Пример решения типовых заданий

Пример 1. Приведите механизм реакции получения этилбензола по Фриделю-Крафтсу. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этилбензола: а) с нитрующей смесью; б) с разб, HNO₃ при нагревании и по­вышенном давлении. Приведите схему реакции, которой можно отличить этилбензол от бензола.

Реакция алкилирования по Фриделю – Крафтсу.

Реакция протекает по механизму S_Е.

хлорид алюминия (кислота Льюиса, катализатор)

электрофил этил π-комплекс σ-комплекс этилбензол

Реакции этилбензола: а) с нитрующей смесью

o-нитроэтилбензол n-нитроэтилбензол

б) с разб. HNO₃

1-нитро-1-фенилэтан

Этилбензол можно отличить от бензола по реакции окисления с раствором КМnО₄. Бензол не вступает в эту реакцию, а этилбензол образует в результа­те окисления бензойную кислоту:

Пример 2. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

На какое свойство веществ № 1 и № 3 указывает их реакция с NaNH₂?

Реакции ацетилена и пропина с амидом натрия (NaNН₂) указывают на проявление ими СН-кислотного характера.