Студопедия.Орг Главная | Случайная страница | Контакты | Мы поможем в написании вашей работы!  
 

Характеристика химической активности углеводов



В соответствии с наличием функциональных групп сахара дают реакции характерные для альдегидов и многоатомных спиртов. Однако существование сахаров в различных таутомерных формах приводит к тому, что эти реакции проводят в иных условиях.

Реакции на альдегидную группу

1. Реакции окисления («серебряного зеркала»- (р-в Толленса) и реактивом Фелинга) – проводятся в тех же условиях, что и для альдегидов, но в присутствии очень малого количества щелочи (рН 7-8), т.к. избыток щелочи (рН 9-10) вызывает глубокие изменения в молекуле. Окисление в слабощелочной среде ведет у глюкозы к образованию глюконовой кислоты и окислению только по альдегидной группе:

НОН2С – (СНОН)4 – СOH + ⟶ НОН2С – (СНОН)4 – СOOН

       
   
 


О  
НОН2С – (СНОН) – С НОН2С – (СНОН) – С рН 7-8

       
   
 
 
ОН


1) С реактивом Толленса (AgNO3 + 2NH4OH) при нагревании выпадает темный осадок серебра (глюкоза, галактоза, лактоза)

2) С реактивом Фелинга (глюкоза, галактоза, лактоза). При длительном стоянии или нагревании до кипения (по ФС) идет окислительно–восстановительная реакция с образованием кирпично-красного осадка Сu2O. (см. ФА альдегиды).

2KNa[Cu(C4H4O6)2] +R-COH +2NaOH + 2KOH →R-COONa +4KNaC4H4O6+ 2CuOH↓ + H2O

Комплекс синего цвета желтый

2CuOH↓Cu2O↓ + H2O

Желтый кирпично-красный осадок

2.Реакции конденсации. Окрашенные продукты конденсации получают при взаимодействии моносахаридов (или гидролизованных дисахаридов)

а) с раствором антрона в концентрированной серной кислоте. Появляется зеленое окрашивание, постепенно переходящее в сине-зеленое.

б) с трифенилтетразолия хлоридом (0,5%) в щелочной среде гидроксида натрия при нагревании только восстанавливающие сахара (глюкоза, галактоза, лактоза). Выпадает красный осадок трифенилформазана.

в) с фенилгидразиномреакция образования озазонов.

Растворы глюкозы, галактозы и лактозы образуют (альдегидная группа) выпадающие в осадок фенилгидразоны в кислой среде. При последующем нагревании на водяной бане в ходе перегруппировки и внутримолекулярной окислительно-восстановительной реакции получается окрашенный в желтый цвет осадок озазона.

Озазоны – кристаллические вещества с четкой Т°пл.

Реакция широко используется для установления подлинности восстанавливающих сахаров. Глюкоза взаимодействует с тремя молекулами фенилгидразина, а сахароза не дает положительной реакции.

или

Реакции на спиртовую группу

1. Реакции этерификации по спиртовому гидроксилу.

2. Как многоатомные спирты образуют в присутствии эквивалентного количества натрия гидроксида глюкоза, галактоза и лактоза с раствором меди (II) сульфата растворимый комплекс синего цвета, сахароза с раствором кобальта (II) нитрата комплекс фиолетового цвета.

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4





Дата публикования: 2015-10-09; Прочитано: 1295 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!



studopedia.org - Студопедия.Орг - 2014-2024 год. Студопедия не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования (0.007 с)...