Дослід 39. Взаємодія антипірину і амідопірину з нітритною кислотою

У пробірку помістіть декілька кристалів антипірину (29), додайте 2 краплі води (1), 1 краплю 10% розчину сульфатної кислоти (12) і 1 краплю 5% розчину натрій нітриту (23). З’являється смарагдово-зелене забарвлення, яке поступово зникає, особливо при надмірній кількості натрій нітриту. Для порівняння помістіть у другу пробірку декілька кристалів амідопірину (27). Додайте 2 краплі води, 1 краплю 10% розчину сульфатної кислоти і 1 краплю 5% розчину натрій нітриту. З’являється нестійке фіолетове забарвлення. Якщо забарвлення зникає дуже швидко, додайте ще трохи амідопірину. З амідопірином утворюються забарвлені продукти окиснення.

Подібно до взаємодії з FeCl₃, реакція антипірину і амідопірину з нітритною кислотою використовується у фармацевтичній практиці для їх розпізнавання. Крім того, через нітрозування антипірину можна добути амідопірин згідно наступної схеми:

Запитання:

1. За яким механізмом відбувається реакція антипірину з нітритною кислотою?

2. Який атом Нітрогену в молекулі антипірину буде протонуватися в першу чергу при дії сильної кислоти? Напишіть будову утвореного катіону піразолонію.