Лабораторна робота 1 Досвіди із гліцерином

Досвід 1. Розчинність гліцерину у воді. Змішайте в пробірці воду й гліцерин (приблизно по 1 мол). Додайте до суміші ще 1 мол гліцерину. Чи розчиняється він? Зробіть висновок про розчинність гліцерину у воді.

Хімічні властивості гліцерину. Наявність гідроксильних груп обумовлює подібність гліцерину й одноатомних спиртів, вона вступає в ті ж реакції, але за участю трьох гідроксильних груп.

Реакція повного окислювання (горіння) відбувається, як і в інших органічних речовин, з утворенням вуглекислого газу й води.

# Складіть рівняння реакції горіння гліцерину.

Гліцерин вступає в реакцію заміщення з металевим натрієм. У пробірку із гліцерином опустимо шматочок натрію. Нагріємо вміст. Реакція відбувається з виділенням водню.

У реакціях гліцерину з галогеноводородами відбувається заміщення гідроксильних груп на галоген:

Характерною реакцією гліцерину є утворення розчину синіх кольорів з гидроксидом міді(П).

Про ii iii i 2. Взаємодія гліцерину з гидроксидом ме-ди(Н). Об пробірку налийте 1 мол розчину гидроксида натрію або калію й додайте трохи краплі розчину сульфату міді(И). Спостерігайте утворення осаду гидроксида міді(Н). До осаду додайте гліцерин, суміш збовтайте. Спостерігайте утворення прозорого розчину синіх кольорів.

Продукт реакції має складна хімічна будова, тому ми не записуємо рівняння реакції.

Ця хімічна проба служить для визначення багатоатомних спиртів.

Застосування гліцерину. Гліцерин - продукт, що має широке застосування. Завдяки гигроскопичности він використається в парфумерії й фармації як зм'якшуючий засіб або основа мазей, добавка до мила. У харчовій промисловості - як добавка до напоїв. У шкіряному виробництві й текстильній промисловості - для обробки шкіри й пряжі з метою їхнього зм'якшення й додання їм еластичності. Із гліцерину одержують вибухову речовину нітрогліцерин, що використається для виробництва динаміту. Спиртовий розчин нітрогліцерину робить судинорозширювальна дія й у вигляді ліків використається при серцевих захворюваннях.

Завдання для самоконтролю

9. До якого класу сполук належить гліцерин?

10. Зрівняєте сполуку й властивості этанола й гліцерину. Чим обумовлене розходження між цими сполуками?

11. Якщо в реакцію із гліцерином вступає натрій масою 69 м, виділяється водень об'ємом (н.у.)

(1)22,4 л; (2) 44,8 л; (3) 33,6 л; (4) 11,2 л.

12. У двох пробірках утримується этанол і гліцерин. Як хімічним шляхом розпізнати ці рідини?

13. Двохатомний спирт этиленгликоль має формулу

і по властивостях схожий на гліцерин. Напишіть рівняння хімічних реакцій, що характеризують властивості этиленгликоля.

14. Чи відомий вам гліцерин із застосування в побуті? Розповідайте про це.

15. Трускавецкая вода «Юзя» містить гліцерин. Здавна місцеві дівчини вмивалися нею «для краси». На яких властивостях, на вашу думку, заснована дія цієї води?

ФЕНОЛ

Сполука й будова молекули фенолу. У тому випадку, коли гідроксильна група з'єднана безпосередньо з бензольним ядром, утвориться сполука фенол, представник класу фенолів. Молекулярна формула З6Н5-ВІН. Структурна формула:

Фізичні властивості фенолу. Фенол — кристалічна речовина, безбарвне, має характерний захід. При зберіганні в нещільно закритому посуді здобуває рожеві кольори внаслідок окислювання. Фенол-легкоплавка речовина (7Ш1 = +42°С).

Помістимо пробірку з фенолом у посуд з гарячою водою: речовина розплавиться.

У холодній воді фенол розчиняється погано. Але якщо додати в пробірку з фенолом гарячої води, спостерігається його швидке розчинення.

Хімічні властивості фенолу. По малшшюв молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити подібність між фенолом і спиртами, а по наявності бензольного ядра подібність із бензолом. З'ясуємо це.

· Згадаєте, як взаимодейстнуег этанол (металевим натрієм. Складіть рівняння реакції

Нагріємо фенол у пробірці до планлеиин і помістимо в нього шматочки позначок&1лического натрію. Наблюдаскн виділення водню, утвориться також фенолят натрію в результаті реакції заміщення гідроксильного водню на натрій:

У цій реакції фенол поводиться як кислота, що нейтралізує луг з утворенням солі й води. З огляду на кислотні властивості фенолу, його називають ще карболовою кислотою, хоча це дуже слабка кислота.

Ми розглянули реакції фенолу по гідроксильній групі. Тепер розглянемо реакції по бензольному ядру.

Ви вже знаєте, що бензол не реагує із бромною водою. Якщо ж до розчину фенолу додати бромну воду, відбувається реакція заміщення (бромирования) з утворенням білого осаду трибромфенола:

На прикладі реакцій фенолу ви ознайомилися з явищем взаємного впливу атомів у молекулі. Бензольне ядро так впливає на гідроксильну групу, що полегшується відщіплення гідроксильного водню й фенол проявляє кислотні властивості; гідроксильна група так впливає на бензольне ядро, що полегшується заміщення водневих атомів бензольного ядра й фенол реагує із бромною водою.

Взаємний вплив атомів у молекулі має електронну природу й детальніше вивчається в повному курсі органічної хімії.

Характерною реакцією фенолу, за допомогою якої його можна визначити серед інших речовин, є реакція з розчином хлориду заліза(Ш). У результаті зливання розчинів речовин утвориться сполука фіолетових кольорів. Його формула не приводиться через складність будови.

Застосування фенолу. Фенол уперше був виділений з кам'яновугільної смоли в першій половині XIX в. Його застосування тісно пов'язане з розвитком синтетичної органічної хімії. Фенол є вихідною речовиною для виробництва барвників, лікарських препаратів, пластичних мас, вибухових речовин.

Фенол має антисептичні властивості, які були виявлені ще в другій половині XIX в. Завдяки цим властивостям його розчин (5%-й) використається для знезаражування приміщень, хірургічних інструментів. Фенол додають у деякі сорти мила, їм протравливают деревину, щоб запобігти її гниттю.

Завдання для самоконтролю

16. Охарактеризуйте подібні хімічні властивості фенолу й одноатомних спиртів.

17. Яка особливість хімічної будови фенолу обуслов-iniiiioi його відмінність від представників класу спиртів?

IS. До якого типу реакцій ставиться реакція фенолу із ше-104 МО?

I'). І 1|ч'\ пробірках утримуються: этанол, гліцерин, розчин фе-|щ і Як визначся вміст пробірок по фізичних і хімічних властивостях сполук?

20. У чому полягає вплив гідроксильної групи на властивості фенолу в порівнянні з бензолом?

21. До розчину феноляту натрію краплями додають сірчану кислоту. Розчин каламутніє. Чому? Складіть рівняння реакції.