Олександр михайлович бутлеров

(1828-1886)

Російський хімік-органік, професор Казанського (1854-1868). а потім до кінця життя професор Петербурзького університетів, академік Петербурзької АН (з 1871). Почесний член Московського й Київського університетів. Глава великої школи російських хіміків-органіків. Створив і обґрунтував теорію хімічної будови. Першим пояснив явище ізомерії. Одержав ізобутілен і Відкрив реакцію його полімеризації. Синтезував ряд органічних сполук, у тому числі

здійснив перший в історії хімії синтез цукристої речовини (1861).

Його праці по гідратації этилена лягли в основу одного із сучасних

способів одержання етилового спирту.

(якісн і кількісним), як уважалося раніше, але й внутрішньою структурою молекул, тобто порядком сполуки між собою атомів, що входять до складу молекули. Цей порядок і є хімічною будовою молекули.

У поняття «хімічна будова» А. М. Бутлеров включала також характер зв'язку атомів і їхній взаємний вплив один на одного. Наприклад, водень і кисень, що утворили воду, настільки змінилися від взаємного впливу, що вода вже не має властивостей ні водню, ні кисню, з яких вона утворилася, хоча й містить елементи водень і кисень, що входили раніше у вихідні прості речовини.

У молекулі фенолу З^Н^ВІН бензольне ядро впливає на гідроксильну групу, підсилюючи її кислотність (аналогія зі спиртами):

Гідроксильна група, у свою чергу, впливає на бензольне ядро, полегшуючи заміщення в ньому атомів водню:

Так, на прикладах з неорганічної й органічної хімії ми спостерігаємо взаємний вплив атомів.

Ви вже знаєте, що хімічна будова молекул виражають за допомогою структурних формул.

Структурні формули показують порядок зв'язку атомів у молекулі, але не відображають взаємного розташування їх у просторі.

Структурні формули завжди записують для окремої молекули, позначаючи рискою кожну єднальну електронну пару. Вони справедливі тільки для речовин молекулярної будови. До таких речовин ставляться більшість органічних сполук, кислородсодержащие кислоти (крім НРО3 і H2Si3) і деякі оксиди неметалів (З, З2, NO, NO2, S02. H2O і ін.). Так. структурні формули сарною й оцтової кислот

передають порядок розташування атомів у молекулах цих кислот.

Структурні формули не слід плутати із застарілим графічним зображенням формул, де рискою зображується не загальна електронна пара, а ступінь окислювання елемента. Наприклад, графічне зображення

формули хлориду натрію Na-З1 не можна вважати структурною формулою, оскільки NaCl - іонна сполука. У вузлах його кристалічної решітки втримуються не молекули, а іони Na+ і СГ. Між ними немає зв'язку, утвореним парою електронів. Іони Na+ і СГ утримуються разом завдяки електростатичному притяганню.

Представляючи хімічну структуру як певну послідовність атомів у молекулі і їхній взаємний вплив один на одного, А. М. Бутлерову вдалося розкрити суть явища ізомерії, відомого із часів И. Берцелиуса. Це пояснюється тим, що порядок сполуки атомів у молекулі впливає на властивості речовин.

Ізомерія - це явище існування речовин з однаковою якісною й кількісною сполукою, але різною хімічною будовою, а тому й різними властивостями.

· Напишіть формули можливих ізомерів бутану й бутанола.

Теорія хімічної будови, що спочатку була сформульована як вчення про будову органічних речовин, виявилася справедливої й для неорганічних речовин, що мають молекулярну будову. У результаті вона стала загальною теорією хімії.

Завдання для самоконтролю

162. Які типи кристалічних решіток ви знаєте й чим ohf характеризуються?

163. Чому температура плавлення льоду незрівнянно нижче температури плавлення алмаза?

164. Як можна, знаючи температуру плавлення речовини й інших фізичних властивостей, зробити висновок про характер його кристалічної решітки? Відповідь мотивуйте.

165. Напишіть молекулярні, структурні й електронні формули этана, этилена, ацетилену.

166. Покажіть за допомогою структурних формул порядок сполуки атомів у молекулах этанола, оксиду вуглецю(1В), ортофос-форной кислоти.

167. Напишіть структурні формули ізомерів пентану (їх три) і вкажіть їхньої назви по міжнародній номенклатурі.

168. Напишіть структурні формули: а) 3-этилгептана;

б) 2,4-диметилгексана; в) 2-метил-з-этилгептана; г) 2,2-диметилпро-пана.

169. У чому полягає сутність теорії хімічної будови А. М. Бутлерова і яке її наукове значення.

