Декарбоксилирование аминокислот

Общая схема процесса декарбоксилирования:

R-CH-COOH ---> R-CH2-NH₂ + CO₂

│

NH₂

В живых организмах открыто 4 типа декарбоксилирования:

1. Альфа-декарбоксилирование (отщепляется COO-группа, стоящая по соседству с альфа-углеродным атомом.

R-CH-COOH ---> R-CH₂-NH₂

│

NH₂

2. Омега- декарбоксилирование (характерно для микробов).

Таким путем из АСП образуется альфа-аланин.

HOOC-CH₂-CH-COOH ---------> CH3-CH-COOH

│ -CO₂ │

NH₂ NH₂

аспартат аланин

3. Декарбоксилирование, связанное с трансаминированием.

R ₁ R ₂ R ₁ R ₂

│ │ │ │

CH-NH ₂ + C=O -----------> C=O + CH-NH ₂

│ │ - CO₂ │ │

COOH COOH H COOH

альдегид новая а/к

4. Декарбоксилирование, связанное с конденсацией молекул.

R₁ R₂ R₁

│ │ │

CH-NH₂ + CO-S-КоА -----------> CH-NH₂ + HSКоА

│ - CO₂ │

COOH CO-R₂

Реакции декарбоксилирования в отличие от других процессов обмена а/к являются необратимыми. Они катализируются специфическими ферментами - декарбоксилазами а/к, каждая из которых состоит из белковой части и простетической группы, представленной пиридоксальфосфатом.

Реакции декарбоксилирования аминокислот лежат в основе образования биогенных аминов. Продукты декарбоксилирования ароматических аминокислот и глутаминовой кислоты выполняют роль нейромедиаторов:

гамма-аминомасляная кислота - медиатор тормозных нейронов - образуется путем декарбоксилирования L-глутамата. Эта реакция катализируется пиридоксальфосфат-зависимым ферментом L-глутамат-декарбоксилазой. Она локализована главным образом в нейронах центральной нервной системы, преимущественно в сером веществе головного мозга.

В животных тканях с высокой скоростью протекает реакция декарбоксилирования гистидина, катализируемая специфической гистидиндекарбоксилазой:

Гистамин - вазодилятатор, образуется в области воспаления, вызывая расширения сосудов в очаге воспаления, тем самым ускоряет приток лейкоцитов, участвует в секреции HCl, является медиатором боли.

В животных тканях с высокой скоростью декарбоксилируются цистеиновая и цистеинсульфиновая кислоты.

CH₂-SO₂H CH₂-SO₃H

│ [O] │

CH-NH₂ -----> CH-NH₂

│ │

COOH COOH

цистеин- цистеиновая к-та