Питання для контрольних робіт з модуля 1

1. Вкажіть класифікаційні ознаки органічних сполук. Дайте визначення поняттю функціональна група та замісник. Наведіть приклад сполуки з нормальним та ізомерним карбоновим ланцюгом.
2. Дайте визначення поняттю радикал. Наведіть приклади первинних, вторинних та третинних радикалів. Назвіть їх. Що таке бірадикали? Наведіть приклади і назви.
3. Назвіть найбільш важливі номенклатури системи. Які принципи лежать в їх основі? Назвіть за кожною з них такі сполуки:

1. Напишіть формули будови таких радикалів: а) ізопропіл-; б) трет -бутил-;

в) феніл-; г) бензил-; д) вініл-; е) аліл-; ж) втор бутил-; з) ізобутил.

1. Назвати сполуки за замісниковою номенклатурою:

1. Напишіть і назвіть всі ізомерні радикали складу:

1. Цистеїн використовують для лікування катаракти. Назвіть сполуку за замісниковою номенклатурою.
2. Визначити до якого класу сполук належать такі сполуки:

9. Написати формули будови таких речовин:

а) ізопропілового спирту; б) N,N-диметиланіліну; в) алілхлориду;

г) 2-оксопропанової кислоти; д) 2-аміноетанолу; е) 1,2,3-пропантріолу.

1. До складу білків входить амінокислота серин.Наведіть її структурну формулу, визначіть у цій сполуці старшу характеристичну групу і назвіть за замічниковою номенклатурою.
2. Вкажіть всі наявні типи хімічних зв’язків у молекулах наступних речовин:

а) гексан; б) гексен; в) бензен; г) ацетон; д) натрій ацетат; е) етанол.

1. Напишіть структурні формули двох ізомерних речовин складу С₂Н₄О₂ одна з котрих має р,π-спряження, а інша ні. Яка різниця у хімічних властивостях цих речовин?
2. Вкажіть вид і знак електронних ефектів в таких сполуках: а) етанол; б) фенол; в) оцтова кислота. В котрій із названих сполук найсильніше виражені кислотні властивості? Чому? Вкажіть відмінність у електронних ефектах спиртової і фенольної гідроксильних груп.
3. До складу гіркого мигдалю входить глікозид амігдалін. При гідролізі амілгдаліну утворюється бензальдегід. Напишіть структурну формулу бензальдегіду, поясніть взаємний вплив альдегідної групи і бензенового ядра.
4. Вкажіть вид і знак електронних ефектів замісників в наступних сполуках:

16. Вкажіть електронні ефекти замісників і види спряження в молекулі знеболювального препарату анестезину

1. Графічно вкажіть вид і знак електронних ефектів замісників в молекулі піридоксину (вітамін В₆)

1. Поясніть причину підвищеної термодинамічної стійкості бензену порівняно з гіпотетичним циклогексатрієном. Наведіть електронну будову σ- і π-зв’язків в молекулі бензену.
2. Порівняйте енергію гіпотетичного циклогексатрієну, 1,3,5-гексатрієну і бензену. Котра з них є більш термодинамічно стійка і чому? Які відмінності у хімічних властивостях 1,3,5-гексатрієну і бензену?
3. Каучук є продуктом полімеризації ізопрену. Наведіть електронну будову цієї сполуки. Вкажіть вид спряження, велентні кути і тип гібридизації атомів Карбону.

21. ІЧ-спектр речовини складу С₇Н₈О має смугу вбирання при 3500 см^-1, не утворює забарвлення з FeCl₃ , при окисненні утворює бензойну кислоту. Наведіть структуру цієї сполуки та назвіть її.

1. Сполука складу С₆Н₁₄О розчиняється в концентрованій сульфатній кислоті, при нагріванні з надлишком НІ утворює галогенопохідну, яка при гідролізі і наступному окисненні утворює ацетон. Наведіть будову вихідної речовини та схеми названих перетворень.
2. Встановіть будову сполуки складу С₂Н₆S, яка реагує з натрій гідроксидом, при етилуванні утворює продукт С₄Н₁₀S, при енергійному окисненні дає етансульфокислоту, а при окисненні в м’яких умовах С₄Н₁₀S₂. Напишіть схему названих перетворень.
3. Які з перерахованих ізомерів являються хіральними: 1-пентанол; 2-пентанол; 3-пентанол. Хіральні сполуки запишіть за допомогою стереохімічних формул і класифікуйте їх за R-,S- системами.
4. Напишіть усі проекційні формули Фішера α-аміно-β-гідроксимасляної кислоти. Вкажіть котрі з них є енантіомерами і діастереомерами.
5. Зобразіть за допомогою перспективних формул конформації наступних сполук:

а) пропану; б) бутану; в) 1,2-дихлоретану. Найбільш стійку конформацію бутану зобразіть за допомогою проекцій Ньюмена.

