Органические лекарственные вещества

Алифатические и алициклические соединения

1. Галогено- и кислородсодержащие соединения алканов.

Галогенопроизводные ациклических алканов: хлорэтил, галотан (фторотан).

Спирты и эфиры: спирт этиловый, глицерол (глицерин), нитроглицерин, диэтиловый эфир (эфир медицинский и эфир для наркоза).

Альдегиды и их производные: раствор формальдегида, метенамин (гексаметилентетрамин), хлоралгидрат.

Углеводы (моно- и полисахариды): глюкоза, сахароза, лактоза, галактоза, крахмал.

Карбоновые кислоты и их производные: калия ацетат, кальция лактат, натрия цитрат, кальция глюконат, натрия вальпроат.

Лактоны ненасыщенных полигидроксикарбоновых кислот: кислота аскорбиновая.

Аминокислоты и их производные. Кислота глутаминовая, кислота гамма-аминомасляная (Аминалон), цистеин, ацетилцистеин, метионин, пеницилламин; натрия кальция эдетат (кальций-динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, тетацин-кальций). Пирацетам (Ноотропил) как аналог гамма-аминомасляной кислоты. Производные пролина: каптоприл, эналаприл. Кислота аминокапроновая. Мелфалан – производное фенилаланина.

2. Производные дитиокарбаминовой кислоты.

Дисульфирам (Тетурам).

3. Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины).

Антибиотики как лекарственные средства (общее понятие, терминология). Классификация антибиотиков по механизму и направленности действия; химическая классификация.

Особенности стандартизации антибиотиков в зависимости от способов получения. Общие требования к качеству. Понятие о единице антибиотической активности. Биологические, химические и физико-химические методы оценки качества антибиотических лекарственных средств. Стандартные образцы антибиотиков.

Пенициллины. Общая химическая структура, ее особенности. Связь между строением и биологическим действием.

Бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли, бензатин-бензилпенициллин; феноксиметилпенициллин.

Целенаправленный полусинтез на основе 6-аминопенициллано-вой кислоты (6-АПК). Полусинтетические пенициллины: оксациллина натриевая соль, ампициллин, карбенициллина динатриевая соль, амоксициллин.

Цефалоспорины. Химические превращения бензилпенициллина и получение 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты (7-АДЦК). Природный цефалоспорин С как источник получения 7-аминоце-фалоспорановой кислоты (7-АЦК). Частичный направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7-АЦК. Цефалексин, цефалотин и др.

Ингибиторы бета-лактамаз. Сульбактам, кислота клавулановая.

4. Аминогликозиды.

Стрептомицина сульфат, канамицина сульфат, гентамицина сульфат. Получение полусинтетических производных: амикацин.

5. Макролиды и азалиды.

Эритромицин, азитромицин (Сумамед).

6. Терпены.

Моноциклические терпены: ментол, валидол, терпингидрат.

Бициклические терпены: камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота и ее новокаиновая соль (Сульфокамфокаин).

Дитерпены: ретинолы и их производные (витамины группы А) как лекарственные и профилактические средства.

7. Статины.

Ловастатин (Мевакор), симвастатин (Зокор).

8. Производные циклопентанпергидрофенантрена (стероидные соединения).

Циклогексанолэтиленгидриндановые соединения. Кальциферолы (витамины группы D) как продукты превращения стеринов. Механизм образования эргокальциферола (витамин D₂) и холекальфицерола (витамин D₃).

Карденолиды (сердечные гликозиды). Вещества рядов дигитоксигенина (дигитоксин, ацетилдигитоксин, дигоксин) и строфантидина (строфантин К), гликозиды ландыша (коргликон). Стандартизация сердечных гликозидов. Биологические и физико-химические методы количественной оценки активности сердечных гликозидов. Факторы, влияющие на стабильность.

Кортикостероиды. Дезоксикортона ацетат (дезоксикортикостерона- ацетат), кортизона ацетат, гидрокортизон, преднизолон, фторзамещенные вещества (дексаметазон и др.).

Андрогены, анаболические стероиды, антиандрогены, миорелаксанты. Андрогенные гормоны как лекарственные средства: тестостерона пропионат, метилтестостерон. Связь между строением и биологическим действием. Биологические предпосылки получения полусинтетических лекарственных веществ с анаболическим действием: метандиенон (Метандростенолон), метандриол (Метиландростендиол), нандролона фенилпропионат (Феноболин), нандролона деканоат (Ретаболил). Ципротерона ацетат (Андрокур). Пипекурония бромид.

Эстрогены. Эстрон и эстрадиол как лекарственные вещества. Зависимость между строением и биологическим действием. Предпосылки для получения производных: этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола. Синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структуры: гексэстрол (Синэстрол), диэтилстильбэстрол.

Гестагены и их синтетические аналоги: прогестерон, норэтистерон (Норколут), медроксипрогестерона ацетат (Депо-провера).

Ароматические соединения

1. Фенолы, хиноны и их производные.

Лекарственные вещества группы фенолов: фенол, тимол, резорцин, тамоксифен.

