Реакции алкилирования и ацилирования

Алкилирование спиртов и фенолов алкилгалогенидами (синтез Вильямсона) и диалкилсульфатами – условия проведения реакций, влияние строения алкилгалогенидов на направление реакций и выход простых эфиров. Нуклеофильное замещение атома галогена в арилгалогенидах на алкокси- и арилоксигруппы – методы получения диариловых эфиров.

Ацилирование спиртов и фенолов галогенангидридами и ангидридами кислот. Реакции этерификации карбоновых кислот; механизм реакций этерификации. Алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами (реакция Гофмана). Синтез первичных аминов по методу Габриэля. Факторы, влияющие на легкость замещения галогена в алкилгалогенидах аминогруппой.

Методы получения амидов карбоновых кислот – ацилирование аммиака и аминов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот; аммонолиз сложных эфиров.

Алкилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм реакции, алкилирующие агенты (алкилгалогениды, алкены, спирты), катализаторы. Побочные реакции при алкилировании ароматических соединений.

Ацилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм реакции ацилирования, условия протекания процесса. Синтез алкилароматических и ароматических кетонов, карбоновых кислот и кетокислот по реакции Фриделя-Крафтса. Синтез ароматических альдегидов по реакции Гаттермана-Коха.

ЛИТЕРАТУРА

1. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. –Москва: Высшая школа, 1982.

2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

3. Органикум. Т.1, Т.2/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4.. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск 4. – Москва: Изд-во МГУ, 1969.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 339-358 (алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу).