Раздел 3. Химия функциональных производных углеводородов

3.1. Кислородсодержащие органические соединения.

Гидроксипроизводные углеводородов: спирты и фенолы. Классификация, строение, способы получения. Их основные превращения и использование в синтезе. Простые эфиры, эпоксисоединения.

Альдегиды и кетоны, их нахождение в природе. Строение карбонильной группы. Основные химические свойства: нуклеофильное присоединения, реакции за счет α-метильных атомов водорода. Реакции Канниццаро. Альдольная и кротоновая конденсации. Олигомеризация карбонильных соединений. Реакции окисления. Синтез и применение.

Карбоновые кислоты и их производные, распространение в природе. Основные синтезы и химические превращения. Применение.

3.2. Азотсодержащие органические соединения.

Нитропроизводные: нитрометан, нитробензол. Электронное строение нитрогруппы. Способы синтеза, основные превращения и использование в синтезе.

Алифатические и ароматические амины. Электронное строение. Изомерия. Номенклатура. Общие методы синтеза первичных, вторичных и третичных аминов. Амины как основания, нуклеофильные реагенты, NH-кислоты. Особенности взаимодействия первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой, значение этой реакции. Алкилирование, ацилирование аминов. Применение аминов.

Ароматические диазо- и азосоединения. Реакция диазотирования, условия её проведения. Строение диазосоединений. Реакции, протекающие с выделением азота и без выделения азота (восстановление, азосочетание). Азокрасители.

3.3. Полифункциональные системы.

Гидроксикарбоновые кислоты. Классификация, изомерия и номенклатура. Общие методы синтеза. Строение. Взаимное влияние гидрокси- и карбоксильной групп. Химические свойства. Распространённость в природе.

Аминокислоты. Биологическая роль a-аминокислот. Строение. Оптическая активность. Методы синтеза аминокислот: общие и частные. Физические и химические свойства. Амфотерность. Общие представления о строении белков.

Оксокислоты (альдо- и кетокислоты). Общие методы синтеза. Зависимость свойств оксокиcлот и их эфиров от строения. Пировиноградная кислота как простейший представитель a-кетокислот, её значение в жизнедеятельности организмаов. Ацетоуксусная кислота и её эфир, кето-енольная таутомерия. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.

3.4. Углеводы.

Углеводы: их роль в природе, классификация, номенклатура.

Моносахариды. Стереоизомерия. Принадлежность к D- и L-ряду. Явление эпимеризации. Кольчато-цепная таутомерия, аномеры. Химические свойства моносахаридов. Спиртовое и молочнокислое брожение.

Дисахариды, их основные типы. Восстанавливающие (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Строение, отношение к окислителям, кислотное и ферментативное расщепление. Инверсия сахарозы. Инвертный сахар.

Полисахариды. Крахмал, гликоген, целлюлоза. Нахождение в природе. Строение. Значение для жизнедеятельности человека и животных. Химичес-кие свойства целлюлозы. Производные целлюлозы. Практическое исполь-зование в виде искусственных волокон, пластмасс, взрывчатых веществ.

3.5. Гетероциклические соединения.

Гетероциклические соединения, их многообразие, синтез и важнейшие химические свойства основных типов пяти- и шестичленных ароматических гетероциклов. Фуллерены.