Алкалоиды, производные хинолина

Хинин

Хинин является алкалоидом содержащимся в коре различных видов хинного дерева. В этой коре кроме хинина содержится хинидин, цинхонин, цинхонидин и ряд других алкалоидов.

В состав молекулы хинина входит хинолиновый и хинуклидиновый циклы, связанные группой атомов —СН—ОН.

Хинин является изомером хинидина. В медицинской практике применяются гидрохлорид и сульфат хинина. Основание хинина растворяется в этиловом спирте (1:1), хлороформе (1:3), диэтиловом эфире, насыщенном водой (1:4), слабо растворяется в воде. Гидрохлорид хинина растворяется в этиловом спирте (1:1), хлороформе (1:2), воде (1:23), слабо растворяется в диэтиловом эфире. Сульфат хинина растворяется в этиловом спирте (1: 95), слабо растворяется в воде (1:810), диэтиловом эфире и хлороформе.

Хинин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Максимальные количества хинина экстрагируется хлороформом при рН 9,0... 10,0.

Применение. Действие на организм. В зависимости от принятой дозы хинина, он может вызвать угнетение центральной нервной системы, головную боль, головокружение, нарушение зрения. Хинин возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение. Он также вызывает сокращение селезенки. Хинин действует на возбудителя малярии и является одним из эффективных противомалярийных лекарственных препаратов. Его применяют при аритмиях сердца. Хинин применяется в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности. При передозировке хинина, применяемого беременными женщинами, может наступить выкидыш.

Метаболизм. В организме хинин подвергается метаболизму путем окисления хинолинового и хинуклидинового циклов. При этом образуется оксихинин, 2-оксихинин, диоксихинин. При метаболизме может окисляться винильная группа в молекуле хинина с образованием нитенина. Также может окисляться хинуклидиновый цикл с образованием гемохиновой кислоты (6-метокси-хинолин-4-кетокарбоновой кислоты). Метаболиты и незначительная часть несвязанного хинина выводится из организма с мочой.