Физико-химические свойства биоорганических соединений

Цель работы: Изучение физико-химических свойств липидов, углеводов и белков.

Теория: Липиды (жиры и жироподобные вещества), углеводы (сахара), аминокислоты, белки и нуклеиновые кислоты: общая характеристика, строение, биохимические свойства.

Липиды – нерастворимые в воде (гидрофобные) органические вещества – жиры и жироподобные вещества (воска, стеролы). Жиры – сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Биологическое значение: энергетическая, запасающая, структурная, защитная, регуляторная функции.

Углеводы (сахара) – это природные органические соединения, имеющие общую формулу С_m(Н₂О)_n. Моносахариды: С₆Н₁₂О₆ – глюкоза и фруктоза (энергетическая функция в живых организмах); олигосахариды: С₁₂Н₂₂О₁₁ – сахароза (главный источник углеводов в пище человека), мальтоза, лактоза; полисахариды: (С₆Н₁₀О₅)_n – крахмал (запасной сахар растений), целлюлоза (основное вещество растительных кле­ток), хитин (основа наружного скелета членистоногих), гликоген (запасной сахар животных).

Белки – природные полипептиды с высокими значениями молекулярной массы, состоящие из аминокислот. В составе белков 20 аминокислот. Белки входят в состав всех живых организмов и выполняют разнообразные биоло­гические функции (строительную, ферментативную, транспортную, защитную, рецепторную и др.).

Оборудование и реактивы

Водяная баня, воронка, обрат­ные холодильники, пробирки, стеклянная палочка, фарфоровая чашка, фильтровальная бумага, термометр.

Подсолнечное масло (нерафинированное), бензин, диэтиловый эфир, этиловый спирт, хлороформ; лакмус, универсальная индикаторная бумага;

Растворы: серная кислота H₂SO₄ (конц.), бромная вода (насыщен­ная), перманганат калия KMnO₄ (1%), гидроксид натрия NaOH (10%), глюкоза (1%), сахароза (1%), CuSO₄ (5%), крахмальный клейстер (1%), йод (раствор Люголя), белок (одно куриное яйцо и 0,2 л 3%-ного раствора NaCl), азотная кислота HNO₃ (конц.), аммиак NH₃ (конц.), гидроксид натрия NaOH (10%), сульфат меди (II) CuSO₄ (5%), нингидрин (0,1% раствор в ацетоне), ацетат свинца (II) (СН₃СОО)₂Рb (0,5%),

Эксперимент: выполните задания, составьте уравнения реакций, назовите вещества, запишите наблюдения и вывод.

Опыт 1. Растворимость жиров в органических растворителях

В шесть пробирок внесите по 2–3 капли подсолнечного масла, а затем добавьте по 2 мл следующих растворителей: в первую – ацетон, во вторую – диэтиловый эфир, в третью – хлороформ, в четвертую – бензин, в пя­тую – этиловый спирт, в шестую – дистиллированную воду. Содержимое пробирок энер­гично встряхните. Наблюдения занесите в таблицу.

Пробирки с эмульсиями закройте пробкой с обратным холодильником, нагрейте на водяной бане до кипения. Растворимость расти­тельного масла увеличивается (уменьшается). Наблюдения занесите в таблицу: «+» хорошая растворимость; «–» плохая растворимость; «±» частичная растворимость.

Исходный препарат	Температура	Растворитель
Ацетон	Диэтило­вый эфир	Хлоро­форм	Бензин	Этиловый спирт	Дистил. вода
Масло	tкомн. =
Свиной жир
Масло	tвод.бани =
Свиной жир

Опыт 2. Определение непредельности растительного масла

2.1. Реакция с бромной водой

В пробирку внесите 0,5 мл растительного масла и 1–2 мл на­сыщенной бромной воды. При встряхивании содержимое пробирки _________, вследствие присоединения брома к остаткам непредельных жирных кислот:

2.2. Реакция с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

В пробирку внесите 0,5 мл растительного масла и 1 мл 10%-ного раствора перманганата калия KMnO₄. При встряхивании содержимое пробирки _________________, вследствие окисления остатков непредельных высших жирных кислот.

Опыт 3. Реакция на холестерин

В пробирку к 1 мл хлороформа добавьте немного растительного масла и 1 каплю конц. серной кислоты. Наблюдайте образование на границе двух растворов _____ окрашивания – продукт дегидратации холестерина.

Опыт 4. Взаимодействие сахаров с гидроксидом меди ( II) в щелочном растворе

К 2 мл 1% раствора глюкозы (1 пробирка) и сахарозы (2 пробирка) добавляют по 1 мл 10%-ного раствора NaOH и 2–3 капли 5%-ного раствора CuSO₄. Встряхните каждую пробирку. Запишите наблюдения. Эта реакция доказывает ______________, т.е. она характерна для многоатомных спиртов. Уравнение реакции взаимо­действия глюкозы (циклическая форма) с гидроксидом меди (II) с образованием сахарата меди (II) имеет вид:

+ Cu(ОН)2 →

Затем осторожно нагрейте в пламени спиртовки верхнюю часть жидкости в каждой пробирке до начала кипения.

