Применение ацетоуксусного эфира в органическом синтезе

Натрийацетоуксусный эфир имеет большое значение для синтеза разнообразных органических соединений. Многие синтезы осуществляются действием на него алкилирующих и ацилирующих средств. Интересная и важная особенность этих реакций – перенос реакционного центра.

Реакция алкилирования протекает следующим образом:

В этой реакции радикал становится не на место своего предшественника – атома натрия, связанного с кислородом, а оказывается у α-углеродного атома.

Полученные путем алкилирования или ацилирования замещенные ацетоуксусные эфиры представляют интерес не сами по себе, а как исходные вещества для дальнейших превращений.

Приведем пример: получение метилпропилкетона или масляной кислоты: