Материально-техническое обеспечение дисциплины. Реализация дисциплины требует наличия лекционной аудитории и учебной химической лаборатории

Реализация дисциплины требует наличия лекционной аудитории и учебной химической лаборатории.

Оснащение учебной лаборатории: справочные материалы и таблицы, раздаточный учебно-методический материал, модели молекул. Для проведения лабораторных занятий необходимы реактивы, посуда и приборы согласно требованиям работы.

Технические средства обучения: мультимедийное оборудование.

Контроль и оценка результатов освоения дисциплины

Контроль и оценка результатов освоения дисциплины осуществляется преподавателем в процессе проведения практических занятий и лабораторных работ, тестирования, а также выполнения студентами индивидуальных заданий.

Контрольные вопросы к зачету

1. Предмет органической химии. Перспективы развития органической химии и ее роль в жизни человека.

2. Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова и ее современное развитие.

3. Квантово-химические представления в курсе органической химии. Валентные состояния элемента углерода в его соединениях.

4. Характеристика s- и p -связей (энергия, длина, их поляризуемость) в органических молекулах в зависимости от валентного состояния атомов углерода. Различие в реакционной способности предельных и непредельных углеводородов.

5. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений на основе теории электронных смещений. Индуктивный и мезомерный эффекты. Виды сопряжения, вызывающие перераспределение электронной плотности в молекулах.

6. Классификация органических реакций и реагентов. Символы реакций. Примеры.

7. Алканы. Структурная и конформационная изомерия. Номенклатура. Природные источники алканов. Методы синтеза. Применение алканов.

8. Особенности строения молекул алканов. Физические и химические свойства алканов. Характерные типы реакций. Механизмы реакций галогенирования, нитрования, сульфохлорирования. Окисление и крекинг алканов.

9. Алкены. Структурная и пространственная изомерия. Номенклатура. Способы получения и пути использования алкенов.

10. Особенности строения молекул алкенов. Химические свойства алкенов. Радикальные и электрофильные реакции присоединения. Правило Марковникова. Реакции радикального присоединения бромоводорода (эффект Караша).

11. Особенности строения молекул алкенов. Химические свойства алкенов. Реакции замещения при sp³-гибридном атоме углерода. Окисление алкенов. Полимеризация.

12. Алкины. Изомерия и номенклатура. Способы получения и применение.

13. Особенности строения молекул алкинов. Химические свойства алкинов. Реакции присоединения, окисления и замещения подвижного атома водорода.

14. Алкадиены. Классификация и номенклатура Способы получения. Применение диенов.

15. Особенности строения молекул алкадиенов с сопряженными двойными связями. Химические свойства: реакции присоединения, окисления, полимеризации. Синтетический каучук.

16. Циклоалканы. Изомерия. Номенклатура. Причины различной устойчивости циклов. Особенности строения молекул циклопропана и циклобутана. Понятие о "банановых" связях. Получение и химические свойства циклоалканов.

17. Ароматические углеводороды. Строение молекулы бензола (формула Кекуле, современные представления). Понятие "ароматичности". Энергия сопряжения. Критерии ароматичности. Изомерия и номенклатура гомологов бензола. Получение и применение бензола и его гомологов.

18. Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование), их механизм. Граничные структуры s-комплекса, мезоформула. Реакции присоединения и окисления.

19. Понятие о заместителях 1 и 2 рода при бензольном кольце. Их ориентирующее действие и влияние на скорость реакции электрофильного замещения. Иллюстрация на примерах.

20. Химические свойства гомологов бензола. Реакции по боковой цепи и бензольному кольцу. Сравнение реакционной способности бензола и толуола в реакциях окисления.

Контрольные вопросы к экзамену

1. Моно- и полигалогенопроизводные углеводородов. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Применение.

2. Электронное строение и химические свойства моногалогенопроизводных алканов. Механизм реакций нуклеофильного замещения (S_N1 и S_N2).

3. Непредельные галогенопроизводные. Винилхлорид и аллилхлорид. Их электронное строение, свойства, применение.

4. Галогенопроизводные ароматических углеводородов с атомами галогена в бензольном кольце и боковой цепи. Электронное строение и химические свойства. Реакции электрофильного замещения в ядре и реакции нуклеофильного замещения в соединениях с активированным и неактивированным атомом галогена.

5. Одноатомные и многоатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Способы получения, применение.

6. Электронное строение гидрокси-группы. Физические и химические свойства одноатомных спиртов. Кислотно-основные свойства. Реакции замещения, дегидратации и окисления.

7. Двух- и трехатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Методы синтеза, свойства, применение.

8. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Методы синтеза. Применение.

9. Фенол, электронное строение, химические свойства. Сравнение свойств с ароматическими спиртами.

10. Простые эфиры и эпоксисоединения. Получение, строение, свойства и применение диэтилового эфира и этиленоксида.

11. Нитросоединения алифатического и ароматического ряда. Таутомерия. Способы получения, строение, свойства, применение.

12. Алифатические амины. Классификация, строение, химические свойства, получение, применение.

13. Ароматические амины. Анилин, строение, химические свойства. Реакции амино-группы и бензольного ядра. Применение анилина.

14. Ароматические диазосоединения. Синтез и строение солей диазония. Реакции солей диазония с выделением азота. Реакции азосочетания. Азокрасители.

15. Пятичленные ароматические гетероциклы. Строение и химические свойства. Сравнение свойств фурана, тиофена и пиррола со свойствами бензола. Практическое значение.

16. Шестичленные ароматические гетероциклы. Пиридин. Строение, химические свойства (в сравнении со свойствами бензола). Применение.

17. Альдегиды и кетоны. Классификация. Номенклатура и изомерия. Способы получения, применение.

18. Предельные оксосоединения. Строение и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения, замещения карбонильного кислорода.

19. Предельные альдегиды и кетоны. Альдольная и кротоновая конденсация. Реакции замещения в алкильном радикале. Окислительно-восстановительные реакции.

20. Непредельные и ароматические альдегиды и кетоны. Строение, химические свойства, способы получения, применение.

21. Монокарбоновые кислоты. Классификация. Изомерия и номенклатура. Получение и применение предельных одноосновных кислот.

22. Предельные и непредельные монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Химические свойства.

23. Моно- и дикарбоновые кислоты ароматического ряда. Получение, свойства, применение.

24. Производные монокарбоновых кислот: соли, галогенангидриды, ангидриды. Их строение, свойства, применение. Мыла.

25. Производные монокарбоновых кислот: амиды, сложные эфиры, нитрилы. Их строение, свойства, применение. Жиры.

26. Дикарбоновые предельные и непредельные кислоты. Получение, свойства, применение.

27. Гидроксикарбоновые кислоты алифатического и ароматического ряда. Виды изомерии, оптическая изомерия. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Применение.

28. Оксокислоты. Глиоксиловая и пировиноградная кислоты, их получение и свойства. Ацетоуксусный эфир, таутомерия. Синтезы на его основе.

29. Аминокислоты алифатического и ароматического ряда. Получение, химические свойства, применение.

30. Сахариды. Классификация. Моносахариды. Номенклатура. Изомерия и таутомерия. Получение.

31. Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы. Их применение.

32. Дисахариды. Строение. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Свойства, применение.

33. Полисахариды. Крахмал, гликоген, целлюлоза. Строение. Химические свойства и применение целлюлозы.