Строение метиленового синего и его восстановленной формы

Метиленовый синий является важным представителем соединений, широко применяемых в биотехнологии, микробиологии, медицине. На его примере рассмотрим связь строения молекулы с физическими и химическими свойствами, определяющими токсикологическую активность - способность выступать в роли антидота, а при передозировке оказываться вредным ве ществом.

Окраска метиленового синего обусловлена хромофорной цепочной двойных связей (p–система электронов).

	Полоса поглощения водных растворов лежит в области 662 нм (красная часть спектра и, соответственно, раствор имеет синий цвет).

Молекула может терять окраску. Это состояние называется лейкоформой (греч. leukos - белый).

	В лейкоформе МС хромофорная p–система электронов изменена: отсутствует двойная связь между атомом азота и атомом углерода в цикле.

Поэтому полоса погло­щения смещается в дальнюю красную область, а лейкоформа в видимом диапазоне оказывается бесцветной. Одновременно уменьшается заряд и дипольный момент молекулы, что повышает её растворимость в неполярных растворителях (в частности, в липидах биомембран).

При растворении в неполярных растворителях полярной молекулы метиленового синего наблюдается изменение окраски – растворы имеют бледно розовый цвет.

Это связано с образованием димеров с удвоенной системой p–электронов. Образование димеров приводит к частичной компенсации высокого дипольного момента метиленового синего и повышения растворимости в неполярных растворителях (в частности, в липидах биомембран).

3.4.° Контрольные вопросы и задания

1. Дайте определение антидота.

2. Приведите примеры антидотов 1) действующих на уровне рецептора; 2) иммунологических противоядий.

3.Какие механизмы действия антидотов рассматриваются отечественными токсикологами дополнительно к определению ВОЗ?

4. Чем определяется эффективность применения антидота?

5. Почему может наступить повторное ухудшение состояния пострадавшего?

6. Опишите механизм токсического действия цианидов

7. Опишите механизм действия антидота метиленового синего при отравлении цианидами.

8. Каким побочным эффектом ограничивается терапевтическая доза метиленового синего?

9. Какие вещества вызывают отравление вследствие образования метгемоглобина?

10. Назовите общие признаки отравления цианидами и метгемоглобинобразователями.

11. Чем отличается картина отравления цианидами от отравления метгемоглобинобразователями?

12.Перечислите основные признаки отравления ядами–МГО при разных уровнях МетГб в крови.

13. Какое соединение повышает эффективность терапии метиленовым синим?

14. Какие процессы повышают способность метиленового синего проникать сквозь биомембраны?