170*. У чому полягають причини різкої відмінності у властивостях:

а) оксиду вуглецю(1В) і оксиду кремнію(1В);

б) води й сірководню?

171*. Що загального й чим відрізняються по своїй будові молекули метану, аміаку й води? Як це позначиться на їхніх властивостях?

172*. При спалюванні 7,2 м органічні речовини, щільність пар якого по водні дорівнює 36, утворилося 22 м оксиду рога-роду(1В) і 10,8 м води. Визначите будову вихідної речовини, якщо відомо, що при радикальному хлоруванні його може утворитися тільки одне монохлорпроизводное.

§ 26. ВЗАЄМОЗВ'ЯЗОК СПОЛУКИ, БУДОВИ,

ВЛАСТИВОСТЕЙ І ЗАСТОСУВАННЯ НЕОРГАНІЧНИХ

І ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Протягом усього курсу хімії ви вивчали властивості різних речовин у нерозривному зв'язку з їхньою сполукою й будовою. Це дозволяло характеризувати речовини цілком осмислено. Наприклад, на самому початку курсу ви вивчали властивості кисню, водню й води на основі атомно-молекулярних подань і навчилися пояснювати властивості з погляду сполуки цих речовин.

Потім ви збагатилися конкретним матеріалом про речовини і їхні властивості, довідалися про види хімічного зв'язку й засвоїли закономірність про залежності деяких фізичних властивостей речовин від типів кристалічних решіток і вже знаєте:

якщо відомо будову речовин, то можна пророчити їхньої властивості, і навпаки: якщо відомі властивості речовин, то можна визначити їхня будова.

Наприклад, вам пропонують визначити властивості хлориду калію КС1. Знаючи, що ця речовина з іонним зв'язком, у кристалах якого між іонами ДО+ і СГ діють кулоновские сили притягання, забезпечуючи міцний зв'язок, ви доходите висновку, що хлорид калію - тверда речовина, тугоплавке, нелетуче (малолетучее). Або вам пропонують, наприклад, зрівняти речовини - фторид натрію Na, фтор F2 і фторо-водород MF і пророчити, яке з них буде найбільш тугоплавким, а яке - самим легкоплавким.

Ви відразу ж звертаєте увагу на сполуку й будову цих речовин. Фторид натрію Na складається з атомів натрію й фтору, які різко відрізняються друг від друга своєї электроотрицательностью. Атом фтору як більше електронегативний відтягає на себе єдиний електрон із зовнішньої електронної оболонки атома натрію, у результаті чого виникають іони. Виходить, ця сполука з іонним зв'язком. Звідси треба, що у вузлах кристалічної решітки перебувають іони Na і фтору F”. Між ними діють електростатичні сили притягання, які порівняно великі. Тому, щоб розплавити фторид натрію, потрібно ці сили перебороти, зруйнувати кристалічну решітку. А це означає, що температура плавлення фторида натрію повинна бути високої.

Проаналізуємо тепер молекулу фтору F2. Вона складається з однакових атомів, з однакової электроотрицательностью, виходить, хімічний зв'язок ковалентна неполярна. У вузлах кристалічної решітки фтору перебувають неполярні молекули F2. Межмолекулярные сили зчеплення слабкі. Отже, фтор повинен мати низьку температуру плавлення.

Молекула фтороводорода HF складається з атомів різних хімічних елементів, але обоє вони - неметали. Виходить, зв'язок між ними ковалентна, але сильно полярна, тому що электроотрицательность фтору значно вище, ніж у водню. Сили зчеплення між полярними молекулами фтороводорода HF значно більше, ніж між неполярними молекулами фтору F2. Тому температура плавлення фтороводорода HF повинна бути вище, ніж у фтору F2, але набагато нижче, ніж у фторида натрію Na - іонної сполуки.

Коли ви приступилися до вивчення органічних речовин, то виявили, що закономірність про залежності властивостей речовин від їхньої сполуки й будови особливо яскраво проявляється на прикладі органічних сполук. Прояву цієї закономірності сприяє теорія хімічної будови, на основі якої ви вивчали органічні речовини. Ця теорія й розкрила нову сторону зв'язку між сполукою, будовою й властивостями речовин.

