Властивості та дослідження вуглеводнів

При вивченні цього розділу зверніть увагу натеоретичні основи органічної хімії (хімічний зв’язок, вплив будови органічних сполук на їх властивості тощо), класифікацію органічних сполук, властивості органічних речовин, особливо тих, що знаходять практичне застосування, які грають велику роль у процесах життєдіяльності організмів і використовуються у виробництві різноманітних матеріалів. Особливу увагу слід звернути на аналіз органічних сполук і у зв’язку з цим – на основні методи їх дослідження, які більш детально будуть розглядатися при вивченні другої частини курсу у другому семестрі.

Необхідно звернути увагу на класифікацію органічних сполук, яка базується на теорії хімічної будови. Залежно від будови ланцюга атомів Карбону молекули органічної сполуки поділяють на дві великі групи сполук: ациклічні та циклічні. Ациклічні, або нециклічні (від грец. a - префікс, що означає заперечення, відсутність чогось), сполуки називають ще аліфатичними, або сполуками жирного ряду. В їхніх молекулах атоми Карбону сполучені в нерозгалужені або розгалужені «розкриті» ланцюги, що не містять циклів, або кілець. У молекулах циклічних сполук цикли можуть утворюватись або тільки атомами Карбону (вони складають групу карбоциклічних сполук), або в побудові циклів окрім Карбону можуть брати участь атоми інших елементів, наприклад, Оксигену, Нітрогену, Сульфуру тощо. Такі циклічні сполуки належать до гетероциклічних сполук.

Залежно від характеру зв’язків у ланцюга атомів Карбону карбоциклічні сполуки поділяються на аліциклічні та ароматичні. Ароматичні сполуки містять у молекулах замкнену систему кон’югованих зв’язків, так званий ароматичний зв’язок. Всі інші карбоциклічні, або ізоциклічні, сполуки можуть містити ординарні або кратні зв’язки і бути, відповідно, насиченими або ненасиченими. Аналогічно на насичені і ненасичені поділяються й ациклічні сполуки.

Вуглеводні. Це прості за складом органічні сполуки. Їхні молекули побудовані з атомів тільки двох елементів – Карбону та Гідрогену. Загальна формула СnНm. Вони відрізняються будовою карбонового скелета і характером зв'язків між атомами Карбону.

При вивченні цієї теми слід засвоїти принцип будови гомологічних рядів насичених вуглеводнів (алканів), ненасичених вуглеводнів (алкенів, алкадієнів, алкінів), циклічних вуглеводнів, аренів, поняття про гомологічну різницю. Слід засвоїти види ізомерії, що характерні для представників кожного гомологічного ряду, номенклатуру. Зверніть увагу на те, що будова органічної сполуки впливає на її фізичні та хімічні властивості. Алкани, наприклад, не здатні до реакцій приєднання, тому що в їхніх молекулах усі зв’язки насичені. У молекулі метану, як і у інших представників його гомологічного ряду, атом Карбону знаходиться в стані sp³-гібридизації, тобто атоми Карбону зв’язані між собою та з атомами Гідрогену ординарним зв’язком (s-зв’язок).

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів визначаються наявністью подвійного або потрійного зв’язків (sp²- та sp-гібридизації). Тому для таких сполук характерні реакції приєднання.

Зверніть увагу на способи добування вуглеводнів та шляхи їх застосування, на хімічні властивості, які застосовуються при ідентифікації вуглеводнів.

Вуглеводні знаходять широке використання в найрізноманітніших сферах життя і діяльності людини. Газоподібні алкани (метан і пропан-бутанова суміш) використовуються як цінне паливо. Рідкі вуглеводні складають значну долю в моторних і ракетних паливах і використовуються як розчинники. Пентан викорситовують для одержання ізопрену.

Вазелінова олія (суміш рідких вуглеводнів з числом атомів Карбону до 15) використовується в медицині, парфумерії і косметиці. Вазелін (суміш рідких і твердих насичених вуглеводнів з числом карбонових атомів до 25) застосовується для приготування мазей, що використовуються в медицині. Паpафін (суміш твердих алканів С₁₉-С₃₅) застосовується для виготовлення свічок, просочення сірників і пакувального паперу, для теплових процедур в медицині. Служить сировиною при здобутті органічних кислот і спиртів, миючих засобів і поверхнево-активних речовин. Велике значення мають галогенопохідні алканів, які використовуються як розчинники, хладоагенти і сировина для подальших синтезів. У сучасній нафтохімічній промисловості насичені вуглеводні є базою для здобуття всіляких органічних сполук, важливою сировиною в процесах видобутку напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, миючих засобів і багатьох інших речовин. Гексан застосовується при екстрагуванні рослинної олії, як органічний розчинник, як знежирюючий агент, як неполярний розчин для проведення хімічних реакцій, як рідина в низькотемпературних термометрах, у нафтовидобутку гексан - кращий засіб для розчинення парафінових пробок, в нанотехнології, зокрема нанопорошок заліза обов'язково змочують гексаном для запобігання самозаймання на повітрі.