27. Наведіть всі можливі конформації метилциклогексану. Найбільш стійку з них зобразіть за допомогою проекцій Ньюмена.

28. Напишіть і назвіть усі ізомерні галогеналкани складу С₄Н₉Сl.

29. За допомогою проекцій Ньюмена зобразіть затінену конформацію мезовинної кислоти.

30. Напишіть структурні формули усіх ізомерів гідроксипропіонової кислоти. Оптично активний ізомер зобразіть за допомогою стереохімічних формул. Віднесіть їх за

D-,L- стереохімічноюсистемою.

31. Дайте визначення вуглеводнів. За якими ознаками їх поділяють Наведіть приклади кожного ряду вуглеводнів та на конкретних прикладах охарактеризуйте загальні хімічні властивості.

32. Дайте визначення поняттям: вільний радикал, карбокатіон, карбаніон. Зобразіть їх електронну будову і поясніть, як впливають сусідні атоми групи на їх стабілізацію. Пояснення ілюструйте відповідними прикладами.

33. Наведіть формули і назвіть усі структурні ізомери пентану та радикалу бутил (С₄Н₉-). Визначте характер кожного атома Карбону у радикалах (первинний, вторинний чи третинний).

34. Які реакції називають радикальними? Наведіть механізм реакцій радикального заміщення пропану з хлором (у співвідношенні 1: 1). Виділіть та назвіть етапи процесу, побічні продукти реакції, дайте назви усім частинкам і сполукам, що при цьому можуть утворитись.

35. На прикладі пропену і пропіну покажіть різницю у хімічних властивостях алкенів та алкінів. В яких алкінах та в яких реакціях проявляється СН-кислотність? Наведіть реакцію окиснення етилену та ацетилену у водному середовищі КMnO₄.

36. Наведіть структурні формули таких сполук: а) о -ксилену; б) ізопропілбензену; в) 1,2,3-триметилбензену; г) втор -бутилбензену; д) толуену. Для толуену напишіть такі реакції:

а) хлорування (співвідношення 1: 1, УФ-опромінення); б) хлорування в присутності АlCl₃ (безв.); в) окислення. Наведіть механізми реакцій хлорування та назвіть одержані речовини.

37. Які речовини називають циклоалканами і як вони добуваються? Виходячи з етанолу синтезуйте циклогексан. Наведіть приклади конденсованих, місткових та спірозчленних циклоалканів. Які особливості хімічної поведінки проявляє циклопропан і циклобутан? Пояснення ілюструйте відповідними схемами перетворень.

38. Сформулюйте правила електрофільного заміщення в бензеновому ядрі та зобразіть перерозподіл електронної густини у ньому при наявності замісників І і ІІ роду. Виходячи з метану синтезуйте 2,4,6-тринітротолуен та n і м -динітробензен, для останніх стадій наведіть механізм реакції.

39. Напишіть такі реакції: а) хлорування бензену із втратою і без утрати ароматичності; б) вичерпного гідрування нафталену. Назвіть добуті речовини. Поясніть, чи буде продукт гідрування нафталену проявляти ароматичні властивості. Напишіть структури його цис - і транс -ізомерів.

40. Перерахуйте, за якими ознаками класифікують багатоядерні ароматичні вуглеводні; наведіть приклади представників та назвіть їх. Напишіть формули таких сполук: 4,4’-дибромодифенілу; 3,3’-діамінодифенілметану; 1-хлоро-4-нітронафталену. Напишіть рівняння реакцій: нітрування нафталену, окиснення дифенілметану і трифенілметану, вичерпного гідрування фенатрену. Назвіть добуті речовини.

