Лабораторная работа № 1. Тема: методы получения галогенпроизводных

Тема: методы получения галогенпроизводных.

СИНТЕЗ ИОДИСТОГО ЭТИЛА (Задание – синтезировать 45 г).

Литературный источник: Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. Изд-во МГУ, 1964. – С. 230-231.

Начало работы ………

Уравнение основной реакции:

2Р + 3I₂ ® 2РI₃

6C₂Н₅ОН + 2РI₃ ® 6С₂Н₅I + 2Р(ОН)₃

Суммарное уравнение:

6С₂Н₅ОН + 2Р + 3I₂ ® 6С₂Н₅I + 2Н₃РО₃

Уравнение побочной реакции:

РI₃ + Н₃РО₃ ® 3НI + Р₂О₃

Расчет количеств исходных веществ:

А. Расчет по уравнению реакции (или расчет теоретических количеств реагентов, необходимых для получения 45 г иодистого этила)

Этанол – мол. масса – 46;

Красный фосфор – атомная масса – 31;

Иод – мол. масса – 254.

Для синтеза 6 г-молей С₂Н₅I необходимо 6 г-молей С₂Н₅ОН

6 _* 156 г С₂Н₅I -- 6 _* 46 г С₂Н₅ОН

45 г С₂Н₅I -- Х г С₂Н₅ОН

Х = 13,3 г или ~ 0,3 г-моля этанола

Для синтеза 6 г-молей С₂Н₅I необходимо 2 г-атома фосфора

6 _* 156 г С₂Н₅I -- 2 _* 31 г Р

45 г С₂Н₅I -- Х г Р

Х = 3,0 г или ~ 0,1 г-атома фосфора

Для синтеза 6 г-молей С₂Н₅I необходимо 3 г-моля иода

6 _* 156 г С₂Н₅I -- 3 _* 254 г I₂

45 г С₂Н₅I -- Х г I₂

Х = 36,6 г или ~ 0,14 г-моля иода

Б. Перерасчет количеств веществ по практикуму (по методике).

В практикуме Ю.К.Юрьева для получения 25 г иодистого этила используется 25 г иода, 2,5 г красного фосфора и 25 мл (~ 20 г) этанола (d = 0,79 г/cм³).

Для синтеза 25 г С₂Н₅I берется 25 г I₂

45 г С₂Н₅I -- Х г I₂

Х = 45 г или ~ 0,18 г-моля иода

Для синтеза 25 г С₂Н₅I берется 2,5 г Р

45 г С₂Н₅I -- Х г Р

Х = 4,5 г или ~ 0,14 г-атома фосфора

Для синтеза 25 г С₂Н₅I берется 20 г этанола

45 г С₂Н₅I -- Х г этанола

Х = 35,5 г или 0,77 г-моля этанола (45 мл)

Полученные данные заносятся в таблицу.

Таблица 1.

Характеристики и количества исходных веществ

Название реактивов	Брутто формула	Мол. масса	Основные константы	Количества исходных реагентов
Ткип. оС	Тпл. оС	d420, г/см3	по уравнению реакции	по методике	избы-ток, г/моль
г	г/моль	г	мл	г/моль
1. Этанол   2. Красный фосфор 3. Йод	С2Н5ОН   Р   I2		-   -	-     -	0,79   -   -	13,3   3,0   36,6	0,3   0,1   0,14	35,5   4,5	-   -	0,77   0,14   0,18	0,63   0,04

Описание хода синтеза (план синтеза )

1. Собирают прибор, состоящий из круглодонной колбы, снабженной обратным шариковым холодильником.

2. Иод взвешивают в бюксе или в плоскодонной колбе с притертой стеклянной пробкой.

3. В круглодонную колбу на 100-150 мл вносят 4,5 г красного фосфора и приливают 45 мл этанола. Колбу помещают в баню с холодной водой и постепенно при встряхивании присыпают 45 г иода (~ 15 мин).

4. Колбу закрывают обратным холодильником, пускают в холодильник воду и выдерживают реакционную смесь 2 ч при комнатной температуре, периодически встряхивая.

