Реакции окисления

Как уже отмечено, наличие в структуре двухатомного фенола пирокатехина сообщает адреналину и норадреналину способность легко окисляться, проявляя восстановительные свойства. Особенно легко окисление проходит в щелочной среде:

о-хинон

В качестве окислителей могут применяться – аммиачный раствор нитрата серебра, реактив Феллинга, раствор калия йодата, раствор йода, нитрита натрия и т.д.

1)с аммиачным раствором серебра нитрата выпадает серый осадок серебра

2) с 1,2-о-динитробензолом в щелочной среде адреналин образует продукт восстановления, окрашенный в сине-фиолетовый цвет:

Сине-фиолетовое окрашивание

3) с раствором калия йодата (КIOз) в среде фосфорной кислоты при нагревании все ЛВ группы дают красно-фиолетовое окрашивание.

Адреналин окисляется легче чем норадреналин, т.к. метильная группа АД создает большую электронную плотност ь. Вследствие этого АД образует легко окисляемый цвиттер-ион (по вторичной алифатической аминогруппе и фенольным гидроксилам ) в нейтральной и слабокислой среде, а НАД труднее окисляемый нейтральный хелат (по первичной алифатической аминогруппе) только в нейтральной среде.

В ряду НАД→ АД → изадрин усиление восстановительных свойств.