ДОСЛІД 5. Комплексоутворення багатоатомних спиртів

Обладнання та реактиви: гліцерин, манніт, етанол, етиленгліколь, бура(крист.), пробірки, штативи, розчин сульфату купруму, розчин лугу, фільтр, скляні палички, дистильована вода, хлоридна кислота, розчин фенолфталеїну.

1. У пробірці отримують гідроксид, для цього до розбавленого розчину сульфату міді вводять розчин лугу у невеликому надлишку. Осад фільтрують. Скляними паличками осад ділять у декілька пробірок. У пробірки додають 0,5-1 мл дистильованої води і 3-5 крапель рідкого спирту. Для порівняння в одну з пробірок спирт не додають. Пробірки струшують, вміст відстоюють і відмічають наявність забарвлення. Потім до кожної пробірки додають надлишок розбавленої хлоридної кислоти і спостерігають зміну забарвлення.

2. У пробірці струшують біля 0,5-1 г кристалічної бури з 10-15 мл води. Додають 1-2 краплі фенолфталеїну. У декількох пробірках готують розчин досліджуваних спиртів (5-7 крапель спирту на 2-3 мл води). До кожного розчину спирту додають по 1 краплі фенолфталеїну і по 1 краплі розбавленого розчину лугу. Вміст пробірок забарвлюється у яскраво-малиновий колір. Потім до кожної пробірки додають невеликий об'єм забарвленого розчину бури.

ХІМІЗМ. Утворення гліцерату купруму відбувається у два етапи.

2NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₂O

CH₂ – OH \

| | Cu + 2H₂O

/

CH – OH + Cu(OH)₂ → CHO

| |

CH₂ – OH CH₂OH

гліцерин гліцерат купруму

ВИСНОВКИ: Багатоатомні спирти мають помітні слабкі кислотні властивості. Кислотні властивості багатоатомних спиртів обумовлюються утворенням алкоголятів при взаємодії з гідратами оксидів металів. Якщо у молекулі спирту є дві сусідні гідроксильні групи, то гідрооксид купруму у лужному розчині спочатку утворює алкоголят міді, який перетворюється на комплексний катіон за участі 4 гідроксильних груп з координаційним числом 4. Комплексоутворювачем є катіон купруму (П), а лігандами — атоми оксигену. Ці комплексні іони обумовлюють інтенсивне синє або фіолетове забарвлення розчину. Кислоти руйнують ці сполуки з утворенням спирту та мідної солі кислоти, при цьому забарвлення зникає.

Розчин бури (Na2B4O7∙10H2O) має різко лужну реакцію. У розчині присутні аніони B4O72- і молекули ортоборної кислоти Н3ВО3, що утворює складні ефіри з спиртами. Бор являється комплексоутворювачем з координаційним числом 4, а лігандами - атоми кисню. Ці комплекси є сильними кислотами.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ І ЗАВДАННЯ

до самостійної роботи

1. Які сполуки називають спиртами?

2. Які спирти називають первинними, вторинними, третинними? Навести приклади.

3. Напишіть структурні формули усіх спиртів, що відповідають формулі C₄H₉OH; C₅H₁₁OH; C₆H₁₃OH; C₇H₁₅OH; C₈H₁₇OH. Назвіть спирти за раціональною номенклатурою і номенклатурою ІЮПАК.

4. Способи отримання спиртів. Реакція гідролізу галогенопохідних вуглеводнів. Каталітичне окислення вуглеводнів.

5. Які спирти утворюються в результаті відновлення альдегідів та кетонів?

6. Отримання спиртів шляхом гідратації алкенів. Реакція гідратації етилену.

7. Що таке прості ефіри? У яких умовах вони утворюються?

8. Написати структурні формули:

а) 3-метилпентанол - 3;

б) 2,2-диметилбутанол - 1;

в) 2,4-диметилпентанол - 2;

г) бутандіол-2,3;

д) пропантріол - 1,2,3

9. написати рівняння перетворення

C₂H₂ → C₂H₅OH

10. Які спирти можна отримати дією водного розчину лугу на сполуки:

а) CH₃ – CHІ – CH₃

CH₃

|

б) CH₃ – C – CH₃

|

Br

CH₃

|

в) CH₃ – CH – C – CH₃

| |

CH₃ Cl

11. Здійснити перетворення і назвати проміжні продукти:

CH₄ ^+Cl₂→A ^Na→Б ^-H₂→B ^H₂^O→Г