Экспериментальная часть. Реактивы и материалы: уксуснокислый натрий (обезвоженный); натронная известь; бромная вода, насыщенный раствор; перманганат калия

ОПЫТ 1. ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО СВОЙСТВ

Реактивы и материалы: уксуснокислый натрий (обезвоженный); натронная известь; бромная вода, насыщенный раствор; перманганат калия, 1н раствор.

Оборудование: штатив; спиртовка; пробирка с газоотводной трубкой.

Получение метана и его строение. В сухую пробирку I, снабженную пробкой с газоотводной трубкой, помещают смесь из обезвоженного уксуснокислого натрия и натронной извести (Са(ОН)₂ + NаОН) (примерно 1: 2), высота слоя 6…10 мм. Затем укрепляют пробирку горизонтально в штатив и нагревают смесь в пламени спиртовки.

При нагревании натриевой соли уксусной кислоты с натронной известью происходит расщепление соли с образованием метана:

СH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

Поджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки, метан горит голубоватым несветящимся пламенем:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O.

Нагревание натриевых солей карбоновых кислот с натронной известью является общим лабораторным способом получения предельных углеводородов.

Отношение метана к бромной воде и перманганату калия. В пробирку II помещают 5 капель раствора перманганата калия и в пробирку III 3…5 капель бромной воды. Не прекращая нагревания смеси в пробирке I, вводят поочередно конец газоотводной трубки в пробирки II, III. Обесцвечивание растворов перманганата калия и бромной воды не происходит. Почему?

ОПЫТ 2. БРОМИРОВАНИЕ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

(опыт проводить в вытяжном шкафу).

Реактивы и материалы: жидкие алканы (пентан, гексан); раствор брома в органическом растворителе; аммиак 25 %-ный раствор; лакмусовая бумага (синяя).

Оборудование: пробирка; пинцет; стеклянная палочка.

В сухую пробирку помещают 4 капли смеси пентана и гексана и добавляют 1…2 капли раствора брома. Содержимое пробирки перемешивают на холоде. Почему окраска брома при этом не изменяется? Нагревают содержимое пробирки до исчезновения окраски. В отверстие пробирки вносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака – появляется белый дымок – NH₄Br:

HBr + NH₃ → NH₄Br

Пинцетом вносят в пробирку синюю лакмусовую бумагу, смоченную водой – лакмусовая бумага краснеет. Объясните почему?

ОПЫТ 3. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ЕГО ГОРЕНИЕ.

Реактивы и материалы: этиловый спирт 96 %-ный; серная кислота, ρ = 1,84 г/см³; бромная вода, насыщенный раствор; раствор перманганата калия 0,1 н. раствор.

Оборудование: песок; пробирка с газоотводной трубкой; спиртовка.

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 6 капель этилового спирта и 8 капель концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь над пламенем спиртовки.

Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси спирта с концентрированной серной кислотой образуется кроме этилена и следов диэтилового эфира (С₂Н₅)₂О ряд продуктов окисления органических соединений, например, СО₂, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до диоксида серы:

2H₂SO₄ + C → CO₂ + 2SO₂ + 2H₂O.

Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию спирта), диоксид серы не образуется, следовательно, почернение смеси не происходит.

Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки – он горит светящимся пламенем.

Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:

Уравнение реакции:

CH₂ ═ CH₂ + 3О₂ → 2СО₂ + 2 Н₂О.

ОПЫТ 4. ПРИСОЕДИНЕНИЕ К ЭТИЛЕНУ БРОМА

(продолжение опыта №3).

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (опыт 3), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Уравнение реакции:

CH₂ ═ CH₂ + Br₂ → CH₂Br ─ CH₂Br

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

ОПЫТ 5. ОТНОШЕНИЕ ЭТИЛЕНА К ОКИСЛИТЕЛЯМ

(продолжение опыта №3).

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (опыт 3), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей раствора перманганата калия и 4 каплями воды. Раствор перманганата калия быстро обесцвечивается. При этом алкен окисляется в двухатомный спирт. Уравнение реакции:

CH₂ ═ CH₂ + [O] + HOH → CH₂(OH) ─ CH₂(OH)

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.

Контрольные задания.

1 Напишите структурные формулы изомеров гептана и назовите их по систематической номенклатуре.

2 Из каких галогенопроизводных можно получить 2,4-диметилпентан по реакции Вюрца?

3 Какой объем оксида углерода (IV) образуется при сжигании 2 моль этана?

4 При сжигании 4,4 г углеводорода образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2 воды. Плотность вещества по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

5 Напишите структурные формулы изомеров гексена и пентена и назовите их по систематической номенклатуре.

6 Какие непредельные углеводороды образуются при действии цинковой пыли на: 1) 2,3-дибром-2-метилбутан; 2) 2,3-дихлор-4,4-диметилпентан.

7 Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с бромом, бромоводородом.

8 Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетилена с хлороводородом. Какими свойствами обладает полученное вещество?

9 Напишите уравнения реакций присоединения воды, хлороводорода к бутену-1.

10 Какие спирты можно получить гидратацией этиленовых углеводородов состава С₄Н₈?

11 Напишите уравнения реакции полимеризации углеводорода С₄Н₈ с разветвленным углеродным скелетом?