Промышленное использование прочих алкенов

Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и пр.

Изобутилен — сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.

Высшие алкены С₁₀−С₁₈ применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.

В природе ациклические алкены практически не встречаются^[8]. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен (C₂H₄) — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

Один из немногих природных алкенов — мускалур (цис - трикозен-9) является половым аттрактантом самки домашней мухи

Низшие алкены в высоких концентрациях обладают наркотическим эффектом. Высшие члены ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек дыхательных путей^[9].

Отдельные представители:

· Этилен — вызывает наркоз, обладает раздражающим и мутагенным действием.

· Пропилен — вызывает наркоз (сильнее, чем этилен), оказывает общетоксическое и мутагенное действие.

· Бутен-2 — вызывает наркоз, обладает раздражающим действием.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.

Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.

Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов до алканов, а также способны к аллильному радикальному замещению.

Ароматические соединения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Получение

· Каталитическая дегидроциклизация алканов, то есть отщепление водорода с одновременной циклизацией. Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

· Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных. В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C. (Н. Д. Зелинский)

· Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C. (Н. Д. Зелинский)

· Алкилирование бензола галогенопроизводными или олефинами. (Реакция Фриделя — Крафтса)

Тип связи – двойная

Применение ароматических углеводородов. Ароматические углеводороды, в первую очередь бензол, широко применяются в промышленности: в качестве добавки к бензину, при производстве растворителей, взрывчатых веществ, красителя анилина, лекарственных средств, пестицидов, пластмасс.

Химические свойства.

I.Реакции замещения

1.Взаимодействие с галогенами

2.Взаимодействие с галогензамещенными алканами

3.Взаимодействие с непредельными углеводородами

4.Реакция нитрования

II.Реакции присоединения

1.Присоединение водорода

2.Присоединение хлора на свету

ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R₁, где R и R₁ — углеводородные радикалы.

Способы получения

· по Вильямсону

в лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканоми. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

Применение простых эфиров

определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С₂Н₅)₂О, техническое название – «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.

Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.

Сло́жные эфи́ры — производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных) R_kE(=O)_l(OH)_m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов —OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Основные методы получения сложных эфиров:

· Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата изуксусной кислоты и этилового спирта:

СН₃COOH + C₂H₅OH = СН₃COOC₂H₅ + H₂O

Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:

R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH

R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH

R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''

Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).

· взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата изуксусного ангидрида и этилового спирта:

(CH₃CO)₂O + 2 C₂H₅OH = 2 CН₃COOC₂H₅ + H₂O

· взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами

RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal

· Присоединение карбоновых кислот к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):

RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH₂R''

· Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:

RCN + H⁺ RC⁺=NH

RC⁺=NH + R’OH RC(OR')=N⁺H₂

RC(OR')=N⁺H₂ + H₂O RCOOR' + ⁺NH₄

· Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами:

ArN=NNHR + R¹COOH R¹COOR+ ArNH₂ + N₂

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Сложные эфиры низших и средних карбоновых кислот являются составными частями природных эфирных масел; в масле борщевика (Heracleum)содержится октиловый эфир каприновой кислоты, в плодах пастернака — амиловый эфир масляной кислоты, в сивушном масле виноградного вина — главным образом изоамиловый эфир каприновой кислоты С₉Н₁₉СООС₅Н₁₁.

Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ( -связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.

Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C _n H _2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.

Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива