Студопедия.Орг Главная | Случайная страница | Контакты | Мы поможем в написании вашей работы!  
 

Эфирные масла винограда



ЭФИРНЫЕ МАСЛА

ТерпеноидыГексеналь+Другие ароматообразующие

(обусловливают гексенолвещества

сортовой аромат (непредельные вещества)

винограда) Дают тон растений- альдегиды

травянистый аромат кетоны

эфиры

спирты

кислоты

углеводороды

(в количественном отношении

их мало)

В основном эфирные масла винограда - терпеноиды - вещества, структурным элементом в молекуле которых является изопрен:

Н2С=С-СН=СН2

СН3

На долю терпеноидов приходится ~90% от всего экстракта.


ТЕРПЕНОИДЫ

       
   


Содержащие 10 атомов Содержащие 15 атомов

углерода углерода

(Сесквитерпены)

Алифатические Циклические

(ациклические)

 
 


Терпены

Терпеновые спирты

Терпеновые альдегиды

Терпеновые эфиры

Алифатические терпены

СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2 Мирцен (содержится в хмеле)

СН3 СН2

Терпеновые спирты

ОН

СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2 Линалоол (запах ландыша,

апельсина, кориандра)

СН3 СН3

СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН Гераниол (запах эвкалипта)

СН3 СН3

Нерол - стереоизомер гераниола. Гераниол и нерол содержатся в мускатных сортах винограда и являются доминантами.

СН3-С=СН-СН2-СН2-СН-СН2-СН2ОН Цитронеллол (запах розы, розовое и

гераниевое масла)

СН3 СН3

Терпеновый альдегид

СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-С=О Цитраль (померанцевое масло)

СН3 СН3 Н

Эфиры терпеноидов

ОН

+ О=С-СН32О

СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2

НО

СН3 СН3

О

О=С-СН3

СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2

СН3 СН3

Линалилацетат

СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН + О=С-СН3 2О

           
   
   
 

СН3 СН3 НО

СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2 О=С-СН3

 
 


СН3 СН3 О

Геранилацетат

Практически во всех сортах винограда содержатся линалоол, гераниол, линалилацетат и геранилацетат. Помимо них содержатся и цетронеллол, нерол.

Наиболее важное значение имеют терпены, так как они характеризуют сортовой аромат винограда. Особенно много терпеноидов содержится в мускатных сортах винограда.

По данным французских ученых Кордонье и его сотрудников, сортовой аромат муската обусловлен именно линалоолом и гераниолом. Они обнаружили, что в винограде терпеновые спирты содержатся как в свободном, так и в связанном виде. Связаны терпены с углеводами в виде гликозидов терпенов, которые являются очень важной группой веществ.

В разных сортах разное соотношение между свободными и связанными терпенами. В основном содержание свободных терпенов составляет ~20%, а связанных ~80%.

При получении, например, Муската Красного Камня, следует добиться, чтобы гликозид терпеноида разрушился. Поэтому, необходимо создать такие условия, чтобы прошел гидролиз гликозидов:


 
 


О У

СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2

СН3 СН3

Гликозид терпена

Следует отметить,что очень сложно получить и сохранить аромат. Эти вещества нестойкие и легко окисляются с образованием перекисей:

О-О

СН3-С-СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН

СН3 СН3

В перекисях атомарный кислород очень активен и вызывает цепную реакцию окисления. Переокисление терпеноидов приводит к полному разрушению аромата. Многие терпены при таком окислении начинают полимеризоваться и образовывать смолистые продукты. Их аромат не имеет ничего общего с ароматом терпенов. Следует отметить, что процесс полимеризации терпенов с образованием смолистых продуктов плохо изучен.

Мускатные вина следует хранить в подвалах при низкой температуре, во избежание окисления терпенов. Терпены очень подвержены всевозможным воздейсвтиям.

Вина Западной Германии - Рейнские вина - в их аромате доминируют терпены без тонов окисленности. Все высококачественные Зап. Европейские вина должны иметь сортовой аромат: французское шампанское - цветочный аромат.

Переокисленные вина, как правило, не содержат терпенов.

Если терпены с 10 атомами углерода - вещества, которые синтезируются в винограде, то фарнезол синтезируется в дрожжевой клетке и не имеет значения с точки зрения запаха.

В процессе брожения происходит реакция этерификации их с терпенами, содержащими 10 атомов углерода, в результате образуются эфиры терпенов.

В вине также находятся вещества, которые придают травянистый вкус: гексенол и гексеналь:

СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН2ОН гексенол

СН3-СН2-СН=СН-СН2-С=О гексеналь

Н

Травянистый привкус в вине исчезает, так как происходит восстановление в гексанол или окисление с разрушением двойных связей.

Политерпены - углеводороды С15Н24, С20Н32; С15Н24 - сесквитерпены.

Типичным представителем сесквитерпенов является фарнезол - сесквитерпеновый спирт:

СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2ОН

СН3 СН3 СН3

Фарнезол

Циклические терпены

СН-СН2

СН3-С СН-С= СН2 Лимонен (скипидар, тмин, укроп)

СН2-СН2 СН3

СН2-СН2

СН3-СН СН-СН- СН3 Ментол (перечная мята)

СН2-СН СН3

ОН

Н3С СН3 Н3С СН3

СН=СН-С=О СН=СН-С=О

СН3 СН3

СН3 СН3

a-ионон b-ионон


Бициклические терпены

       
   
 
 

СН3


Н3С-С-СН3 СН2 СН3

       
 
   
 


СН2

 
 


СН3

Пинен (скипидар, окисляясь, Камфен (пихтовое, лавандовое,

превращается в смолообразный кипарисовое масла)

продукт)

       
   
 
 


Н3С-С-СН3 Н3С-С-СН3

       
   
 
 


ОН О

 
 


СН3 СН3

Борнеол (камфарное, лавандовое Камфора (содержится во многих эфирных

розмариновое и пихтовое эфирные маслах и в древесине) масла)

2.2. Другие ароматообразующие вещества

Хотя они содержатся в малых концентрациях, но количество и разнообразие этих соединений велико.


АРОМАТООБРАЗУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ВИНА

Эфирные масла Летучие продукты Компоненты

винограда брожения трансформации

(сортовой аромат (винный аромат) (различные оттенки

винограда) аромата)

Образуются

       
   
 


в основном из из АМК

сахара





Дата публикования: 2014-11-02; Прочитано: 713 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!



studopedia.org - Студопедия.Орг - 2014-2024 год. Студопедия не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования (0.017 с)...