Так, наприклад, якщо вам пропонують зрівняти властивості пропиляна З3Н6 і пропани З3Н8, то ви насамперед звертаєте увагу на сполуку й будову цих сполук. Якісна сполука в них однаковий: ці речовини складаються з атомів вуглецю й водню. Але кількісна сполука різна: на те саме число атомів вуглецю (на три) доводиться різне число атомів водню 6 і 8. У молекулі пропиляна не вистачає двох атомів водню до повного насичення всіх валентностей атомів вуглецю. Виходить, пропиляний - неграничний вуглеводень із одним подвійним зв'язком СЬЦ-СН=СН2. У молекулі ж пропану всі валентності атомів вуглецю повністю насичені атомами водню, тому зв'язку в молекулі ординарні, тобто прості

сн3-сн2-сн3.

Розходження в будові молекул цих вуглеводнів обумовлює розходження й у їхніх хімічних властивостях. Так, пропиляний легко окисляється перманганатом калію Кмпо4 (фіолетове фарбування розчину швидко зникає), а пропан, будучи насиченим вуглеводнем, при цих умовах не окисляється.

Пропиляний за рахунок подвійного зв'язку вступає в реакції сполуки - приєднує водень, галогени й галогеноводо-роды:

CH3-CH=CH2 + HBr -і-і> CH3-CH-CH3

Br

2-бромпропан

Молекули пропиляна завдяки подвійному зв'язку можуть з'єднуватися один з одним, образуя довгі ланцюги молекул:

Пропан у реакції сполуки з іншими речовинами й у реакцію полімеризації не вступає, оскільки атоми вуглецю в його молекулі вже повністю виявили свою валентність, і в них немає більше електронів для встановлення додаткових ковалентних зв'язків. Він повністю насичений атомами водню.

Однак є й загальна властивість у пропану й пропиляна - їхня горючість:

Воно пояснюється однаковою якісною сполукою цих вуглеводнів (вуглець і водень).

Застосування речовин залежить від тих властивостей, якими вони володіють. Так, якщо кисень має властивість підтримувати горіння й подих, те й витрачається він головним чином при спалюванні палива, виплавці чавуну, при різанні й зварюванні металів, у медицині.

Якщо метан, наприклад, здатний горіти, виділяючи величезну кількість теплоти, то й використається він як паливо в побуті й на виробництві. Але останнім часом метан усе більше застосовують як хімічна сировина, що також засновано на його властивостях. Так, здатність метану розкладатися на прості речовини при сильному нагріванні використається для виробництва сажі, застосовуваної для одержання друкованої фарби й гумових виробів з каучуку:

Метан використають як сировину для одержання водню, необхідного для синтезу аміаку й реакцій гідрування в органічному синтезі:

Здатність метану вступати в реакції хлорування використається для одержання хлорпроизводных метану:

Обґрунтуйте умови, при яких відбуваються реакції розкладання метану, синтезу аміаку, гідрування олеиновой кислоти, хлорування метану.

Всі хлорпроизводные метану знаходять практичне застосування. Так, хлорметан СН3С1 використається як хладо-агента в холодильних установках. Інші хлорпроизводные метану - дихлорметан СН2С12, трихлорметан (хлороформ) СНС13 і тетрахлорметан СС14 - застосовуються як розчинники. Крім того, тетрахлорметан СС14 використають для гасіння вогню в тих випадках, коли для цього не можна застосувати воду. Що утвориться при хлоруванні метану хлороводород використається для одержання соляної кислоти НС1.

Отже, помнете, треба завжди намагатися встановлювати зв'язок між сполукою, будовою, властивостями й застосуванням речовини. У цьому складається основа усвідомленості ваших знань, виходить, і запорука успіху в навчанні.

Завдання для самоконтролю

173. Зрівняєте насичені й ненасичені (етиленові) вуглеводні й відзначте, що загального й чим вони розрізняються.

174. Розповідайте про застосування этилена. На яких хімічних властивостях этилена воно засновано?

175. Складіть рівняння реакцій горіння метану, этилена, ацетилену й згадаєте, яким полум'ям вони горять. На підставі сполуки цих вуглеводнів поясните таку хімічну властивість ацетилену, як здатність горіти полум'ям, що коптить.

176. На яких властивостях етилового спирту засноване його застосування?

177*. Покажіть вплив будови молекул на властивості речовин на прикладі бромирования бензолу й фенолу.

178*. Чому оксид вуглецю(1В) і оксид кремнію(1В) мають різні фізичні властивості?

179*. Напишіть структурні формули двохатомного спирту этиленгликоля й вугільної кислоти. Зрівняєте будову їхніх молекул і поясните, чому вугільна кислота у вільному виді не існує.

180*. Зрівняєте хімічні властивості двох рідин - гексана З6Н14 і бензолу З6Нб. Поясните, як сполука й будова молекул позначаються на властивостях цих речовин.