41. Класифікація, номенклатура та ізомерія галогенопохідних вуглеводнів. Наведіть просторову будову енантіомерів хлоробромойодометану та 2-хлоробутану. Напишіть структурні формули: а) 2-бромо-2,3-диметилбутану; б) хлоропрену; в) трихлоретилену; г) тетрафторетилену. У якій сполуці атом Хлору більш активний: у хлоробензені чи бензилхлориді? Чому?

42. Перерахуйте і наведіть приклади найважливіших способів добування галогенопохіднихвуглеводнів. Які сполуки можуть утворитись при дії брому на ізопрен? Назвіть їх. Які з цих сполук можуть мати цис-транс -ізомери? Здійсніть перетворення:

Назвіть механізм для кожної реакції.

43. Яку реакцію називають галоформною? Вкажіть її застосування та умови перебігу. Напишіть схему утворення йодоформу: а) із ацетону; б) з етанолу. Які з наведених сполук будуть давати галоформну реакцію: а) 2-бутанон; б) 1-пропанол;

в) 3-пентанон; г) етаналь; д) дифенілкетон.

44. На конкретних прикладах поясніть S_N 1 і S_N 2 механізми перебігу реакцій. Порівняйте рухливість галогену у реакції S_N з лугами в таких сполуках: а) хлоробензен і бензилхлорид; б) хлоробензен та 2,4-динітрохлорбензен; в) етилхлорид і етилйодид. Напишіть реакції та назвіть одержані речовини.

45. Які класи органічних речовин можна добути, використовуючи як вихідні речовини галогенопохідні вуглеводнів? Наведіть приклади. Виходячи з етану одержіть: а) хлороформ; б) 1,2-дихлоретан; в) ацетилен; г) ацетон; д) етилбензен; е) диетилсульфід.

46. Здійсніть такі перетворення:

а) 1,1-дибромобутан → 2,2-дихлоробутан;

б) бензен → м -нітрохлоробензен;

в) 1-пропанол + РСl₅ А

А + КОН спирт. Б

Б + Br₂ В

В + КОН спирт. Г

г) толуен + Br₂(FeBr₃) A

A + Cl₂(hν) Б

B + KOH(водн) В

Назвіть проміжні і кінцеві продукти.

47. Наведіть способи введення нітрогрупи в молекули органічних сполук. Назвіть нітруючі агенти. Напишіть реакції нітрування: а) ацетаніліду; б) нітробензену; в) толуену; г) нафталену. Назвіть одержані сполуки. Які особливості нітрування кожної з наведених речовин?

48. Наведіть приклади головних хімічних властивостей нітросполук та назвіть добуті при цьому речовини. Для яких нітросполук властиве утворення ациформ? Розгляньте аци-нітро -таутомерію нітроетану.

49. Наведіть будову аліфатичних та ароматичних сульфокислот. Напишіть схему сульфування бензену. Вкажіть умови та розгляньте механізм. Яку реакцію називають десульфуванням? Виходячи з бензену, запропонуйте схему синтезу сульфаніламіду (білого стрептоциду).

50. Порівняйте хімічні властивості карбонових кислот та сульфокислот. Які речовини одержаться при взаємодії толуенсульфокислоти з такими реагентами: а) водним розчином лугу; б) перегрітою водною парою; в) метанолом; г) при стопленні солі цієї кислоти з калій гідроксидом; д) барій карбонатом; е) пентахлоридом фосфору.

51. За якими ознаками класифікують спирти? Наведіть приклади. Напишіть структурні формули всіх ізомерів спирту складу С₄Н₉ОН. Назвіть їх різними способами і вкажіть, які з них є первинними, вторинними та третинними? Які спирти утворюються в результаті лужного гідролізу таких сполук: а) втор -бутилброміду; б) ізопропілброміду; в) 1-бромо2-бутену; г) 1.4-дибромобутану? Назвіть одержані сполуки.

52. Наведіть приклади способів добування одно-, дво- і триатомних спиртів. Напишіть схему перетворення:

Назвіть одержаний продукт.

53. Напишіть реакції, що демонструють хімічні властивості спиртів. Напишіть рівняння міжмолекулярної та внутрімолекулярної дегідратації 1-пропанолу в присутності сульфатної кислоти. Укажіть умови реакції, наведіть механізм та назвіть одержані речовини.

