Эфирные масла винограда

ЭФИРНЫЕ МАСЛА

ТерпеноидыГексеналь+Другие ароматообразующие

(обусловливают гексенолвещества

сортовой аромат (непредельные вещества)

винограда) Дают тон растений- альдегиды

травянистый аромат кетоны

эфиры

спирты

кислоты

углеводороды

(в количественном отношении

их мало)

В основном эфирные масла винограда - терпеноиды - вещества, структурным элементом в молекуле которых является изопрен:

Н₂С=С-СН=СН₂

СН₃

На долю терпеноидов приходится ~90% от всего экстракта.

ТЕРПЕНОИДЫ

Содержащие 10 атомов Содержащие 15 атомов

углерода углерода

(Сесквитерпены)

Алифатические Циклические

(ациклические)

Терпены

Терпеновые спирты

Терпеновые альдегиды

Терпеновые эфиры

Алифатические терпены

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С-СН=СН₂ Мирцен (содержится в хмеле)

СН₃ СН₂

Терпеновые спирты

ОН

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С-СН=СН₂ Линалоол (запах ландыша,

апельсина, кориандра)

СН₃ СН₃

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С=СН-СН₂ОН Гераниол (запах эвкалипта)

СН₃ СН₃

Нерол - стереоизомер гераниола. Гераниол и нерол содержатся в мускатных сортах винограда и являются доминантами.

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-СН-СН₂-СН₂ОН Цитронеллол (запах розы, розовое и

гераниевое масла)

СН₃ СН₃

Терпеновый альдегид

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С=СН-С=О Цитраль (померанцевое масло)

СН₃ СН₃ Н

Эфиры терпеноидов

ОН

+ О=С-СН₃ -Н₂О

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С-СН=СН₂

НО

СН₃ СН₃

О

О=С-СН₃

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С-СН=СН₂

СН₃ СН₃

Линалилацетат

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С=СН-СН₂ОН + О=С-СН₃ -Н₂О

СН₃ СН₃ НО

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С=СН-СН₂ О=С-СН₃

СН₃ СН₃ О

Геранилацетат

Практически во всех сортах винограда содержатся линалоол, гераниол, линалилацетат и геранилацетат. Помимо них содержатся и цетронеллол, нерол.

Наиболее важное значение имеют терпены, так как они характеризуют сортовой аромат винограда. Особенно много терпеноидов содержится в мускатных сортах винограда.

По данным французских ученых Кордонье и его сотрудников, сортовой аромат муската обусловлен именно линалоолом и гераниолом. Они обнаружили, что в винограде терпеновые спирты содержатся как в свободном, так и в связанном виде. Связаны терпены с углеводами в виде гликозидов терпенов, которые являются очень важной группой веществ.

В разных сортах разное соотношение между свободными и связанными терпенами. В основном содержание свободных терпенов составляет ~20%, а связанных ~80%.

При получении, например, Муската Красного Камня, следует добиться, чтобы гликозид терпеноида разрушился. Поэтому, необходимо создать такие условия, чтобы прошел гидролиз гликозидов:

О У

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С-СН=СН₂

СН₃ СН₃

Гликозид терпена

Следует отметить,что очень сложно получить и сохранить аромат. Эти вещества нестойкие и легко окисляются с образованием перекисей:

О-О

СН₃-С-СН-СН₂-СН₂-С=СН-СН₂ОН

СН₃ СН₃

В перекисях атомарный кислород очень активен и вызывает цепную реакцию окисления. Переокисление терпеноидов приводит к полному разрушению аромата. Многие терпены при таком окислении начинают полимеризоваться и образовывать смолистые продукты. Их аромат не имеет ничего общего с ароматом терпенов. Следует отметить, что процесс полимеризации терпенов с образованием смолистых продуктов плохо изучен.

Мускатные вина следует хранить в подвалах при низкой температуре, во избежание окисления терпенов. Терпены очень подвержены всевозможным воздейсвтиям.

Вина Западной Германии - Рейнские вина - в их аромате доминируют терпены без тонов окисленности. Все высококачественные Зап. Европейские вина должны иметь сортовой аромат: французское шампанское - цветочный аромат.

Переокисленные вина, как правило, не содержат терпенов.

Если терпены с 10 атомами углерода - вещества, которые синтезируются в винограде, то фарнезол синтезируется в дрожжевой клетке и не имеет значения с точки зрения запаха.

В процессе брожения происходит реакция этерификации их с терпенами, содержащими 10 атомов углерода, в результате образуются эфиры терпенов.

В вине также находятся вещества, которые придают травянистый вкус: гексенол и гексеналь:

СН₃-СН₂-СН=СН-СН₂-СН₂ОН гексенол

СН₃-СН₂-СН=СН-СН₂-С=О гексеналь

Н

Травянистый привкус в вине исчезает, так как происходит восстановление в гексанол или окисление с разрушением двойных связей.

Политерпены - углеводороды С₁₅Н₂₄, С₂₀Н₃₂; С₁₅Н₂₄ - сесквитерпены.

Типичным представителем сесквитерпенов является фарнезол - сесквитерпеновый спирт:

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С=СН-СН₂-СН₂-С=СН-СН₂ОН

СН₃ СН₃ СН₃

Фарнезол

Циклические терпены

СН-СН₂

СН₃-С СН-С= СН₂ Лимонен (скипидар, тмин, укроп)

СН₂-СН₂ СН₃

СН₂-СН₂

СН₃-СН СН-СН- СН₃ Ментол (перечная мята)

СН₂-СН СН₃

ОН

Н₃С СН₃ Н₃С СН₃

СН=СН-С=О СН=СН-С=О

СН₃ СН₃

СН₃ СН₃

a-ионон b-ионон

Бициклические терпены

СН₃

Н₃С-С-СН₃ СН₂ СН₃

СН₂

СН₃

Пинен (скипидар, окисляясь, Камфен (пихтовое, лавандовое,

превращается в смолообразный кипарисовое масла)

продукт)

Н₃С-С-СН₃ Н₃С-С-СН₃

ОН О

СН₃ СН₃

Борнеол (камфарное, лавандовое Камфора (содержится во многих эфирных

розмариновое и пихтовое эфирные маслах и в древесине) масла)

2.2. Другие ароматообразующие вещества

Хотя они содержатся в малых концентрациях, но количество и разнообразие этих соединений велико.

АРОМАТООБРАЗУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ВИНА

Эфирные масла Летучие продукты Компоненты

винограда брожения трансформации

(сортовой аромат (винный аромат) (различные оттенки

винограда) аромата)

Образуются

в основном из из АМК

сахара