Властивості та дослідження естерів і ліпідів

Естери можна розглядати як похідні карбонових кислот, в яких гідроксил карбонільної групи заміщений на алкоксильну групу – ОR¹, або як продукти ацилування спиртів: R – C = O.

| ‌

OR¹

Зверніть увагу на ізомерію естерів, їх фізичні і хімічні властивості, способи добування.

Під дією води в кислому середовищі естери гідролізують з утворенням кислоти та спирту. Гідроліз естерів дією води в присутності лугу називають омиленням:

R – C = O + NаOH ® R – C = O + R¹ – ОН

| ‌ | ‌ ‌

OR¹ ONа

Ліпіди – складні органічні речовини рослинного та тваринного походження. До ліпідів належать естери триатомного спирту гліцерину і високомолекулярних жирних кислот – гліцериди, воски, фосфо- і гліколіпідии.

За хімічним складом ліпіди поділяють на дві групи: прості й складні. Прості ліпіди не містять атомів Нітрогену, Фосфору й Сульфуру. До них належать переважно ліпіди, що є похідними вищих жирних кислот, одно-, дво- і багатоатомних спиртів, альдегідів (ацилгліцерини, естери діолів, воски, алкільні ліпіди), а також їх структурні компоненти (спирти, карбонові кислоти). Естери карбонових кислот і триатомного спирту гліцерину називають гліцеридами. Вони входять до складу важливої групи речовин – жирів, які у свою чергу є основною складовою частиною ліпідів. Для ліпідів характерні реакції гідролізу, омилення (гідролізу у присутності лугу), алкоголізу, ацидолізу, переестерифікації, окиснення; для рідких ліпідів – характерні реакції приєднання (гідрування, галогенування).

Естери досить широко поширені в природі і в значній мірі обумовлюють аромати квітів, плодів і ягід. Багато естерів знаходять застосування в народному господарстві та медицині. Естери нітратної кислоти є вибуховими речовинами. Ізоаміловий естер нітратної кислоти (амілнітрит) застосовується в медицині при грудній жабі як засіб, що розширює кровоносні судини. Деякі естери органічних кислот (ізоамілацетат, етилбутірат та ін) застосовують для виготовлення штучних фруктових есенцій, що використовуються у виробництві кондитерських виробів і в парфумерії. До естерів відносяться багато біологічно важливих речовин - нуклеїнові кислоти (поліестери фосфорної кислоти і нуклеозидів), жири, деякі біостимулятори (ацетилхолін). Естерами є і багато лікарських речовин: естер саліцилової кислоти (ацетилсаліцилова кислота або аспірін), параамінобензенової кислоти (анестезин, новокаїн), антибіотики та інші.

Приклад. Як відноситься до дії кислот та лугів естер 1,2,3-тристеарат гліцерину? Напишіть схеми відповідних рівнянь.

Розв’язання. Жири реагують з кислотами, у результаті реакціїї з жиру вивільнюються гліцерин і карбонові кислоти:

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂-ОН

| |

СНОСОС₁₇Н₃₅ + 3Н₂О СН-ОН + 3 С₁₇Н₃₅ СООН

| | Стеаринова кислота

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ Н⁺ СН₂-ОН

Гліцерин

Якщо гідролізуючим реагентом є луг, то крім гліцерину утворюються солі вищих карбонових кислот – мила:

СН₂ – ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

| |

СН – ОСОС₁₇Н₃₅ + 3NaOH СНОН + С₁₇Н₃₅СООNa

| | Мило

СН₂ – ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

Гліцерин