Реакции с участием альфа-водородных атомов -галогенирование, реакции альдольного и кротонового типа

Ослабление связи в СН₂-группе углеводородного радикала, соседней с функциональной группой альдегида (a-положение), приводит к тому, что именно эти атомы водорода преимущественно заменяются на галоген:

(сильные лакриматоры – вещества, вызывающие слезоотделение).

Иодоформная проба – качественная реакция на соединения с карбонильной группой:

Так как первичные и вторичные спирты окисляются иодом до альдегидов и кетонов, то для них тоже характерна иодоформная проба:

Конденсация альдегидов и кетонов

Реакции идут с участием карбонильной группы и атома водорода в a-положении.

1. Альдольная конденсация:

2. Кротоновая конденсация:

При нагревании щелочных растворов альдегидов и кетонов продукты альдольной конденсации отщепляют воду (кротоновая конденсация):

Окисление альдегидов («реакция серебряного зеркала»)