Непредельные карбоновые кислоты

Ненасыщенные кислоты встречаются в составе липидов чаще, чем насыщенные. Число атомов углерода в ненасыщенных кислотах липидов бывает различным, но преобладающими являются кислоты с 18 и 20 атомами углерода. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно находится между 9 и 10 атомами углерода. В полиеновых кислотах двойные связи отделены друг от друга метиленовой группой. Наличие двойной связи исключает свободное вращение заместителей, что приводит к существованию у ненасыщенных кислот геометрических (цис- и транс-) изомеров. В природных липидах ненасыщенные (моно- и полиеновые) кислоты почти всегда содержатся в цис-конфигурации. Это объясняется тем, что цис-конфигурация способствует более плотной упаковке углеводородных цепей при формировании липидного слоя клеточных мембран. Кислоты, содержащие в радикале тройные связи, встречаются довольно редко.

Ненасыщенные кислоты, входящие в состав липидов, приведены в табл. 2.

Таблица 2. Основные ненасыщенные кислоты липидов.

Названия кислот	Условное обозначение*	Формула
Тривиальное	Систематическое
Моноеновые
пальмито-леиновая	цис-гексадецен-9-овая	16: 1
олеиновая	цис-октадецен-9-овая	18: 1
цис-вокценовая	цис-октадецен-11-овая	18: 1
рицинолевая
12-гидрокси-цис-октадецен-11-овая	18: 1
Полиеновые
линолевая	цис, цис-октадекадиен- 9,12-овая	18: 2
α-линоленовая	цис, цис, цис-окта-декатриен-9,12,15-овая	18: 3
g-линоленовая	цис, цис, цис-окта-декатриен-6,9,12-овая	18: 3
арахидоновая	цис, цис, цис, цис-эйко-затетраен-5,8,11,14-овая	20: 4
тимиодоновая	цис, цис, цис, цис, цис-эйкозапентаен-5,8,11,14,17-овая	20: 5

* Первая цифра обозначает общее число атомов углерода в цепи, вторая - число двойных связей.

Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных липидах, наиболее распространена олеиновая кислота. Во многих липидах ее содержание превышает 50%. Также широко распространены линолевая и линоленовая кислоты: в заметных количествах они содержатся в растительных маслах, а для животных организмов являются незаменимыми. Особенно богато ими конопляное и растительное масло. В первом преобладает линолевая, во втором - линоленовая. Обильным источником линолевой кислоты являются подсолнечное, кукурузное и хлопковое масла, но при этом они не содержат линоленовой. В кокосовом масле, наоборот, нет линолевой кислоты.