Углеводы. Углеводы, их содержание в растениях и функции

(4 часа)

Углеводы, их содержание в растениях и функции

Три основные группы углеводов

Моносахариды, их классификация и строение

Важнейшие представители моносахаридов и их производные

Важнейшие представители олигосахаридов

Крахмал и целлюлоза

Углеводы – класс природных веществ, повсеместно встречающихся в растительных, животных и бактериальных организмах. В биосфере на долю углеводов приходится больше, чем на все другие соединения вместе взятые. Название «углеводы» возникло потому, что большинство представителей этих органических соединений состоят из углерода, водорода и кислорода; соотношение атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде. Их эмпирическая формула может быть записана в виде С_n(Н₂О)_n, т.е. углеводы – это гидраты углерода (n в этой формуле равно или больше трех). По мере открытия углеводов выяснилось, что они не все соответствуют этой формуле (например, уксусная кислота). Содержание углеводов в растительных тканях около 80-90 %, а в организме животных не превышает 2 % сухой массы.

Углеводы имеют большое значение в жизнедеятельности растений: большинство органических веществ синтезируется из углеводов, образующихся в процессе фотосинтеза, и промежуточных продуктов их окисления. Углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, многих ферментов и сложных белков. Рибоза, например, содержится в аденозинтрифосфорной (АТФ), гуанозинтрифосфорной (ГТФ) кислотах и других соединениях, благодаря которым в организме накапливается, сохраняется, трансформируется и используется энергия для различных процессов биосинтеза (т.е. они участвуют в передаче генетической информации и энергетических процессах).

У большинства растительных организмов углеводы выполняют следующие основные функции:

- являются источником углерода, необходимого для синтеза нуклеиновых кислот;

- обеспечивают 70 % потребности организма в энергии (при окислении 1 г углеводов образуется 16,9 кДж энергии). Для суточного рациона человека необходимо около 450-500 г углеводов, которые при распаде до углекислого газа и воды выделяют около 9210,9 кДж;

- резервная функция: крахмал выполняет функцию депо глюкозы;

- структурная функция: целлюлоза гемицеллюлоза и лигнин входят в состав клеточной стенки растений, образуя прочный остов. Галактоза в комплексе с белками и липидами входят в состав мембран клеток;

- защитная функция (криопротекторная): снижают точку (температуру) замерзания и плавления внутриклеточных растворов, обеспечивая уровень переохлаждения 3¸4 °С; благодаря высоким водоудерживающим свойствам водорастворимых углеводов в живых растительных клетка при низких отрицательных температурах обеспечивается наличие незамерзающей жидкой фазы (почти до минус 40 °С) в виде высококонцентрированного внутриклеточного раствора. Ее наличие обеспечивает воз-можность протекания в клетках в зимних условиях биохимических реакций, проявляющихся в изменении содержания, состава и свойств компонентов клеток; при температуре минус 20 °С вся свободная (способная к кристаллизации) вода в клетке удерживается только водорастворимыми низкомолекулярными соединениями (углеводами). Преимущественное связывание способной к кристаллизации воды оказывает криозащитное действие в отношении клеточных мембран, предотвращая нуклеацию в их капиллярно-пористой системе.

Глюкоза, сахароза, лактоза, крахмал используются для приготовления различных лекарственных форм. Гликозиды относятся к группе кардиотонических средств, усиливающих сократимость миокарда. Некоторые антибиотики также относятся к гликозидам – наиболее известный из них - стептомицин. В практике биохимических лабораторий применяют карбоксиметилцеллюлозу. Высокополимерное соединение агар-агар, содержащиеся в морских водорослях, используется для приготовления твердых питательных сред, а также в кондитерской промышленности, при приготовлении желе, пастилы, мармелада. В пищевой промышленности используется ванилин, как вкусовая добавка – сорбит, как заменитель сахара – ксилит, в хлебопечении используется крахмал. Их широко используют для производства искусственных волокон, бумаги, различных пластмасс.

В зависимости от состава, структуры и свойств углеводы делятся на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды имеют состав С_nН_2nО_n. Олигосахариды представляют собой соединения, содержащие от двух до десяти моносахаридов, объединенных посредством гликозидных связей. Полисахариды характеризуются высокой степенью полимеризации, их отдельные представители имеют молекулярную массу порядка нескольких миллионов.

Моносахариды.Эти соединения можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

СН₂ОН

‌‌ |

СНОН

|

СН₂ОН

Глицерин

Н О СН₂ОН

\ // |

СС=О

| |

Н―С―ОН СН₂ОН

|

СН₂ОН

Глицеральдегид Диоксиацетон

Простейшим представителем моносахаридов является триозы: глицеральдегид и диксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта – глицерола - образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза).

Существует несколько принципов классификации моносахаридов:

- по числу углеродных атомов, входящих в состав молекулы: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы;

- по характеру карбонильной группы: альдозы и кетозы, в зависимости от наличия в них альдегидной и кетонной групп;

- по наличию других групп, кроме карбонильной и гидроксильной: нейтральные сахара, содержащие только карбонильную и карбоксильную группы; аминосахара, содержащие вместо гидроксигруппы аминогруппу, обуславлиавающую основность этих веществ; кислые сахара, содержащие помимо карбонильных и гидроксильных групп еще и карбоксильную.

Наиболее распространенные альдозы – D-рибоза, D-дезоксирибоза, D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза; кетозы – D-фруктоза, D-рибулоза, D-седогептулоза.