Декарбоксилирование аминокислот

Декарбоксилирование аминокислот - это отщепление от аминокислоты карбоксильной группы. Процесс катализируется декарбоксилазами, в состав которых входит витамин В₆. В большинстве случаев при декарбоксилировании аминокислот образуются амины (исключением является глутамат, при декарбоксилировании которого образуется g-аминомасляная кислота).

Примеры реакций декарбоксилирования и функции образовавшихся продуктов:

1. При декарбоксилировании орнитина образуется путресцин, лизина - кадаверин (уравнение реакции смотрите в приложении или учебнике). Эти амины образуются при бактериальном брожении из белков и давно известны из-за неприятного запаха. Раньше их считали трупными ядами, хотя это не так. Из них образуются полиамины. Из путресцина образуются спермин и спермидин, которые стабилизируют структуру мембран. Спермидин прочно связан с ДНК и может способствовать стабилизации ее структуры.

2. При декарбоксилировании серина образуется этаноламин, который путем метилирования превращается в холин. Холин и этаноламин входят в состав сложных липидов. Из холина путем ацетилирования образуется ацетилхолин.

3. При декарбоксилировании цистеина образуется меркаптоэтиламин, который входит в состав КоА. Меркаптоэтиламин является радиопротектором.

4. Таурин образуется при декарбоксилировании цистеиновой кислоты и входит в состав таурохолевой кислоты (желчная кислота) и является нейрорегулятором.

5. При декарбоксилировании гистидина образуется гистамин, который:

а) через Н₂-рецепторы усиливает секрецию НСl в желудке,

б) через Н₁-рецепторы снижает артериальное давление в результате

расширения мелких сосудов и увеличения их проницаемости,

в) участвует в аллергических и анафилактических реакциях.

6. При декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется гамма-аминомасляная кислота, которая тормозит эффекты ацетилхолина.