54. Складіть рівняння взаємодії 2-бутанолу з такими реагентами: а) натрієм;

б) пентахлоридом фосфору; в) оцтовою кислотою в присутності сульфатної кислоти; г) хромовою сумішшю. Назвіть одержані речовини.

55. В яких реакціях проявляється подібність та відмінність між одно- і багатоатомними спиртами? Які з них мають вищу кислотність і чому? Якою реакцією можна відрізнити етанол від гліцеролу?

56. Наведіть два способи одержання диметилового етеру та назвіть його за системою ІЮПАК. Чим пояснюється велика різниця у температурах кипіння диметилового етеру та ізомерного йому етанолу? Напишіть та назвіть продукти взаємодії: а) діетилового етеру з гідрогенхлоридом (онієва сполука); б) дибутилового етеру з окиснювачем (пероксид).

57. Якими реакціями відрізняються тіоспирти від спиртів? Наведіть схему поетапного окиснення етантіолу і назвіть одержані речовини.

58. Якою реакцією можна відрізнити феноли від спиртів? Напишіть структурні формули і назвіть усі ізомери сполуки С₇Н₈О, що належать до фенолів і спиртів та назвіть їх. Для ізомеру з класу спиртів напишіть рівняння утворення етеру з етанолом та естеру з пропіоновою кислотою.

59. Наведіть приклади реакцій, які характеризують хімічні властивості фенольного гідроксилу. Напишіть схеми реакцій взаємодії м -крезолу з такими реагентами:

а) натрій гідроксидом; б) бромом; в) нітратною кислотою; г) оцтовим ангідридом;

д) диметилсульфатом.

60. Наведіть структурні формули меркаптанів, аналогічних таким спиртам: метиловому, пропіловому, ізобутиловому. Назвіть їх кількома способами. Напишіть рівняння реакцій між етилмеркаптаном та: а) калій гідроксидом; б) меркурій(ІІ) оксидом; в) м’яким окиснювачем (напр. киснем повітря); г) сильним окиснювачем (напр. нітратною кислотою).

61. Які речовини називають фенолами? Як вони класифікуються і як утворюють їх назви? Яка різниця між фенолами та ароматичними спиртами у будові молекули та властивостях? Відповіді ілюструйте конкретними прикладами. Напишіть структурні формули таких сполук: а) фенол-2,4-дисульфокислоти; б) 2,4-динітрофенолу; в) 5-метил-2-ізопропілфенолу; г) β -фенілпропілового спирту; д) трифенілкарбінолу; е) β -нафтолу; є) резорцинолу.

62. Якими способами можна добути одно- та двоатомні феноли. Вкажіть, в якому порядку зростає легкість нуклеофільного заміщення галогену на гідроксильну групу таких речовин: а) хлорбензену; б) 2-нітрохлоробензену; в) 2,4-динітрохлорбензену. Дайте цьому пояснення.

63. На прикладі n -крезолу наведіть хімічні властивості фенолів. Здійсніть ряд перетворень:

64. Наведіть способи ідентифікації одно- та двоатомних фенолів. Як можна довести, що салігенін о-НОС₆Н₄СН₂ОН містить одну фенольну гідроксильну групу і одну спиртову? Як можна відрізнити між собою: а) гліцерол та фенол; б) n -крезол та бензиловий спирт?

65. Для феноксид-іону (натрій феноляту, наприклад) наведіть його резонансні структури та реакцію з такими реагентами: а) етилйодидом; б) бензоїлхлоридом; в) бромом; г) карбон діоксидом; д) фенілдіазоній хлоридом. Поясніть, чому феноксид-іон в реакціях електрофільного заміщення виявляв вищу активність, ніж сам фенол?

66. Поясніть, використовуючи резонансні структури, кислотні властивості фенолу. Які фактори впливають на стабілізацію та дестабілізацію спряженої основи? Переведіть наведені нижче у довільному порядку константи кислотності Ка у р Ка: 4,9, 10^-7;

1,76 10^-5; 1,0 10^-18 для таких речовин: а) етанолу; б) води; в) ацетатної кислоти. Визначте, яке значення Ка(рКа) належить кожній з цих речовин?

67. Виходячи з толуену добути хлорамін-Т і дихлорамін-Т. Назвати продукти, одержані на кожній стадії.

