Кислотные и основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов

Кислотные и основные свойства органических соединений являются важными аспектами их реакционной способности. Перенос протона водорода наблюдается в ходе многих биохимических реакций.

Современные представления о природе кислот и оснований основаны на теории Бренстеда.

По Бренстеду, кислоты – это нейтральные молекулы и ионы, способные отдавать протоны водорода (доноры протонов). Основаниями являются нейтральные молекулы и ионы, способные присоединять протоны водорода (акцепторы протонов).

Кислотно-основное взаимодействие может быть представлено схемой:

A-H + B A^- + B⁺-H

кислота основание сопряжённые

основание кислота

Кислота A-H, теряя протон, превращается в основание A^-, которое называют сопряжённым основанием данной кислоты. Наоборот, основание B, принимая протон, превращается в сопряжённую кислоту B⁺-H.

В кислотно-основном равновесии существует важная закономерность: чем сильнее кислота, тем слабее сопряжённое с ней основание.

Понятие кислотности и основности взаимосвязаны: кислотные свойства проявляются только в присутствии оснований и наоборот.

Например, газообразный хлороводород не проявляет кислотных свойств, для этого необходимо присутствие основания:

HCl + H₂O Cl ^- + H₃O⁺

кислота основание сопряжённые

основание кислота

Некоторые соединения в зависимости от условий могут проявлять и кислотные, и основные свойства, т.е. понятия «кислота» и «основание» относительны. Например, в присутствии воды как основания уксусная кислота проявляет кислотные свойства, а в присутствии концентрированной серной кислоты – основные:

Так как в биохимических процессах растворителем обычно является вода, то дальше мы будем рассуждать о кислотно-основных свойствах соединений по отношению к воде.