Дослiд 14.4. Окиснення глюкози амiачним розчином оксиду срiбла

(реакцiя "срiбного дзеркала")

Реактиви та матеріали:	0,5%-ний розчин глюкози; 0,2Н розчин AgNO3; 2Н розчин NaOH
Обладнання:	пробiрки, піпетки, пальник

У пробiрку вносять краплю розчину нiтрату срiбла, 2 краплi розчину їдкого натру i приливають краплями розчин амiаку до розчинення утвореного осаду гiдрок-сиду срiбла. Потiм додають краплю розчину глюкози i трохи пiдiгрiвають пробiрку над полум'ям пальника до почервонiння розчину. Подальша реакцiя йде без нагрiвання, i металiчне срiбло видiляється на стiнках пробiрки у виглядi блискучого дзеркального нальоту

Хiмiзм процесу:

глюкоза глюконова кислота

Моносахариди легко окиснюються, причому в залежностi вiд умов утворюють рiзнi продукти окиснення. При обережному окисненнi альдоз у кислому або нейтральному середовищi утворюються альдоновi кислоти (одноосновнi багатоатомнi оксикислоти). Кетози (наприклад, фруктоза) в цих умовах не окиснюються. При окисненнi моносахаридiв у лужному середовищi виникає їх глибоке розщеплення з утворенням ряду продуктiв, у тому числi тих, що дуже легко окиснюються. Тому моносахариди - сильнi вiдновники.

При окисненнi моносахаридiв у лужному розчинi вдається видiлити продукти окиснення з тим же числом вуглецевих атомiв (як альдоновi кислоти при окисненнi альдоз в кислому середовищi).

Подiбно до альдегiдiв моносахариди вiдновлюють амiачний розчин оксиду срiбла (реакція "срiбного дзеркала"). Цю реакцiю дають як альдози, так i кетози.

Окиснення оксиду срiбла в лужному середовищi - якiсна реакцiя на моносахариди.

Дослід 14.5. Реакція Селіванова на кетони

Реактиви і матеріали:

фруктоза,0,5%-ний водний розчин; соляна кислота (d=1,19 г/см3); резорцин, 1%-ний розчин

У пробірку вміщують кристалик резорцину, 2 краплі соляної кислоти та 2 краплі розчину фруктози. Вміст пробірки нагрівають до початку кипіння. Рідина поступово набуває червоного кольору.

При нагріванні з концентрованими мінеральними кислотами, у даному випадку із соляною кислотою, молекули гексоз поступово розщеплюються, утворюючи суміш різних продуктів. У числі інших речовин вони утворюють оксиметилфурфурол,

який конденсується з резорцином, утворюючи забарвлену сполуку. Ця реакція дозволяє швидко визначити у суміші сахарів наявність кетогексоз. При тривалому кип’ятінні й глюкоза може викликати незначне почервоніння розчину. Альдози, наприклад, глюкоза, також можуть переходити у кетози.

Контрольнi запитання

1. Якими реакцiями можна розрiзнити: пентозу i гексозу; глюкозу i фруктозу?

2. Яка реакцiя доводить присутнiсть в глюкозi карбонiльної групи; декiлькох гiдро-ксильних груп?

3. Чи є реакцiя "срiбного дзеркала" i вiдновлення Cu(ОН)₂ до Cu₂O доказом присутностi в молекулi глюкози альдегiдної групи?

4. Напишiть у двох таутомерних формах моносахариди: L-глюкозу, L-манозу, L- фруктозу.

5. Напишiть проекцiйнi формули моноз, епiмерних D-глюкозі i D-галактозі.

6. Напишiть проекцiйнi формули: a i b -галактози; a i b - фруктози.

7. Напишiть рiвняння реакцiй фруктози: з синильною кислотою; з гiдроксиламiном; з оцтовим ангiдридом.

8. Напишiть реакцiю утворення сахарату мiдi з глюкози.

9. Пояснiть на прикладi, що таке оптична iзомерiя.