Кетонное и кислотное расщепление

Ацетоуксусный эфир, как эфир β -кетокислоты, расщепляется щелочами по связи С―С:

Разбавленные щелочи вызывают кетонное расщепление эфира (а), концентрированные – кислотное (b).

Различия в направлении расщепления ацетоуксусного эфира и его гомологов определяется особенностями действия разбавленных и концентрированных щелочей. Разбавленные щелочи омыляют эфир до кислоты. Последняя при нагревании декарбоксилируется.

Ацетоуксусный эфир и его алкильные производные при действии концентрированных спиртовых растворов щелочи подвергаются так называемому кислотному расщеплению, приводящему к образованию сложных эфиров замещенных уксусных кислот. Гидролиз образующегося сложного эфира обычно осуществляют в кислой среде: