Ароматические углеводороды. Бензол, строение, свойства. Применение бензола и его гомологов

Ароматические углеводороды – арены имеют общую формулу С_nH_2n-6, при условии, что n ≥6. Особенностью аренов является наличие бензольного кольца и ароматической связи.

- структурная формула первого представителя аренов – бензола, молекулярная формула С₆Н₆

Все электроны атомов углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp²-гибридизации, негибридные электроны образуют единую π-систему (ароматическую связь). Эту систему изображают в формуле в виде кольца.

Бензол это бесцветная жидкость со специфическим запахом. В воде не растворим. Сам бензол является хорошим растворителем для многих органических веществ. Горит коптящим пламенем, так как содержит большое количество углерода в молекуле.

Химические свойства:

+Cl₂, Br₂ (при участии катализаторов)- реакция замещения

+ HNO₃ - реакция замещения

+ CH₃Cl – алкирирование – образование толуола

+ СН₂=СН₂ – образование этилбензола (ксилола)

+Н₂ (катализатор, давление и температура) – реакция присоединения, образование циклогексана

+ Сl₂ (свет) – присоединение – образование гексахлорциклогексан (гексахлоран)

+ О₂ – горит коптящим пламенем.

Применение

Бензол – растворитель и сырье для получения красителей, лекарств, ядохимикатов, фенола, анилина, стирола и многих других органических веществ.

Билет № 5

1. Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекуле.

В своей теории Александр Михайлович Бутлеров обобщил опыт и знания ученых органиков того времени и объяснил строение молекул органических веществ. Это теория играет важную роль в объяснении строения и свойств всех органических веществ.

Основные положения теории химического строения веществ А.М. Бутлерова.

1. Атомы в молекулах органических реально существуют. Доказательством служит получение искусственным путем органический веществ из неорганических.
2. Соединения атомов в молекулах органических веществ происходит в определенной последовательности (валентность С – IV)

1. Свойства вещества зависят от порядка соединения атомов в молекулах

4.По свойствам вещества можно определить его строение, а по строению - свойства.

5. Атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга. Доказать это можно на примере толуола: толуол как бензол вступает в реакцию замещения, но замещение происходит в положениях 2, 4, 6 – сказывается влияние СН₃-радикала; толуол обесцвечивает раствор перманганат калия – сказывается влияние бензольного кольца на УВ-радикал

Билет №6

1. Изомерия органических веществ, ее виды.

Изомерия химических соединений, явление, существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Структурная изомерия подразделяется на несколько разновидностей.

· Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

· Изомерия положения обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы (функциональной группы, заместителя) при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта: н-пропиловый и изопропиловый:

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

Межклассовая изомерия – вещества одного состава могут принадлежать к разным классам органических соединений:

алкены изомерны циклоалканам

алкина – алкадиенам

предельные одноатомные спирты – простым эфирам

альдегиды – кетонам

карбоновые кислоты – сложным эфирам

аминокислоты - нитросоединениям

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую изомерию (или цис-транс-изомерию) и оптическую изомерию. Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С = С, C = N и др.). В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар.

Геометрические изомеры обычно существенно различаются по физическим свойствам (температурам кипения и плавления, растворимости).

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.