68. Дайте визначення кислот та основ за Арреніусом, Бренстедом-Лоурі та Льюїсом. Що називають спряженою основою та які фактори впливають на її стійкість? Поясніть на конкретних прикладах. Чому етантіол, вміщуючи менш електронегативний атом Сульфуру у порівнянні з Оксигеном, проявляє сильніші кислотні властивості, ніж етанол? У яких реакціях це спостерігається?

69. Які речовини називаються ОН, SH, NН та СН-кислотами? Наведіть приклади. Поясніть чому ацетилен має СН-кислотні властивості? В яких реакціях це проявляється?

70. Розмістіть в порядку збільшення кислотності наступні сполуки: циклогексанол, фенол, о-нітрофенол. Відповідь мотивуйте.

71. Наведіть електронну конфігурацію атома Нітрогену. Зобразіть просторову будову триетиламіну. Розташуйте в ряд у порядку зменшення основності такі сполуки: а) аміак; б) метиламін; в) триетиламін; г) n-нітроанілін. Відповідь мотивуйте.

72. Одержіть відповідний первинний амін з таких речовин: а) n -нітротолуену;

б) методом відновлення і методом Гофмана з аміду масляної кислоти; в) нітрилу пропіонової кислоти; г) оксиму ацетону; д) іміну оцтового альдегіду. Для реакції а) наведіть проміжні продукти відновлення в лужному середовищі та назвіть їх.

73. Поясніть, як впливають електронодонорні та електроноакцепторні замісники в ароматичному ядрі на основність ароматичних амінів. Розташуйте наступні аміни в ряд збільшення їх основності: а) n -толуїдин; б) n -нітроанілін; в) 2,4,6-тринітроанілін; г) анілін. Напишіть реакції аніліну з такими реагентами: а) ацетальдегідом; б) ацетангідридом; в) сульфатною кислотою (1:1 на холоду і при нагріванні до –180^оС); г) нітратною кислотою (в кислому середовищі).

74. В чому полягає різниця у фізичних властивостях амінів-основ і амінів-солей та як вона пояснюється? Порівняйте типи зв’язків та валентності атома Нітрогену у цих двох групах амінів. Які особливості електрофільного заміщення (наприклад, нітрування) мають місце в ряду ароматичних амінів у кислому та нейтральному середовищах? Яким способом та з якою метою здійснюють захист аміногрупи? Поясніть на прикладі аніліну.

75. Як будуть реагувати з нітратною кислотою такі речовини: а) етиламін; б) діетиламін; в) кадаверин; г) N,N-діетиланілін; д) n -толуїдин. Назвіть одержані речовини. Для випадків г) і д) наведіть механізм реакції. Використовуючи продукт реакції випадку в) через пентадієн-1,4 синтезуйте 2,4-діамінопентан.

76. Реакція діазотування застосовується у фармацевтичному аналізі. Опишіть техніку та поясніть вимоги відновно умов її проведення: а) температура; б) рН середовища; в) швидкість додавання нітриту натрію; г) метод визначення кінця діазотування; д) спосіб усунення надлишку нітратної кислоти. Поясніть, як впливає сумарний електронний ефект замісника при бензеновому ядрі: а) на швидкість діазотування; б) на електрофільність та стійкість солі діазонію. Пояснення ілюструйте на прикладі n -толуїдину та n -нітроаніліну.

77. Побічними процесами при діазотуванні виступають: а) розклад солей діазонію; б) розклад нітритної кислоти; в) утворення діазоаміносполук. Складіть рівняння цих реакцій. Які умови сприяють перебігу побічних процесів?

78. Напишіть схему добування метилового червоного, що має наступну будову:

виходячи з бензену, метилхлориду і необхідних неорганічних реагентів. Наведіть структуру барвника в кислому та лужному середовищі.

79. Які речовини називають азобарвниками? Наведіть схему синтезу метилового оранжевого, що має наступну структуру:

з бензену, метилхлориду та неорганічних речовин. Дайте назви кожній стадії процесу, назвіть одержані проміжні продукти та наведіть механізм стадії азосполучення. Яку структуру має метиловий оранжевий у кислому та лужному середовищі?

80. Виходячи з бензену, через сіль діазонію добути 4-йодобензойну кислоту, фенол і бензонітрил.