Расщепление простых эфиров HJ и HBr

Реакция представляет собой нуклеофильное замещение в алкилоксонии:

Катион алкилоксония образуется в кислой среде из эфира в результате протонирования атома кислорода. В качестве эффективного нуклеофила в кислой среде с успехом выступает иодид-ион (в крайнем случае – бромид-ион, но он менее эффективен), который атакует соседний с кислородом стерически менее затрудненный вторичный атом углерода. В итоге образуются изопропанол и йодистый этил. Йодистый этил в водной среде легко превращается в этанол, регенерируя катализатор – HJ.

1. Реакция гидролиза или омыления.

Как уже было сказано выше, реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет протекать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате которой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

R – COOH + NaOH R – COOH + H₂O

2. Реакция присоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Напри­мер, при каталитическом гидрировании они присоединяют водо­род.

3. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к обра­зованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в ами­ды кислот и спирты:

R'-CO-OR" + NH₃ R'-CO-NH₂ + R"OH.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ – органические соединения (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащие фрагмент >C=O(углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R₂С=О).