Физико-химические свойства ациклических и ароматических углеводородов

В сухую колбу поместите несколько кусочков карбида кальция CaC₂ (размером 0,5 см³), закрепите ее в штативе и из капельной воронки прилейте немного насыщенного раствора NaCl.

Выделяющийся ацетилен пропустите через бромную воду и раствор KMnO₄ (с добавлением рас­твора соды).

Выделяющийся ацетилен пропустите через раствор KMnO₄ (с добавлением рас­твора соды) – образуется щавелевая кислота НООС–СООН.

После проведения вышеописанных реакций подожгите ацетилен у кон­ца газоотводной трубки. Наблюдаем, что ацетилен горит ____________.

Опыт 4. Получение бензола из бензойной кислоты

В ступке тщательно разотрите смесь из 1 г бензойной кислоты и 2 г натронной извести (NaOH + CaO). Смесь пересыпьте в сухую пробирку, закройте пробкой с газоотводной трубкой и закрепите пробирку в штативе с наклоном в сторону пробки (!). Конец газоотводной трубки опустите в сухую пробирку-приемник, охлаждаемую водой со льдом (или снегом). Нагрейте пробирку, в пробирке-приемнике собирается бензол. Его обнаруживают по характерному запаху и горючести – для этого стеклянную палочку смочите образовавшимся дистиллятом и поднесите к пламени спиртовки.

Опыт 5. Горение бензола

В фарфоровую чашку внесите 1–2 капли бензола и подожгите.

Опыт 6. Нитрование бензола (тяга!)

В пробирку с пробкой и воздушным холодильником налейте 1 мл конц. H₂SO₄ и 1 мл конц. HNO₃. Ох­ладите смесь и прилейте к ней небольшими порциями 0,5 мл бензола, постоянно встряхивая пробирку. Закройте пробирку пробкой с воздушным холодильником и поставьте на водяную баню, нагретую до 60°С на 10 мин., периодически встряхивая. После реакционную смесь охладите, и вылейте в стакан с 20 мл ледяной воды. Кислоты растворяются в воде, а полу­ченный нитробензол (с запахом горького миндаля) выделяется на дне в виде маслянистых капель.

Опыт 7. Действие окислителей на бензол и толуол

В две пробирки налейте по 1 мл в одну бензола, в другую толуола и в обе добавьте по 1 мл раствора KMnO₄, слегка подкис­ленного разб. H₂SO₄. Смеси перемешайте, закройте пробирки воздушным хо­лодильником и нагрейте на водяной бане.

1) 5C₆H₅–CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅–COOH (бензойная кислота) + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

2) C₆H₆ + KMnO₄ + H₂SO₄ →

Контрольные задания

1. Какие явления происходят при превращении этилового спирта в этилен. Перенесите знания о получении этилена из этилового спирта на реакцию превращения пропилового спирта в пропилен. Составьте уравнения данных реакций. На основании этих двух частных случаев сделайте обобщение о том, какие продукты получаются при дегидратации спиртов.

2. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе таких превращений: этан → этилен → полиэтилен. Укажите условия прохождения этих реакций.

3. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе таких превращений: бутан → изобутан → изобутен → бромизобутан. Укажите условия этих превращений.

4. Определите массу вещества, полученного в результате реакции окисления (по Вагнеру) этилена, объемом 100 мл.

5. Напишите уравнение реакции этилена с бромной водой. При смешивании конц. серной кислоты и спирта происходит разогревание смеси. Объясните причину.

6. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. 0,35 г этого алкена могут присоединить 0,8 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.

7. Определите массу вещества, полученного в результате реакции тримеризации пропина массой 33 г.

8. Определите строение углеводорода, если известно, что его 8,4 г обесцвечивают бромную воду, присоединяют 3,36 л водорода в присутствии никелевого катализатора, а при окислении водным раствором перманганата калия на холоде образует соединение симметричного строения.

9. Написать структурные формулы ароматических углеводородов состава С₈Н₁₀ и назвать их.

10. Какое соединение образуется при хлорировании этилбензола на свету? Привести уравнение реакции.

11. Пент-1-ен и циклопентан – изомерные молекулы. Предложите метод (или методы), позволяющие качественно различить эти соединения, если Вам даны образцы этих соединений в пробирках; предложите метод (или методы) количественного определения состава для смеси указанных углеводородов.

12. Какие продукты образуются при взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромом: а) в четыреххлористом углероде; б) в метаноле; в) в присутствии хлорида лития?

13. Какие соединения образуются при присоединении: а) хлористого водорода; б) брома в метаноле к следующим соединениям: 1) CF₃CH=CH₂; 2) CH₂=CHOCH₃?

14. Образование, каких продуктов следует ожидать при действии на а) 2,3-диметилбутен-2; б) триметилэтилен озона с последующей обработкой кислотой в присутствии перекиси водорода?

15. Объясните влияние природы заместителей на скорость и направление электрофильного замещения соединений: С₆Н₅СН₃; С₆Н₅ОСН₃; С₆Н₅Сl; С₆Н₅NН₂; С₆Н₅NО₂.

16. Напишите продукты нитрования следующих веществ: бензойной кислоты, этилбензола, хлорбензола, аминобензола.

17. Используя углерод и другие неорганические вещества, получите двумя способами бензол.

18. Какой продукт получится при нитровании анилина азотной кислотой в конц. серной кислоте? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

19. Какое соединение образуется при хлорировании этилбензола на свету? Привести уравнение реакции.

20. Какие из перечисленных ниже реагентов следует избрать в качестве алкилирующих агентов для получения изопропилбензола из бензола: а) пропанол-1; б) 2-хлорпропан; в) пропен; г) пропан? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.

Пример. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 л метана и 15 л ацетилена?

Решение

(1) CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O на 1 моль CH₄ – 2 моль 2O₂

(2) 2C₂H₂ + 5O₂ = 4CO₂ + 2H₂O на 2 моль 2C₂H₂ – 5 моль 2O₂

V ₁(O₂) = 2 V (CH₄) = 2 · 5 = 10 л

V ₂(O₂) = 5/2 V (C₂H₂) = 5/2 · 15 = 37,5 л

V(O2) = V ₁(O₂) + V ₂(O₂) = 10 л + 37,5 л = 47,5 л

Объем воздуха на сжигание (содержание кислорода в воздухе принимаем равным 21% по объему): V (воздуха) = V (O₂) / 0,21 = 47,5 л / 0,21 = 226 л

Ответ. V (воздуха) = 226 л