Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
ЭФИРНЫЕ МАСЛА
ТерпеноидыГексеналь+Другие ароматообразующие
(обусловливают гексенолвещества
сортовой аромат (непредельные вещества)
винограда) Дают тон растений- альдегиды
травянистый аромат кетоны
эфиры
спирты
кислоты
углеводороды
(в количественном отношении
их мало)
В основном эфирные масла винограда - терпеноиды - вещества, структурным элементом в молекуле которых является изопрен:
Н2С=С-СН=СН2
СН3
На долю терпеноидов приходится ~90% от всего экстракта.
ТЕРПЕНОИДЫ
Содержащие 10 атомов Содержащие 15 атомов
углерода углерода
(Сесквитерпены)
Алифатические Циклические
(ациклические)
Терпены
Терпеновые спирты
Терпеновые альдегиды
Терпеновые эфиры
Алифатические терпены
СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2 Мирцен (содержится в хмеле)
СН3 СН2
Терпеновые спирты
ОН
СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2 Линалоол (запах ландыша,
апельсина, кориандра)
СН3 СН3
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН Гераниол (запах эвкалипта)
СН3 СН3
Нерол - стереоизомер гераниола. Гераниол и нерол содержатся в мускатных сортах винограда и являются доминантами.
СН3-С=СН-СН2-СН2-СН-СН2-СН2ОН Цитронеллол (запах розы, розовое и
гераниевое масла)
СН3 СН3
Терпеновый альдегид
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-С=О Цитраль (померанцевое масло)
СН3 СН3 Н
Эфиры терпеноидов
ОН
+ О=С-СН3 -Н2О
СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2
НО
СН3 СН3
О
О=С-СН3
СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2
СН3 СН3
Линалилацетат
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН + О=С-СН3 -Н2О
СН3 СН3 НО
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2 О=С-СН3
СН3 СН3 О
Геранилацетат
Практически во всех сортах винограда содержатся линалоол, гераниол, линалилацетат и геранилацетат. Помимо них содержатся и цетронеллол, нерол.
Наиболее важное значение имеют терпены, так как они характеризуют сортовой аромат винограда. Особенно много терпеноидов содержится в мускатных сортах винограда.
По данным французских ученых Кордонье и его сотрудников, сортовой аромат муската обусловлен именно линалоолом и гераниолом. Они обнаружили, что в винограде терпеновые спирты содержатся как в свободном, так и в связанном виде. Связаны терпены с углеводами в виде гликозидов терпенов, которые являются очень важной группой веществ.
В разных сортах разное соотношение между свободными и связанными терпенами. В основном содержание свободных терпенов составляет ~20%, а связанных ~80%.
При получении, например, Муската Красного Камня, следует добиться, чтобы гликозид терпеноида разрушился. Поэтому, необходимо создать такие условия, чтобы прошел гидролиз гликозидов:
О У
СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2
СН3 СН3
Гликозид терпена
Следует отметить,что очень сложно получить и сохранить аромат. Эти вещества нестойкие и легко окисляются с образованием перекисей:
О-О
СН3-С-СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН
СН3 СН3
В перекисях атомарный кислород очень активен и вызывает цепную реакцию окисления. Переокисление терпеноидов приводит к полному разрушению аромата. Многие терпены при таком окислении начинают полимеризоваться и образовывать смолистые продукты. Их аромат не имеет ничего общего с ароматом терпенов. Следует отметить, что процесс полимеризации терпенов с образованием смолистых продуктов плохо изучен.
Мускатные вина следует хранить в подвалах при низкой температуре, во избежание окисления терпенов. Терпены очень подвержены всевозможным воздейсвтиям.
Вина Западной Германии - Рейнские вина - в их аромате доминируют терпены без тонов окисленности. Все высококачественные Зап. Европейские вина должны иметь сортовой аромат: французское шампанское - цветочный аромат.
Переокисленные вина, как правило, не содержат терпенов.
Если терпены с 10 атомами углерода - вещества, которые синтезируются в винограде, то фарнезол синтезируется в дрожжевой клетке и не имеет значения с точки зрения запаха.
В процессе брожения происходит реакция этерификации их с терпенами, содержащими 10 атомов углерода, в результате образуются эфиры терпенов.
В вине также находятся вещества, которые придают травянистый вкус: гексенол и гексеналь:
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН2ОН гексенол
СН3-СН2-СН=СН-СН2-С=О гексеналь
Н
Травянистый привкус в вине исчезает, так как происходит восстановление в гексанол или окисление с разрушением двойных связей.
Политерпены - углеводороды С15Н24, С20Н32; С15Н24 - сесквитерпены.
Типичным представителем сесквитерпенов является фарнезол - сесквитерпеновый спирт:
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН
СН3 СН3 СН3
Фарнезол
Циклические терпены
СН-СН2
СН3-С СН-С= СН2 Лимонен (скипидар, тмин, укроп)
СН2-СН2 СН3
СН2-СН2
СН3-СН СН-СН- СН3 Ментол (перечная мята)
СН2-СН СН3
ОН
Н3С СН3 Н3С СН3
СН=СН-С=О СН=СН-С=О
СН3 СН3
СН3 СН3
a-ионон b-ионон
Бициклические терпены
СН3
Н3С-С-СН3 СН2 СН3
СН2
СН3
Пинен (скипидар, окисляясь, Камфен (пихтовое, лавандовое,
превращается в смолообразный кипарисовое масла)
продукт)
Н3С-С-СН3 Н3С-С-СН3
ОН О
СН3 СН3
Борнеол (камфарное, лавандовое Камфора (содержится во многих эфирных
розмариновое и пихтовое эфирные маслах и в древесине) масла)
2.2. Другие ароматообразующие вещества
Хотя они содержатся в малых концентрациях, но количество и разнообразие этих соединений велико.
АРОМАТООБРАЗУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ВИНА
Эфирные масла Летучие продукты Компоненты
винограда брожения трансформации
(сортовой аромат (винный аромат) (различные оттенки
винограда) аромата)
Образуются
в основном из из АМК
сахара
Дата публикования: 2014-11-02; Прочитано: 713 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!