Производные нафтохинонов (витамины группы К). Природные соединения: филлохинон (витамин К₁). Синтетический витамин К₁ – фитоменадион. Синтетический водорастворимый аналог по действию - менадиона натрия бисульфит (Викасол).

2. Тетрациклины (частично гидрированные производные нафтацена).

Тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные: метациклин, доксициклин (Вибрамицин).

3. Производные пара-аминофенола.

Парацетамол.

4. Производные мета-аминофенола.

Неостигмина метилсульфат (Прозерин).

5. Ароматические кислоты и их производные.

Кислота бензойная, натрия бензоат. Кислота салициловая, натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты: осалмид (Оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты: кислота ацетилсалициловая.

6. Производные фенилпропионовой кислоты.

Ибупрофен.

7. Производные фенилуксусной кислоты.

Диклофенак и его соли – диклофенак-натрий (Ортофен).

8. Производные бутирофенона.

Галоперидол.

9. Пара-, орто- и мета-аминобензойные кислоты и их производные.

Эфиры пара-аминобензойной кислоты: бензокаин (Анестезин), прокаина гидрохлорид (Новокаин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин).

Диэтиламиноацетанилиды: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид.

Близкие по структуре местные анестетики: бупивакаин, артикаина гидрохлорид (Ультракаин).

Производные амида пара-аминобензойной кислоты – прокаинамида гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид.

Производные пара-аминосалициловой кислоты (противотубер-кулезные средства): натрия пара-аминосалицилат.

Производные мета-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая и ее натриевая и N-метилглюкаминовая соли (триомбраст для инъекций).

10. Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные.

Биохимические предпосылки получения лекарственных веществ в ряду фенилалкиламинов. Допамин (дофамин). Эфедрина гидрохлорид. Эпинефрин (адреналин) и норэпинефрин (норадреналин), их соли. Изопреналина гидрохлорид (Изадрин), фенотерол (Беротек, Партусистен), сальбутамол, верапамил.

Производные замещенных гидроксипропаноламинов (бета-адреноблокаторы): пропранолола гидрохлорид (Анаприлин), атенолол, тимолол, флуоксетин (Прозак).

Гидроксифенилалифатические аминокислоты: леводопа и метилдопа (метилдофа).

Нитрофенилалкиламины: хлорамфеникол (Левомицетин) – антибиотик ароматического ряда - и его эфиры (стеарат и сукцинат).

Аминодибромфенилалкиламины: бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид.

11. Йодированные производные ароматических аминокислот.

Лиотиронин (трийодтиронин), левотироксин (тироксин). Комплексный препарат – тиреоидин.

12. Бензолсульфониламиды и их производные.

Сульфаниламид (стрептоцид).

Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе, производные алифатического и гетероциклического рядов: сульфацетамид-натрий (Сульфацил-натрий), сульфаметоксазол + триметоприм (ко-тримоксазол, Бисептол), сульфадиметоксин, сульфален. Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе и ароматической аминогруппе: фталилсульфаметизол (Фталазол), салазопиридазин.

Производные амида хлорбензолсульфоновой кислоты: фуросемид, гидрохлоротиазид (Дихлотиазид, Гипотиазид), буметанид (Буфенокс).

Замещенные сульфонилмочевины как противодиабетические лекарственные средства: карбутамид (Букарбан), глибенкламид, глипизид (Минидиаб), гликвидон (Глюренорм), гликлазид (Предиан). Неароматические противодиабетические лекарственные средства - бигуаниды: метформин.

Производные бензолсульфохлорамида: хлорамин Б, галазон (Пантоцид).

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения

1. Кислородосодержащие гетероциклы.

1.1. Производные фурана.

Амиодарон, гризеофульвин.

Лекарственные средства нитрофуранового ряда: нитрофурал (Фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (Фурадонин), фурагин.

1.2. Производные бензопирана.

Кумарины и их производные: этилбискумацетат (Неодикумарин), фепромарон, аценокумарол (Синкумар).

Хромановые соединения: токоферолы (витамины группы Е) как лекарственные средства; токоферола ацетат.

Производные бензо-гамма-пирона. Натрия кромогликат (Кромолин-натрий, Интал).

Фенилхромановые соединения: флавоноиды (витамины группы Р): рутозид (рутин), кверцетин, дигидрокверцетин.

Производные индана: фениндион (Фенилин).

2. Серосодержащие гетероциклы.

Производные тиофена. Тиклопидин (Тиклид).

3. Азотсодержащие гетероциклы.

3.1. Производные пиррола (витамины группы B₁₂): цианокобаламин, гидроксокобаламин (Оксикобаламин), кобамамид.

Производные тетрагидропиррола. Линкомицины: линкомицина гидрохлорид, клиндамицин.

3.2. Производные пирролизидина.

Платифиллина гидротартрат.

3.3. Производные индола.

Резерпин, индометацин, триптофан, серотонина адипинат, ондансетрон (Зофран), трописетрон (Навобан), суматриптана сукцинат (Имигран), арбидол, винпоцетин.

