещо відмінний від насичених амінів. Він не змінює забарвлення індикаторів, реагує лише з сильними кислотами:

C₆H₅-NH₂ + HCl → [C₆H₅-NH₃]⁺Cl^-

Феніламоній хлорид

Отже, анілін – слабша основа порівняно з амоніаком. Це зумовлено впливом бензенового ядра на аміногрупу. Остання, у свою чергу, впливає на бензенове ядро. Зокрема, на бензен не діє бромна вода, а анілін реагує з бромом, утворюючи трибромопохідну сполуку:

Анілін має велике промислове значення, він є сировиною для виробництва барвників, лікарських засобів, пластмас, вибухових речовин тощо.

Основний спосіб добування аніліну – відновлення нітробензену воднем за температури 250—350^оС та наявності каталізатора:

Відновлення нітробензену до аніліну відоме в історії хімії як реакція М.М.Зініна (1842 р.).