При этом в первой про­бирке (глюкоза) наблюдаем ____________, во второй пробирке (сахароза) _____________. Что показывает эта реакция?

HOCH₂(CHOH)₄CH=O + 2Cu(OH)₂ ^__t→HOCH₂(CHOH)₄COOH + 2CuOH↓ (желтый) + H₂O

2CuOH↓ (желтый) → Cu₂O↓ (красный) + H₂O

Опыт 5. Взаимодействие крахмала с йодом

В пробирку налейте 1 мл 1%-ного раствора крахмального клейстера и добавьте 1–2 капли раствора йода. При этом появляется _____________. Нагрейте полу­ченную смесь, наблюдаем _____________.

При дальнейшем охлаждении окраска _____________. Запишите схематично взаимодействие йода с крахмалом.

Опыт 6. Цветные (качественные) реакции на белки

6.1. Биуретовая реакция. В пробирку налейте 1 мл раствора белка, добавьте 1–2 мл 10%-ного раствора NaOH и 1–2 капли 4%-ного раствора CuSO₄. При взбалтывании появляется _______ окрашивание.

6.2. Нингидриновая реакция. К 2–3 мл раствора белка добавьте 2–3 капли 0,1%-ного рас­твора нингидрина в ацетоне. Содержимое пробирки перемешайте и нагрейте на кипящей водяной бане. Наблюдаем, что через 10–15 мин. Появляется ______ окраска.

6.3. Ксантопротеиновая реакция. Налейте в пробирку 1 мл раствора белка и прибавьте по 5–6 капель конц. HNO₃. Наблюдаем _____. Нагрейте смесь в пламени спиртовки до появления желтого окрашивания. Охладите пробирку и осторожно добавьте из­быток аммиака. Наблюдаем ____.

Опыт 7. Реакции осаждения белков

7.1. Необратимое осаждение белковсолями тяжелых металлов. В две пробирки налейте по 1–2 мл раствора белка, прибавьте по каплям в первую пробирку 0,5%-ный раствор (CH₃COO)₂Pb, во вторую – 5%-ный раствор CuSO₄. Наблюдайте образование осадка в обеих пробирках. При добавлении избытка солей осадки ______.

7.2. Необратимое осаждение белков при нагревании. Налейте в пробирку 1–2 мл раствора белка и нагрейте на кипящей водяной бане. Наблюдаем _________.

Контрольные задания

1. Чем отличаются по химическому строению жидкие жиры от твердых? Приведите примеры.

2. Напишите структурную формулу триглицерида, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

3. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза тристеарата глицерина.

4. При гидролизе жира на 1 моль стеариновой кислоты образовалось 2 моль олеиновой кислоты. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза такого жира.

5. Какая масса глицерина образуется при щелочном гидролизе 331,5 г триолеата.

6. В чем растворяются жиры? Охарактеризуйте степень растворения липидов в различных растворителях.

7. Какие функциональные группы входят в состав углеводов? Приведите примеры реакций.

8. Какими свойствами отличаются моно-, ди- и полисахариды?

9. Какие продукты обнаруживаются при гидролизе сахарозы? крахмала? целлюлозы? Какой вывод можно сделать о строении данных соединений?

10. Составьте уравнение реакции: а) присоединения Н₂ к глюкозе; б) глюкоза → глюконовая ки­слота.

11. Напишите формулы пентоз: рибозы, дезоксирибозы. Их биологическое значение.

12. Какие дисахариды называют восстанавливающими и невосстанавли­вающими? Напишите их формулы.

13. Напишите уравнения реакции получения из целлюлозы: а) ди- и тринитрата целлюлозы; б) ацетата целлюлозы.

14. Привести уравнения реакций, подтверждающие амфотерность глицина.

15. Какие реакции доказывают амфотерные свойства белков?

16. Для чего в химическом анализе используется биуретовая и ксантопротеиновая реакции белков?

17. Приведите уравнение реакции образования соединений с пептидной связью.

18. Приведите структуры дипептидов, образованных аминокислотами: глицин, лизин.

19. Приведите структуры дипептидов, образованных аминокислотами: глицин, аланин.

20. Приведите структуры дипептидов, образованных аминокислотами: аланин, лизин.

Пример. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота?

Решение

Сахароза гидролизуется при нагревании в подкис­ленном растворе:

С₁₂Н₂₂O₁₁ + H₂O → С₆Н₁₂O₆ (глюкоза) + С₆Н₁₂O₆ (фруктоза)

Глюкоза окисляется свежеосажденным гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С₆Н₁₂О₇):

CH₂OH–(CHOH)₄–CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O