Ацилирование амидов

При нагревании незамещенных или N -монозамещенных амидов с ангидридами или галогенангидридами образуются имиды, т.е. диацильные производные аммиака. В реакциях этого типа амиды выступают в роли слабого нуклеофильного реагента. Будучи амбидентными нуклеофилами, амиды могут ацилироваться как по атому кислорода, так и по атому азота. Полагают, что вначале быстро образуется кинетически контролируемый продукт О -ацилирования, который затем перегруппировывается в более устойчивый термодинамически контролируемый продукт N -ацилирования (имид):

Из дикарбоновых кислот или их ангидридов получают циклические имиды. Легче образуются имиды с пятичленным циклом: