Кислотные свойства карбоновых кислот

Ранее (стр.67,68) мы сделали вывод о том, что карбоновые кислоты проявляют более сильные кислотные свойства, чем спирты и фенолы. Это связано с высокой стабильностью карбоксилат-аниона, являющегося p,π-сопряженной системой:

Отрицательный заряд в карбоксилат-анионе делокализован и распределен между двумя атомами кислорода.

Карбоновые кислоты способны взаимодействовать с щелочами, карбонатами и гидрокарбонатами, образуя соли:

CH₃-CH₂-CH₂-COOH + NaOH CH₃-CH₂-CH₂-COONa + H₂O

натрия бутират

C₆H₅-COOH + NaHCO₃ C₆H₅-COONa + CO₂ + H₂O

натрия бензоат

Электроноакцепторные заместители в радикале карбоновых кислот повышают их кислотные свойства, электронодонорные – понижают. В гомологическом ряду предельных алифатических карбоновых кислот кислотность понижается.