Скополамин

Скополамин (гиосцин) является алкалоидом, содержащимся в отдельных видах дурмана, скополии и др. Скополамин является сложным эфиром скопина и троповой кислоты.

Этот алкалоид оптически активен (левовращающий). В медицина применяется гидробромид скополамина. Основание скополамина представляет собой сиропообразную жидкость, хорошо растворимую во многих органических растворителях, хуже растворяется в петролейном и этиловом эфирах и бензоле. Основание скополамина кристаллизуется с одной молекулой воды, образующийся моногидрат основания скопаламина плавится при 59°С. Гидробромид скополамина растворяется в воде (1:3), этиловом спирте (1: 30), практически не растворяется в диэтиловом эфире и хлороформе. Скополамин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Максимальное количество скополамина экстрагируется хлороформом при рН 8,0... 10,0.

Применение. Действие на организм. Скополамин. подобно атропину.вызывает расширение зрачка, паралич аккомодации, расслаб­ление гладкой мускулатуры, уменьшение секреции пищеварительных и потовых желез.

Скополамин входит в состав таблеток аэрон, который применяются как противорвотные и успокаивающее средство при морской и воздушных болезнях.

Метаболизм. Скополамин легко всасывается через пищеварительный тракт. Поступивший в организм скополамин, связывается с белка­ми плазмы крови, а небольшое количество принятой дозы подвергается гидролизу. Основное количество скополамина разлагается в печени и выводится из организма с мочой.

Кокаин

Кокаин является алкалоидом, который находится в листьях кока. Кроме кокаина (около 1%) в этих листьях содержится алкалоиды - тропококаин, циннамилкокаин, гигрин, кускгигрин. и другие азотистые основания.

Из всех алкалоидов, находящихся в листьях кока, только кокаин приме­няется в медицине в виде гидрохлорида. По химическому строению кока­ин представляет собой метиловый эфир бензоилэкгонина. Основание кока­ина растворяется в хлороформе (1:0.5), диэтиловом эфире (1:4), этиловом спирте (1:7), плохо растворяется в воде (1:1300). Гидрохлорид кокаина ра­створяется в воде (1:0,5), этиловом спирте (1:4,5). хлороформе (1:18), почти не растворяется в диэтиловом эфире.

Кокаин экстрагируется органическими растворителями из щелоч­ных водных растворов. Максимальные количества кокаина экстраги­руется хлороформом при рН 7.0...8.5. Этот алкалоид в меньших коли­чествах экстрагируется и из слабокислых растворов.

Применение. Действие на организм. Кокаин является одним из алкалоидов, обладающим местноанестезирующим свойством. При вса­сывании оказывает действие на центральную нервную систему. В опре­деленных дозах он вызывает эйфорию, возбуждение, а затем угнетение центральной нервной системы. При частом приеме кокаина к нему раз­вивается болезненное пристрастие (кокаинизм). Для уменьшения скоро­сти всасывания и удлинения периода анестезирующего действия в ряде случаев кокаин назначают в смеси с адреналином.

Метаболизм. Кокаин в основном метаболизируется в печени. Об­разующиеся при этом метаболиты выделяются с мочой. При гидролизе кокаина образуется метиловый спирт и бензоилэкгонин, который пре­вращается в экгонин и бензойную кислоту. Экгонин быстро разлагает­ся в организме, поэтому его трудно обнаружить в моче.

4. Индивидуальные реакции обнаружения алкалоидов группы тропана.