Стереоизомерия и биологическая активность

В организме реакции протекают с участием биокатализаторов – ферментов. Молекулы ферментов построены из хиральных молекул α-аминокислот (аминокислоты, участвующие в построении белков относятся к L-ряду). Проявление биологической активности лекарственных препаратов связывают со строгим соответствием строения препарата и активных центров ферментов (они должны подходить как ключ к замку). Биохимические процессы являются стереоспецифичными. Часто один стереоизомер лекарственного препарата активен, а другой – нет. Например, D-(-)-стереоизомер левомицетина широко применяется в медицинской практике как антимикробное средство. Рацемат левомицетина – синтомицин менее активен, применяется только для наружных целей.

L-(-)-изомер адреналина в 12 раз более активен, чем его правовращающий изомер.

D-(-)-эфедрин применяется в медицинской практике как сосудосуживающее средство, а его правовращающий изомер – не применяется.

Правовращающая камфора (природная) применяется как сердечный стимулятор, а левовращающий стереоизомер камфоры или рацемическая смесь (синтетическая) – для наружных целей для растираний при ревматизме.

Противоопухолевое средство сарколизин является левовращающим изомером, правовращающий изомер не активен.

Молекулы многих применяемых в настоящее время лекарственных средств имеют асимметрический центр: более 90% адреномиметиков, адреноблокаторов, антикоагулянтов, противоэпилептических средств, более 50% антигистаминных препаратов и местных анестетиков.

Несмотря на то, что клинический эффект этих лекарственных веществ обусловлен лишь одним из энантиомеров, а другой можно рассматривать как загрязнение («изомерный балласт»), вследствие технологических проблем, связанных с разделением энантиомеров, они выпускаются в виде рацематов. Лишь немногие препараты выпускаются в виде индивидуальных стереоизомеров.