Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
Строение | Название по IUPAC | Тривиальное название | Название солей |
этандиовая кислота пропандиовая кислота бутандиовая кислота пентандиовая кислота | щавелевая кислота малоновая кислота янтарная кислота глютаровая кислота | оксалаты малонаты сукцинаты глютараты |
Примерами ненасыщенных дикарбоновых кислот являются стереоизомеры бутендиовых кислот: малеиновая (цис-бутендиовая кислота) и фумаровая (транс-бутендиовая кислота).
Для дикарбоновых кислот характерны все свойства монокарбоновых кислот: они проявляют кислотные свойства, образуют функциональные производные. Кроме того, для дикарбоновых кислот характерны и специфические свойства.
Кислотные свойства дикарбоновых кислот проявляются сильнее, чем у монокарбоновых. Это можно объяснить электроноакцепторным влиянием одной карбоксильной группы на другую. Среди дикарбоновых кислот самой сильной кислотой является щавелевая. В гомологическом ряду кислотные свойства понижаются, т.к. электронное влияние двух карбоксильных групп затухает, передаваясь по цепи.
Карбоновые кислоты образуют два ряда солей: кислые (за счёт одной карбоксильной группы) и средние (за счёт обеих).
Дикарбоновые кислоты способны образовывать и два ряда функциональных производных: неполные и полные галогенангидриды, моно- и диэфиры, моно- и диамиды).
Специфическим свойством щавелевой и малоновой кислот является их способность к декарбоксилированию при нагревании:
Реакция декарбоксилирования характерна для дикарбоновых кислот, у которых две карбоксильные группы оказывают друг на друга наиболее сильное влияние.
Янтарная, глутаровая и малеиновая кислоты при нагревании образуют циклические ангидриды. Это связано, во-первых, с тем, что при нагревании их молекулы принимают клешневидную конформацию, и две карбоксильные группы оказываются пространственно сближенными, а во-вторых, с тем, что образуются пяти- или шестичленные циклы, которые являются наиболее стабильными.
Дата публикования: 2015-09-18; Прочитано: 808 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!