5. Реакционную смесь нагревают 2 ч на водяной бане при частом встряхивании.

6. Реакционную смесь охлаждают, заменяют обратный холодильник насадкой Вюрца с нисходящим холодильником и отгоняют иодистый этил на колбонагревателе с электрическим обогревом или сетке с газовой горелкой (приводится рисунок прибора).

7. Полученный дистиллят окрашен в коричневый цвет из-за примеси иода и содержит заметное количество этанола. Для удаления этих примесей сырой иодистый этил промывают в делительной воронке тремя порциями воды, к которой добавляют несколько мл раствора бисульфита натрия, а к последней порции – несколько капель раствора щелочи.

8. Сырой иодистый этил высушивают над гранулированным хлоридом кальция в конической колбе и перегоняют из колбы Вюрца на 50 мл, нагревая её на сетке газовой горелкой, собирая фракцию с Т.кип. 68-73^оС.

Схема прибора – Круглодонная колба объемом 100-150 мл, снабженная обратным шариковым холодильником (приводится рисунок прибора).

Расчет теоретического выхода (проводится по уравнению основной реакции).

6С₂Н₅ОН + 2Р + 3I₂ ® 6С₂Н₅I + 2Н₃РО₃

3С₂Н₅ОН + Р + 1,5I₂ ® 3С₂Н₅I + Н₃РО₃

В реакцию берется 0,77 г-моля этанола, 0,14 г-атома фосфора и 0,18 г-моля иода. Расчет ведем по соединению, находящемуся в недостатке, т.е. заведомо прореагировавшему полностью. В данном случае таким соединением является иод (0,18 г-моля или 45 г).

1,5 _* 254 г I₂ -- 3 _* 156 г С₂Н₅I

45 г I₂ -- Х г С₂Н₅I

Х = 53,3 г иодистого этила

Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 53,3 г иодистого этила.

Таблица 2

Основные константы и выход готового продукта

Название вещества	Константы вещества	Выход вещества
полученного при синтезе	по литературным данным	г	% мас.
Ткип., °С	nD 20	Ткип., °С	nD 20	от указанного в методике	от теоретического
Иодистый этил	70-71	1,5133		1,5140	35,0

Окончание работы …

ЛИТЕРАТУРА, РЕКОМЕНДУЕМАЯ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К СДАЧЕ КОЛЛОКВИУМОВ И ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: высшая школа, 2001.

2. Березин К.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2001.

3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 1994. Т.1,2.

4. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1990.

5. Робертс Д., Кассерио М. Основы органической химии. – М.: Мир, 1978. Т. 1,2.

6. Днепровский А.С., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991.

7. Органикум / Перевод с немецкого Е.В.Ивойловой. – М.: Мир, 1992. Т. 1,2.

8. Лабораторные работы по органической химии /Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – М.: Высшая школа, 1991.

9. Лабораторные работы по органическому синтезу /О.А.Птицина, Н.В.Куплетская, В.К.Тимофеева, Н.В.Васильева, Т.А.Смолина. – М.: Просвещение, 1979.

10. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 2001.

11. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л.: ЛГУ, 1976.

12. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск I-II. – М.: МГУ, 1964.

13. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. – М.: МГУ, 1964.

14. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск IY. – М.: МГУ, 1969.

15. Левина Р.Я., Скварченко В.Р., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск Y. – М.: МГУ, 1978.

16. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М.: МГУ, 1978.

17. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М.: Химия, 1976.

18. Фьюзон Р. Реакции органических соединений. – М.: Мир, 1966.

19. Вейганд Д., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. – М.: Химия, 1968.

20. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы. – М.: Мир, 1973. Ч. 1,2.

21. Берлин А.Е. Техника лабораторных работ в органической химии. – М.: Химия, 1973.

22. Гордон Л., Форд Р. Спутник химика. – М.: Мир, 1976.

23. Артеменко А.И., Малеванный В.А., Тикунова И.В. Справочное руководство по химии. – М.: Высшая школа, 2001.