Нуклеиновые основания

Нуклеиновые основания – гетероциклические соединения, являющиеся производными пурина или пиримидина. Все нуклеиновые основания являются амино- или гидроксипроизводными.

Пиримидиновыми основаниями являются урацил, тимин и цитозин; пуриновыми – аденин и гуанин.

Для нуклеиновых оснований (кроме аденина) характерна лактам-лактимная таутомерия:

Лактамная форма более устойчива. В структуру нуклеиновых кислот остатки нуклеиновых оснований входят в лактамной форме.

Нуклеиновые кислоты отличаются входящими в них нуклеиновыми основаниями: урацил присутствует только в структуре РНК, тимин – только в ДНК. Остальные нуклеиновые основания участвуют в построении молекул и РНК, и ДНК.

Кроме перечисленных нуклеиновых оснований, в нуклеиновых кислотах в небольших количествах присутствуют так называемые минорные основания, например:

В медицинской практике в качестве противоопухолевых средств используются производные пурина и пиримидина, «похожие» на нуклеиновые основания, но отличающиеся от них какой-то группой. Эта схожесть структур позволяет им встраиваться в молекулы нуклеиновых кислот и выполнять антагонистическую роль, нарушая информацию о биосинтезе белка опухолевой клетки. Так, 5-фторурацил является антагонистом урацила, 6-меркаптопурин – антагонистом аденина: