Властивостей нікотину

Теоретичне обґрунтування

Нікотин – алкалоїд, який міститься в рослинах родини пасльонових (Solanaceae), переважно в тютюні й, у менших кількостях, у томатах, картоплі, баклажанах, зелених болгарських перцях. Нікотинові алкалоїди також присутні в листках коки. Нікотин становить від 0,3 до 5,0% від маси тютюну в сухому виді, біосинтез нікотину відбувається в коріннях, накопичення нікотину – у листках. Нікотин – сильнодіючий нейротоксин, який особливо діє на комах; внаслідок цього нікотин раніше широко використався як інсектицид, а на сьогоднішній день продовжують використовувати похідні нікотину – такі, як, наприклад, імідаклорпід.

Котинін – це побічний продукт засвоєння нікотину, що залишається в крові до 48 годин і може бути використаний як індикатор того, чи палила людина. У високих дозах нікотин приводить до блокування нікотинового ацетилхолінового рецептора, що є причиною токсичності нікотину і його ефективності як інсектициду.

Мета роботи: Вивчення основних властивостей нікотину, опанування методикою виділення нікотину. Експериментальне визначення впливу тютюнового диму на людину.

Завдання роботи: Одержати розчин нікотину з тютюну та дослідити основні властивості нікотину (взаємодія нікотину з розчинами йоду та пікринової кислоти; із бромною водою та перманганатом калію; з нітратом срібла та фенолом).

Реактиви та обладнання: тютюн або махорка, порцелянова ступка, крейда, установка для відгонки, сигарети, універсальний індикатор, розчин йоду та пікринової кислоти, бромна вода, перманганат калію, нітрат срібла, хлорид заліза (ІІІ), пробірки, піпетки, скляні пробірки.

Хід роботи. Вміст у листах тютюну нікотину у вигляді солі з цитриновою кислотою досягає 8%. Нікотин застосовують у сільському господарстві як інсектицид, у ветеринарії – при лікуванні корости. У медицині нікотин через високу токсичність (отруєння при палінні може наступити від 1~4 мг нікотину) не використовують, але він має практичне значення як вихідна речовина для одержання нікотинової кислоти і її похідних.

Одержання розчину нікотину з тютюну. Зважують 5 г тютюну або махорки. У порцеляновій ступці ретельно розтирають 5 г тютюну або махорки з 1 г крейди й 2 мл води. Отриману кашку вносять у колбу Вюрца, додають 35-40 мл води. Проводять відгонку 15-20 мл рідини. Визначають характерний запах відгонки (запах нікотину). Отриману відгонку використовують для проведення наступного досліду.

Основні властивості нікотину. Пропускаючи дим через розчин універсального індикатора, рН середовища змінюється – середовище стає лужним. Отже, в альвеолах легень курців й у його крові відбувається зміна кислотності, що призводить до порушення обміну речовин в організмі. Крім того, лужне середовище тютюну сприяє усмоктуванню нікотину через слизисту оболонку рота і є причиною плавного підйому його концентрації в сироватці крові.

У пробірку до 2-3 краплям нікотину додайте 1 краплю розчину фенолфталеїну. Відбувається зміна забарвлення індикатора.

Взаємодія нікотину з розчином йоду й розчином пікринової кислоти. При взаємодії сигаретного диму з розчином йоду випадає велика кількість червоно-бурого осаду. Так само утвориться осад при пропущенні диму через насичений розчин пікринової кислоти.

1. Для одержання сигаретного диму сигарету закріплюємо в скляній трубці, підпалюємо й із протилежного кінця приєднуємо стислу грушу. Коли груша наповниться, її знімають і повільно випускають дим через капіляр у пробірку з реактивом і знову приєднують до трубки.

2. Пропускаємо дим через розчин йоду. Спостерігаємо за реакцією.

3. Пропускаємо дим через розчин пікринової кислоти. Спостерігаємо за реакцією.

Взаємодія нікотину із бромною водою й перманганатом калію. У тютюні міститься безліч ненасичених органічних сполук. Якісними реакціями на ненасичені вуглеводні є реакції із бромною водою й перманганатом калію.

Пропускаємо тютюновий дим через рожевий розчин перманганату калію й спостерігаємо його знебарвлення й утворення бурих пластівців оксиду марганцю (ІV). Пропускаємо тютюновий дим через бромну воду. Відбувається знебарвлення.

Негативний вплив паління на організм можна показати за допомогою наступного досліду.

Взаємодія нікотину з розчином нітрату срібла. Пропустимо тютюновий дим через розчин нітрату срібла, при цьому утвориться білий осад, що швидко буріє через те, що виходить оксид срібла (І).

Рівняння реакції взаємодії нітрату срібла із ціановоднем у молекулярному й йонному вигляді:

AgNO₃ + HCN → AgCN↓ + HNO₃ + Q

Ag⁺ + HCN → AgCN↓ + H⁺

У присутності лугу відбувається наступна реакція:

2AgCN + 2NaOH → Ag₂O↓ + 2NaCN + H₂O

темно-коричневий

Реакція на фенол.

У тютюновій сигареті так само міститься фенол. Розчин фенолу має дезінфікуючі властивості, але при потраплянні на шкіру викликає опіки, отрутний, небезпечний для навколишнього середовища, легко поглинає кисень.

1. Фільтри від викурених сигарет помістимо в пробірку й заливаємо водою.

2. Помістимо одну краплю хлориду заліза (ІІІ) у розчин з фільтрами й побачимо темно-фіолетове забарвлення. Всі результати досліджень записуємо в табл. 8.

Таблиця 8.

Реакція	Реактиви, які використовували	Що спостерігаємо?
Взаємодія з індикатором
Взаємодія нікотину з розчинами йоду та пікринової кислоти
Взаємодія нікотину з розчином пікринової кислоти
Взаємодія нікотину з бромною водою
Реакція на фенол

Контрольні питання:

1. Що таке нікотин?

2. Методика виділення нікотину із листків махорки.

3. Основні властивості нікотину.