Диазотирование и синтезы с участием диазосоединений

Реакции диазотирования ароматических аминов. Диазотирующие агенты.Условия диазотирования и контроль за ходом реакции. Роль температуры и кислотности среды при диазотировании. Побочные процессы при диазотировании и методы их предотвращения. Особенности диазотирования диаминов и аминофенолов.

Строение и таутомерные формы ароматических диазосоединений. Гетеролитический и гомолитический распад диазосоединений. Замена диазогруппы на гидроксил, алкоксигруппу, водород; на галогены и цианогруппу (метод Зандмейера), на арильные радикалы (методы Гаттермана и Гомберга). Реакция Несмеянова. Восстановление диазосоединений до арилгидразинов.

Азосочетание и его механизм. Условия сочетания с аминами и фенолами. Азокрасители (гелиантин, конго, п-нитроанилиновый красный, b-нафтолоранж) и их строение.

Диазосоединения алифатического ряда. Получение и свойства диазометана и диазоуксусного эфира. Реакции диазометана как основания и как нуклеофила – взаимодействие с альдегидами и кетонами, с хлорангидридами кислот, присоединение к активированным С=С-связям.

ЛИТЕРАТУРА

1. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.

2. Органикум. Т.1, Т.2. / Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

4. Лабораторные работы по органической химии/ Под редакцией О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.