Моносахариды

1. Нейтральные бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде, имеют низкую температуру плавления.

2. Моносахариды содержат хиральные атомы углерода, благодаря которым они обладают оптической изомерией. У человека практически все моносахариды имеют D-форму. Графически моносахариды изображаются согласно правилу Фишера (проекция Фишера).

3. Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.

4. При окислении альдегидной и гидроксильной группы у последнего атома углерода альдозы превращаются в кислоты (оновые, аровые, уроновые).

5. При восстановлении оксогруппы (альдегидной или кето) альдозы и кетозы превращаются в многоатомные спирты.

6. У моносахаридов оксогруппа и гидроксильная группа у удаленного атома углерода (С4, С5) способны обратимо вступать в реакцию с образованием полуацеталя. В результате моносахарид образует циклическую форму (фуранозный 5-членный или пиранозный 6-членный цикл). В этой реакции возникает новый хиральный атом, который называется аномерный. Благодаря этому хиральному атому у моносахарида появляется дополнительно 2 оптических изомера α- и β-аномера. Графически о циклическая форма моносахарида изображается правилам Хеуорса (формула Хеуорса). Находящаяся у аномерного атома - ОН группа называется гликозидной, благодаря отрицательному индуктивному эффекту со стороны кислорода, находящимся в фуранозном или пиранозном цикле, она обладает большей реакционной способностью по сравнение с обычной гидроксильной группой – ОН.

Название	Формула отрытая (проекция Фишера)	Формула циклическая (формула Хеуорса)
Рибоза	D-Рибоза
Глюкоза	D-Глюкоза	β-D-Глюкопираноза α-D-Глюкопираноза
Галактоза	D-Галактоза	α-D-Галактопираноза
Фруктоза	D -Фруктоза	β-D-фруктофураноза