Производные эрголина (алкалоиды спорыньи и их производные): дигидроэрготамин, дигидроэргокристин, ницерголин, эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, бромокриптин.

3.4. Производные пиразола.

Антипирин, метамизол-натрий (Анальгин), фенилбутазон (Бутадион), пропифеназон.

3.5. Производные имидазола.

Пилокарпина гидрохлорид, бендазола гидрохлорид (Дибазол), клонидина гидрохлорид (Клофелин), метронидазол, клотримазол, кетоконазол, нафазолина нитрат (Нафтизин), омепразол, домперидон (Мотилиум), ксилометазолин (Галазолин).

Гистамина дигидрохлорид. Производные гистамина и близкие по структуре соединения: дифенгидрамина гидрохлорид (Димедрол), хлоропирамин (Супрастин), ранитидин, фамотидин.

3.6. Производные 1,2,4-триазола.

Флуконазол (Дифлюкан).

3.7. Производные пиперидина.

Тригексифенидила гидрохлорид (Циклодол), кетотифен (Задитен), лоратадин (Кларитин).

3.8. Производные пиперазина.

Циннаризин.

3.9. Производные пиридина.

Производные пиридинметанола: пиридоксина гидрохлорид (витамин группы B₆), пиридоксальфосфат, пирикарбат (Пармидин), эмоксипин.

Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипин, никардипин.

Производные пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота никотиновая, никотинамид, никетамид (диэтиламид кислоты никотиновой); пикамилон.

Производные пиридин-4-карбоновой кислоты. Противотуберкулезные средства и антидепрессанты на основе изоникотиновой кислоты: изониазид, фтивазид, протионамид, этионамид, ниаламид.

3.10. Производные тропана.

Атропина сульфат, скополамина гидробромид и их синтетические аналоги как сложные эфиры аминоспиртов и замещенных карбоновых кислот: гоматропина гидробромид, тропацин, апрофен и др.

Производные экгонина: кокаина гидрохлорид.

3.11. Производные хинолина и хинуклидина.

Производные 4-замещенных хинолина. Хинин, хинидин и их соли. Хлорохина фосфат (Хингамин), гидроксихлорохина сульфат (Плаквенил).

Производные 8-замещенных хинолина как антибактериальные лекарственные средства: хинозол, хлорхинальдол, нитроксолин (5-НОК).

Фторхинолоны: ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин.

3.12. Производные изохинолина.

Производные бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид и его синтетический аналог - дротаверина гидрохлорид (Но-шпа).

Производные фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли; полусинтетические производные морфина: апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид. Тримеперидина гидрохлорид (Промедол), фентанил, трамадола гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид.

3.13. Производные хиназолина. Празозин.

3.14. Производные пиримидина.

Производные пиримидин-2,4-диона. Метилурацил, фторурацил. Нуклеозиды: тегафур (Фторафур), зидовудин (Азидотимидин), ставудин.

Производные 4-аминопиримидин-2-она. Ламивудин.

Производные пиримидин-4,6-диона: примидон (Гексамидин).

Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты): барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (Бензонал), гексобарбитал-натрий (Гексенал).

3.15. Производные 1,2-бензотиазина. Пироксикам.

3.16. Производные гидантоина. Фенитоин (Дифенин).

3.17. Производные пиримидинотиазола.

Соединения пиримидинотиазола (витамины группы B1) как лекарственные средства: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин.

3.18. Производные пурина.

Производные прина как лекарственные вещества различных фармакологических групп. Значение антиметаболитов в создании новых лекарственных средств.

Производные ксантина: кофеин, теофиллин, теобромин, аминофиллин (Эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат, пентоксифиллин.

Производные гуанина. Ацикловир (Зовиракс), ганцикловир (Цимевен).

Другие производные пурина: инозин (Рибоксин), аллопуринол, меркаптопурин, азатиоприн.

3.19. Производные птеридина. Кислота фолиевая и ее аналоги. Метотрексат.

3.20. Производные изоаллоксазина (витамины группы B2) как лекарственные средства: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид.

3.21. Производные фенотиазина.

Алкиламинопроизводные: хлорпромазина гидрохлорид (Аминазин), промазина гидрохлорид (Пропазин), левомепромазин, трифлуоперазина дигидрохлорид (Трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфеназин-деканоат) и др.

Ацильные производные: этацизин, морацизина гидрохлорид (Этмозин).

3.22. Производные бензодиазепина: хлордиазепоксид (Хлозепид), медазепам, диазепам (Сибазон), оксазепам, нитразепам, феназепам, алпразолам и др.

3.23. Производные дибензодиазепина.

Клозапин (Азалептин).

3.24. Производные 1,5-бензотиазепина. Дилтиазем.

3.25. Производные иминостильбена. Карбамазепин.

3.26. Производные 10,11-дигидродибензоциклогептена. Амитриптилин.

КОНТРОЛЬНЫЕ РАБОТЫ

ВАРИАНТ 7.