Тиоспирты (меркаптаны, тиолы)

R–SH – общая формула тиолов.

Тиолы имеют более кислые свойства чем спирты.

1) Взаимодействуют с водными растворами щелочей.

C₂H₅SH + NaOH → C₂H₅SNa + H₂O

этантиол этантиолят натрия

2) С оксидами, гидроксидами, солями тяжелых металлов образуют труднорастворимые соли.

C₂H₅SH + HgO → (C₂H₅S)₂Hg + H₂O

этантиол этантиолят ртути

3) При окислении тиолов образуются дисульфиды. Реакция используется при образовании третичной структуры белка.

[O]

2R – SH → R – S – S – R + H₂O

тиол дисульфид

Производные тиолов используют в медицине при отравлении тяжелыми металлами (Pb²⁺, Hg²⁺, Cd²⁺). Ионы металлов связываются в прочные комплексы, растворимые в воде.

СН₂ – СН – СН₂ СН₂ – СН – СН₂

+ Hg²⁺ → + 2H⁺

SH SH OH S S OH

2,3-димеркаптопропанол-1 Hg

(БАЛ)

СН₂ – СН – СН₂ СН₂ – СН – СН₂

+ Cd²⁺ → + 2H⁺

SH SH SO₃Na S S SO₃Na

унитиол Cd