Тетрахлоретан СНСl₂-СНСl₂ - продукт приєднання хлору до етилену — служить добрим розчинником жирів і багатьох органічних речовин і, що дуже важливе, безпечний в пожежному відношенні.

Алкени застосовуються як вихідні продукти у виробництві полімерних матеріалів (пластмас, каучуків, плівок) і інших органічних речовин. Етилен (етен) Н₂С=СН₂ використовується для здобуття поліетилену, політетрафторетилену (тефлону), етилового спирту, оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних сполук. Застосовується як засіб для прискореного дозрівання фруктів. Пропилен (пропен) Н₂С=СН–СН₃ і бутилен (бутен-1 і бутен-2) використовуються для отримання спиртів і полімерів. Ізобутилен (2-метілпропен) Н₂С=С(СН₃)₂ застосовується у виробництві синтетичного каучуку.

Бутилени – безбарвні гази. Разом з бутаном їх виділяють з газів крекінгу (бутан-бутиленова фракція). Шляхом дегідрогенізації цю суміш перетворюють в 1,3-бутадієн (дивініл) – вихідну сировину (мономер) для виробництва синтетичнх каучуків і латексів, пластмас та інших органічних сполук.

2-бутен разом з бутаном виділяють з газів крекінгу (бутан-бутиленова фракція). Шляхом дегідрогенізації цю суміш перетворюють в 1,3-бутадієн (дивініл) – вихідну сировину (мономер) для виробництва синтетичнх каучуків і латексів, пластмас та інших органічних сполук.

Циклогексен – рідина з температурою киспіння 83 ⁰С. Використовується для одержання L-лізину. Його застосовують як розчинник.

Ацетилен використовується як вихідна сировина для багатьох промислових хімічних синтезів. З нього отримують оцтову кислоту, синтетичний каучук, полівінілхлоридні смоли. Ацетилен використовують для автогенної зварки металів.

Бензен є сировиною для одержання різних хімічних продуктів: нітробензену, хлорбензену, аніліну, фенолу, бензенсульфокислоти тощо. Його використовують для синтезу барвників, пестицидів, полімерів, ПАР, вибухових речовин та фармацевтичних препаратів. Служить добавкою до моторного палива для підвищення октанового числа.

Етилбензен використовується для одержання стиролу, а також як добавка до моторного палива для підвищення октанового числа.

Толуен використовується для виробництва барвників, вибухових речовин (тротил, тол) та лікарських препаратів, а також як вихідна сировина для одержання ПАР, капролактаму, бензенової кислоти. Є добрим розчинником для деяких полімерів.

Приклад. Напишіть структурні формули ізомерів складу С₆Н₁₂, назвіть їх.

Розв’язання. При складанні формул ізомерів даної речовини слід виходити з формули нормальної будови (нерозгалужений ланцюг) для заданої сполуки. Змінюючи положення функціональних груп або кратних зв’язків, можна отримати формули ізомерів:

1. СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ 1-гексен.

2. СН₃ – СН = СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2-гексен.

3. СН₃ – СН₂ – СН = СН – СН₂ – СН₃ 3-гексен.

Потім слід укорочувати ланцюг на одну групу – СН₃ і провести усі можливі перестановки цієї групи та кратного зв’язку:

4. СН₂ = С – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2-метил-1-пентен.

|

СН₃

5. СН₃ – С = СН – СН₂ – СН₃ 2-метил-2-пентен.

|

СН₃

6. СН₃ – СН = СН – СН – СН₃ 4-метил-2-пентен.

|

СН₃

7. СН₂ = СН – СН₂ – СН – СН₃ 4-метил-1-пентен.

|

СН₃

8. СН₂ = СН – СН – СН₂ – СН₃ 3-метил-1-пентен.

|

СН₃

9. СН₃ – СН = С – СН₂ – СН₃ 3-метил-2-пентен.

|

СН₃

Нарешті, слід скоротити ланцюг ще на одну групу СН₃ і зробити всі можливі перестановки групи СН₃ і подвійного зв’язку, а саме:

10. СН₂ = С – СН – СН₃ 2,3-диметил-1-бутен.

| |

СН₃ СН₃

СН₃

|

11. СН₂ = СН – С – СН₃ 3,3-диметил-1-бутен.

|

СН₃

12. СН₃ – С = С – СН₃ 2,3-диметил-2-бутен.

| |

СН₃ СН₃